Основные задачи. 2.1. Какая из кислот: уксусная, пропионовая, масляная, 3,3-диметилмасляная будет характеризоваться меньшей скоростью этерификации?

2.1. Какая из кислот: уксусная, пропионовая, масляная, 3, 3-диметилмасляная будет характеризоваться меньшей скоростью этерификации? Ответ поясните.

2.2. Объясните, как будет меняться кислотность в ряду кислот:

пропионовая кислота, α -хлорпропионовая, β -хлорпропионовая, 2, 2-дихлорпропионовая, 3, 3-дихлорпропионовая и 3, 3, 3-трихлорпропионовая кислота?

2.3. Как меняется кислотность в ряду кислот:

цианоуксусная, уксусная, муравьиная, триметилуксусная? Покажите направление эффекта.

2.4. Какой спирт из каждой пары проявляет более сильные кислотные свойства:

а ) NO₂CH₂CH₂OHи CH₃CH₂OH

б) CH₃CH₂OH и HO–CH₂ – CH₂OH

в) CH₃CH₂CH₂OH и CH₃CHClCH₂OH

2.5. Расположите в порядке возрастания констант диссоциации кислоты: цианоуксусная, β -цианпропионовая, α -цианпропионовая. Будут ли эти кислоты сильнее уксусной?

2.6. Расположите соединения в порядке уменьшения кислотности:

СН₃СООН, СН₃SО₂СH₂СОOН, СH₃СH₂ОH, (СН₃)₃ССООН, (С₆H₅)₃СН.

2.7. Расположите амины в ряд по изменению основности соединений:

CH₃NH₂, NH₂OН, NH₂NH_2, (CH₃)₃NH, (CH₃)₃N, NH_3, NH₂–С– NH₂

ا ا

NH

2.8. Гуанидин (NH₂)₂C=NH является чрезвычайно сильным основанием. Определите, к какому атому азота наиболее вероятно присоединение протона. Опишите строение катиона в виде набора резонансных структур.

2.9. Какие типы сопряжения вы знаете? Что для этого необходимо?

2.10. Бромистый аллил и бромистый пропил имеют очень близкие t _кип (70° и 71°). В то же время t _кип бромистого винила (15, 8°) значительно ниже, чем t _кип бромистого этила (38, 4°). Чем это объясняется? Что можно сказать о t _кип бромацетилена?

2.11. Укажите тип сопряжения в соединениях:

а) б)

в) г)

д)