Ароматические углеводороды

Контрольные вопросы и упражнения

1. Каковы современные представления о строении молекулы бензола?

2. Напишите общую формулу гомологов бензола.

3. Сколько σ -связей содержится в молекуле толуола?

4. Что вы понимаете под выражением «равномерное распределение π -электронной плотности в молекуле»?

5. Почему бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия в нормальных условиях?

6. Напишите структурные формулы соедирнений: а) 1, 3, 4-триметилбензола, б) n-этилпропилбензола, в) 1-метил-2-третбутилбензола, г) n-пропилизопропилбензола.

7. Сколько изоимеров может существовать для метилэтилбензола? Напишите структурные формулы соединений.

8. Напишите уравнение реакции получения бензола при взаимодействии бензоата натрия и гидроксида натрия.

9. Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь следующих веществ: а) иодбензол и бромистый изоамил, б) хлористый бензил и иодистый пропил, в) бромбензол и бромистый бензил?

10. Можно ли получить бензол из метана?

11. Как получить с помощью реакции Фриделя-Крафтса изопропилбензол?

12. Почему для ароматических углеводородов более характерны реакции замещения, а не присоединения?

13. Почему атом хлора в молекуле хлорбензола обладает малой подвижностью?

14. Какие монохлорпроизводные образуются при галогенировании: а) хлорбензола, б) этилбензола, в) бензойной кислоты? Напишите уравнения реакций при различных условия проведения данной реакции.

15. Что вы понимаете под согласованной и несогласованной ориентацией заместителей?

16. Как распределяются по активирующему действию заместители 1-го рода?

17. Осуществить цепочку превращений: карбид кальция- метан- ацетилен- бензол- толуол- бензойная кислота.

18. Напишите уравнения реакций бензолсульфокислоты со следующими веществами: а) раствором едкого натра, б) водяным паром в присутствии соляной кислоты.

ОСУЩЕСТВИТЕ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ:

1. Карбид кальция→ метан→ ацетилен→ бензол→ толуол→

бензойная кислота

2. Метан→ ацетилен→ бензол→ бромбензол→ толуол→

2, 4, 6-тринитротолуол

3. Этилен→ этан→ 1, 2-дибромэтан→ этин→ бензол→

гексахлорциклогексан

4.Гексан→ пропан→ гексан→ бензол→ хлорбензол→ толуол

5. Бензол→ оксид углерода(IV)→ карбонат кальция→

карбид кальция→ бензол→ циклогексан

6. Пропан→ гексан→ циклогексан→ бромбензол→ метил-

бензол → 1-метил-2, 4, 6-триметилбензол

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Углеводород является ароматическим, если он имеет...
[1] плоский углеродный скелет

[2 ] циклический углеродный скелет

[3] делокализованную систему, содержащую (4л +2) π -электронов

[4] одновременно все перечисленные выше признаки

2. Из перечисленных соединений выберите изомеры бен­зола:

[1] гексадиин-1, 4 [3] гексатриен-1, 3, 5

[2] триацетилен [4] стирол

3. Какие соединения изомерны ароматическим углево­дородам ряда бензола с тем же числом атомов углеро­да?

[1] Циклотриены

[2] Циклодиены

[3] Алифатические углеводороды с двумя двойными связями и одной тройной связью

[4] Производные бензола с одной двойной связью в боко­вой цени.

4. Какое из перечисленных соединений является гомоло­гом бензола?

5. Сколько существует изомерных тетраметилбензолов?
[1] Один [3] Четыре

[2] Три [4] Шесть

6. Сколько ближайших гомологов есть у толуола?
[1] Один [3] Пять

[2] Четыре [4] Восемь

7. Напишите общую формулу ароматических углеводоро­дов, которые содержат два бензольных кольца, не имеющих общих вершин.