Стереохимия. Раздел химии, изучающий пространственное строение соединений.

Раздел химии, изучающий пространственное строение соединений.

Конформация – геометрия молекулы, которая может измениться на другую, путем вращения вокруг простых связей.

Конфигурация – геометрия молекулы, изменение которой возможно только при разрыве связей

Проекционные формулы – способы изображения трехмерных молекул на плоскости.

Хиральность молекулы – несовместимость со своим зеркальным отражением.

Хиральный центр –тетраэдрический атом с четырьмя различными заместителями.

абсолютная конфигурация хирального центра R-правовращающий S-левовращающий Направление вращения определяется по старшинству заместителей (система оеди-Ингольда-Прелога): чем больше порядковый номер элемента в периодической таблице, тем он старше. Самому старшему присваивается номер 1, следующему – 2 и т.д.

Оптическая активность – способность хиральных молекул вращать плоскость поляризации света.

Удельное оптическое вращение – характеристика, постоянная для данного хирального соединения в конкретном растворителе при данной длине волны и температуре.

[ α ]^t_l = 100 α / lc, где l - D линия Na 589 нм, α – наблюдаемое вращение,

l – длина кюветы (дм), с – концентрация (г/100 мл).

Энантиомеры – стереоизомеры, являющиеся зеркальными отражениями друг друга (вращают плоскость поляризации света на одинаковый угол по величине, но разный по знаку)

Диастереомеры – стереоизомеры, которые не являются энантиомерами.

D, L-форма – соединение типа Cabx-Cabx, являющиеся парой энантиомеров:
мезо-Форма – ахиральный (из-за наличия плоскости симметрии в молекуле) диастереомер соединения типа Cabx-Cabx:
трео-Форма – соединения типа Cabx-Caby, являющиеся парой энантиомеров:
эритро-Форма – соединения типа Cabx-Caby, являющиеся парой энантиомеров, диастереомерные трео-форме:

Рацемат – образец, содержащий оба энантиомера в эквимолярном (равном) количестве, оптически неактивный.