Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Тритиловые (трифенилметиловые) эфиры моносахаридов.






Тритилированию предпочтительно подвергается первичная спиртовая группа, что позволяет избирательно защитить ее. Получают тритиловые эфиры действием трифенилхлорметана в пиридине при комнатной температуре.

 
 

 

 


Тритильная группировка устойчива к действию оснований, но легко отщепляется в кислой среде или при каталитическом гидрировании.

Ангидросахара. Простые внутренние эфиры моносахаридов, имеющие дополнительный цикл с атомом кислорода, получили название ангидросахаров.

Производные моносахаридов, в которых ангидроцикл включает гликозидный гидроксил, получили название гликозанов или ангидридов сахаров.

 
 

 

 


Общий метод синтеза ангидросахаров. Ангидросахараполучают действием метилата натрия на тозилаты моносахаридов.

 

Пути синтетического использования ангидросахаров. Вследствие высокой реакционной способности ангидросахара нашли широкое применение в синтетической химии моносахаридов.

1.Синтез частично метилированных моносахаридов.


     
 
 
 


Циклические ацетали и кетали моносахаридов. Алкилиденовые производные образуются при взаимодействии моносахаридов с альдегидами или кетонами в присутствии кислых катализаторов и позволят защитить сразу несколько гидроксильных групп.

 
 

 


Изопропилиденовые производные образуются в избытке ацетона в присутствии кислого катализатора (серной кислоты, хлористого цинка т.д.)

 
 

 


Изопропилиденовые производные, как правило, образуют пятичленный диоксалановый цикл, который образуется при наличии двух сближенных гидроксилов α -гликольной группировки, и, значительно реже, шестичленный диоксановый цикл.

Этилиденовые производные моносахаридов. Этилиденовые производные получают при действии избытка ацетальдегида в присутствии серной кислоты или хлористого цинка, при этом реагируют цис-β -гликольные группировки с образованием м-диоксанового цикла.

 
 

 


Бензилиденовые производные моносахаридов. Бензилиденовые производные получают при действии избытка бензальдегида в присутствии серной кислоты или хлористого цинка, при этом реагируют цис-β -гликольные группировки с образованием м-диоксанового цикла.








© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.