Аминокислоты, пептиды и белки

Номенклатура аминокислот. Природные аминокислоты. Хиральность аминокислот, образующих протеины. Кислотно-основные амфотерные свойства природных аминокислот.

Синтезы a -аминокислот и разделение рацемических форм. Номенклатура пептидов. Основные принципы синтеза полипептидов; защита аминогруппы и активация карбоксильной группы. Твердофазный синтез пептидов. Общие принципы определения строения пептидов и белков. Первичная, вторичная и третичная структура белков. Понятие о ферментах и ферментативном катализе.

Углеводы

Моносахариды и полисахариды. Классификация и стереохимия моносахаридов. Альдозы (альдотреозы, альдопентозы, альдогексозы) и кетозы. Стереохимия альдоз и кетоз в проекциях Фишера. Циклические полуацетали альдогексоз - глюкопиранозы и глюкофуранозы. a - и b -Аномеры. Формулы Хеуорса для аномерных моносахаридов. Таутомерия циклических и открытых форм в растворах моносахаридов, мутаротация глюкозы, конформации пиранозного цикла. Реакции моносахаридов. Получение гликозидов, как особой формы циклических ацеталей. Синтез простых и сложных эфиров моносахаридов. Окисление альдоз до альдоновых кислот, лактонизация альдоновых кислот. Исчерпывающее окисление моносахаридов иодной кислотой. Образование озазонов при взаимодействии с фенилгидразином. Синтез моносахаридов по Килиани-Фишеру и деградация по Волю-Руффу.

Дисахариды (биозы): мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Полисахариды - целлюлоза и крахмал.

Физические методы исследования в орг. химии

Инфракрасная спектроскопия. Природа ИК спектров, способы их изображения, характеристические частоты поглощения.

Электронная спектроскопия. Природа спектров, типы электронных переходов, понятие о хромофорных группировках, способ изображения УФ спектров.

Спектры протонного магнитного резонанса. Природа, основные характеристики: химический сдвиг, интенсивность, мультиплетность сигналов протонов; спин-спиновое взаимодействие.

Масс-спектрометрия. Основные принципы, молекулярный ион, изотопный состав ионов, основные пути фрагментации важнейших классов органических соединений.

Литература

Основная

1. Терней А. Современная органическая химия. Т. 1, 2. М., " Мир" 1981 год.

2. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. Т.1, 2. М. " Мир", 1978 год.

3. Органикум. Т. 1, 2. М. " Мир", 1992 год.

4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М., " Мир", 1974 год.

5. Несмеянов А.Н., Несмеянов А.Н. Начала органической химии. Т. 1, 2, М., " Мир", 1974 год.

Дополнительная

1. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М., " Химия", 1991 год.

2. Керри Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М. " Химия", 1981 год.

3. Марч Дж. Органическая химия Т.1-4, М., " Мир", 1987-1988 годы.

4. Рейнгард В., Хофман В. Механизмы химических реакций. М., " Химия", 1979 год.

5. Казицина Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М., МГУ, 1974 год.