Дополнительные задачи. 3.1. Объясните влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в углеводородном остатке уксусной кислоты на изменение кислотности

3.1. Объясните влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в углеводородном остатке уксусной кислоты на изменение кислотности. Приведите примеры таких кислот и сравните их способность к реакции этерификации.

3.2. В чем причина более кислого характера фенольного гидроксила по сравнению со спиртовым?

3.3. Сравните влияние о-, м-, п - нитрогрупп на диссоциацию нитрофенолов.

3.4. Как распределена электронная плотность в молекуле кротоновой кислоты?

3.5. Покажите, как меняется электронная плотность в молекуле сульфосалициловой кислоты.

3.6. Каково строение аниона кроконовой кислоты

?

Напишите все предельные структуры моно - и дианиона и сделайте заключение относительно первой и второй констант диссоциации кислоты.

3.7. Расположите группы в порядке возрастания величины указанного эффекта:

3.8. Укажите, какое соединение из перечисленных имеет больший дипольный момент:

а) пропионовая кислота; ацетамид;

б) цис-1-хлор-2-этен; транс-1-хлор-2-этен;

в) метилвинилкетон; пентен-3-он-2

Семинар 5. Строение и реакционная
способность алканов и циклоалканов

ПРОГРАММА

Пространственное строение и гибридизация электронных орбиталей углерода алканов. Стереоизомерия. Проекционные формулы стереоизомеров. Количественные характеристики ковалентной связи в алканах (энергия, длина, порядок, валентный угол, дипольный момент). Пространственное строение и гибридизация электронных орбиталей атомов О и N в кислород- и азотсодержащих производных алканов (амины, спирты, простые эфиры, соли аминов).

Гомолитический разрыв связи как основа химических свойств алканов. Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, сульфохлорирования, крекинг алканов.

Пространственное строение и гибридизация электронных орбиталей углерода в циклоалканах. Стереоизомерия.

Сравнительная характеристика прочности цикла и химических свойств циклоалканов в зависимости от числа атомов углерода в цикле. Сравнение химических свойств алканов и циклоалканов. Реакции с разрывом цикла, замещения. Изомеризация циклов.

Общие вопросы

1.1. Какие органические соединения относятся к алканам?

1.2. Что общего, и какие различия в строении алканов и циклоалканов?

1.3. Какие можно привести доказательства тетраэдрической структуры молекулы метана?

1.4. Какова реакционная способность алканов? Назовите характерные реакции.

1.5. Дайте определения понятиям: гомолитический разрыв связи, свободный радикал, реакции радикального замещения.

1.6. Назовите стадии свободнорадикальной цепной реакции.

1.7. Почему ультрафиолетовый свет вызывает гомолитическое расщепление молекулы газообразного галогена с образованием радикалов?

1.8. Объясните роль нагревания или освещения ультрафиолетовым светом в ходе радикальной реакции.

1.9. Что такое ингибитор? Его влияние на ход радикальной реакции.

1.10. Объясните факт образования многообразия продуктов в процессе радикальной реакции.

1.11. Что такое селективность? Её связь с реакционной способностью.

1.12. Какие факторы влияют на реакционную способность первичных, вторичных и третичных атомов водорода в реакциях радикального замещения?

1.13. Существует ли связь между легкостью образования свободного радикала и его устойчивостью?

1.14. Какой процесс называют крекингом алканов? Какими превращениями алканов сопровождается крекинг?

1.15. Опишите в общем виде связь химических свойств циклических углеводородов с величиной цикла. В чём причина различной реакционной способности циклоалканов?

1.16. Объясните, почему переход циклической молекулы в изогнутую форму делает молекулу более устойчивой. Имеются ли в этих молекулах угловые напряжения? Торсионные напряжения?