Алициклические соединения

2.29. Напишите структурные формулы соединений: а) циклогептана;
б) циклогексана; в) циклопентадиена; г) циклооктина; д) 3-этил-циклопентена; е) 2, 3-диметил-1, 3-циклогексадиена. Отнесите их к следующим группам: циклоалканы, циклоалкены, циклоалкодиены, циклоалкины.

2.30. Назовите соединения по международной номенклатуре:

а) б) в) г)

(±)дипентен α -терпинен терпинолен фелландрен

(+)дипентен (лимонен)

д) е) ж)

камфен α -пинен

з)

циклопентанпергидрофенантрен

2.31. Приведите структурные формулы алициклических углеводородов: а) 1, 1-диметилциклопропана; б) метилциклобутана; в) циклопентана; г) этилциклопентена; д) метилциклогексана; е) циклооктана; ж) циклогексадекана. Отнесите эти соединения к следующим группам: малые, обычные, средние, большие (макро) циклы. Отметьте структурные изомеры.

Ароматические углеводороды
и их полифункциональные производные

2.32. Напишите структурные формулы соединений: а) этилбензола; б) 1, 3-диметилбензола (м-ксилола); в) 1, 3, 5- триметилбензола (мезителена); г) изопропилбензола (кумола); д) 3-фенилпентана; е) винилбензола (стирола); ж) фенилацетилена; з) транс -дифенилэтилена (транс -стильбена).

2.33. Назовите приведенные ниже углеводородные остатки:

а) б) в)

г) д) е)

.

ж) з)

Назовите следующие углеводороды:

а) б) в)

г) д)

ж) з)

2.34. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) бромбензола: б) п -хлортолуола; в) хлористого бензила; г) п -дихлорбензола; д) 1-иод-2-этилбензола; е) 1-иод-1-фенилэтана; 1, 3, 5- трибромбензола; з) бензотрибромида. Укажите арилгалогениды и арилалкилгалогениды. Отметьте структурные изомеры.

2.35. Напишите структурные формулы всех изомерных соединений - состава: а) C₇H₇Сl; б) С₆Н₄Br₂; в) С₆H₃I₃. Назовите их.

2.36. Назовите следующие соединения:

а) б) в) г)

д) е) ж) з)

и) к) л)

2.37. Сколько оптических изомеров отвечает 1, 2-дибром-1, 2-дифенилэтану? Приведите их проекционные формулы и назовите.

2.38. Сколько изомерных ароматических моно-, ди- и трисульфокислот можно образовать от толуола? Напишите их структурные формулы и назовите.

2.39. Назовите соединения:

а) б) в) г)

д) е) ж)

2.40. Напишите структурные формулы соединений: а) борфторида о -хлорфенилдиазония; б) N-нитрозо- п -броманилина; в) анти- п - метоксифенилдиазотата; г) син -фенилдиазотата натрия; д) гидроксида м -нитрофенилдиазония; е) п -фторфенилдиазокислоты; ж) п -бромфенилдиазоацетата; з) м -толилдиазосульфоната натрия.

Приведите структурные формулы: а) азобензола; б) 4-нитро-4'-диметиламиноазобензола; в) 3-карбокси-4-оксиазобензола.

2.41. Назовите соединения. Отметьте первичные, вторичные и третичные амины:

а) б) в)

г) д) е)

ж) з)

2.42. Приведите структурные формулы всех изомерных: а) фенолов состава С₇Н₈О; б) ароматических спиртов состава С₈Н₁₀О;
в) двухатомных фенолов состава С₆Н₆О₂; г) трехатомных фенолов состава С₆Н₆О₃. Назовите все соединения.

2.43. Напишите структурные формулы соединений:

а) м - хлорфенола; б) 2, 4-динитрофенола; в) 2, 4, 6- трибромфенола; г) 2, 4- фенолдисульфокислоты; д) п -гидроксибензилового спирта; е) хлоргидрохинона (2-хлор-1, 4-дигидроксибензола).

2.44. Назовите соединения:

а) б) в)

г) д) е)

2.45. Приведите структурные формулы следующих соединений:

а) бензальдегида; б) п -толуилового альдегида; в) метилфенилкетона (ацетофенона); г) дифенилкетона (бензофенона); д) фенилацетальдегида; е) метилбензилкетона; ж) 2, 2, - дифенилпропаналя; з) пропилфенилкетона (н -бутирофенона); и) терефталевого альдегида (1, 4-диформилбензола). Укажите ароматические, жирноароматические и алифатические альдегиды и кетоны.

2.46. Назовите соединения:

а) б) в)

г) д) е)

2.47. Напишите структурные формулы кислот:

а) бензойной; б) п -толуиловой; в) фенилуксусной; г) коричной; д) 2, 4, 6-триметилбензойной (мезитиленкарбоновой); е) 1, 2-бензидикарбоновой (фталевой); ж) 1, 3-бензолдикарбоной (изофталевой); з) 1, 4- бензолдикарбоновой (терафталевой); и) 1, 2, 4-бензолтрикарбоновой (тримеллитовой); к) 1, 2, 3, 4, 5, 6-бензолгексакарбоновой (меллитовой). Отметьте ароматические и жирноароматические кислоты.

2.48. Приведите структурные формулы углеводородов: а) бифенила; б) п -терфенила (1, 4-дифенилбензола); в) дифенилметана; г) симм -дифенилэтана; д) симм -дифенилэтилена (стильбена); е) толана (дифенилацетилена); ж) трифенилметана; з) гексафенилэтана.

2.49. Назовите соединения:

а) б)

в) г)

д) е)

ж)

Гетероциклические соединения и их производные

2.50. Назовите соединения:

а) б) в) г)

д) е) ж) з)

и) к) л)

Укажите, какие из них относятся: а) к гетероциклическим соединениям; б) к гетероциклическим ароматическим соединениям.

2.51. Назовите следующие соединения:

а) б) в) г)

д) е) ж)

з) и) к)

2.52. Напишите структурные формулы:

а) хлористого пиридиния; б) N -оксида пиридина; в) 5-нитроникотиновой кислоты; г) 2-аминопиридина; д) γ -пиридона; е) 2-метилхинолина; ж) 8-гидроксихинолина; з) 5-нитро-изохинолина.

α -Аминокислоты. Углеводы

2.53. Приведите структурные формулы кислот:

а) аминоуксусной (глицина); б) α -аминопропионовой (аланина); в) 2-амино-3-метилбутановой (валина); г) 2-амино-4-метил-пентановой (лейцина); д) 2-амино-3-фенилпропановой (фенилалланина); е) 2-амино-3-гидроксипропановой (серина); ж) 2-амино-3-меркаптопропановой (цистеина).

2.54. Назовите соединения по международной и тривиальной номенклатурам:

а) СН3─ СН─ COOH l NН2	б) Н2NСН2СOOН
в) HO─ СН2─ CH─ COOH l NН2	г) СН3СН─ CH─ COOH l l СН3 NН2
д) СН3─ СН─ CH2─ СН─ COOH l l СН3 NН2	ж) HS─ СН2─ CH─ COOH l NН2
з) ─ СН2─ CH─ COOH l NН2

В каждом соединении укажите хиральный атом углерода. Приведите проекционные формулы Фишера природных α -аминокислот, имеющих указанное выше строение. Назовите их по R, S -номенклатуре. Каковы взаимоотношения D, L - и R, S -номенклатур? Разберите это на примерах L -серина и L -цистеина.

2.55. Назовите следующие моносахариды (монозы) по международной номенклатуре:

Классифицируйте эти монозы по числу атомов углерода, по наличию альдегидной или кетоновой группы.