Главная страница Случайная страница
Разделы сайта
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Механизм E2
|
|
Одностадийная бимолекулярная реакция – скорость зависит от концентрации субстрата и основания (В): WE2=k E2[S][B]. Конкурирует с SN2, когда нуклеофил может проявлять свойтва основания (OH-, OR-, NR2- и т.п.)
| 
|
Правило Зайцева. Элиминирование из субстрата, в котором уходящая группа отрывается в виде аниона, приводит к наиболее замещенному алкену.
Правило Гофмана. Элиминирование из четвертичных аммониевых солей или другого субстрата, имеющего положительно заряженную уходящую группу, приводит к наименее замещенному алкену.
Зависимость строения продуктов элиминирования от условий реакции
Зависимость строения продукта и скорости элиминирования по механизму E2 от конфигурации в циклоалканах.
| 
| цис -изомер активнее, чем транс -, потому что его основная конформация выше по энергии два протона и уходящая группа (Br-) в цис -изомере расположены антиперепланарно, поэтому при элиминировании HBr из этого изомера образуются два продукта |
Механизм Е1
Конкурирует с SN1, лимитирующая стадия общая, интермедиат – карбокатион – тоже общий: WE1=k E1[S].
Обобщенные данные по механизмам нуклеофильного замещения и элиминирования
Неактивные субстраты в рекциях замещения: винилгалогениды и арилгалогениды
|
|