Способы получения

Оксикислоты можно получить из кислот введением гидроксильной группы и из спиртов введением карбоксильной группы.

1.получение из галогенозамещенных кислот гидролизом- удобный способ синтеза α -оксикислот; α -галогеннозамещенные кислоты легко получаются галогенированием карбоновых кислот. Принагревании с водой галоген легко замещается гидроксилом:

CH₃-CHCL-COOH+HOH CH₃-CHOH-COOH+HCL

Действием алкоголятов на эфиры α -галогенозамещенных кислот получают простые эфиры оксикислот.

2.Омыление оксинетрилов – один из наиболее употребительных способов получения α – оксикислот:

OH

СН₃- СH ^H2O CH₃- CHOH - COOH

CN

3.b - Оксикислоты чаще всего получают из эфиров галогенозамещенных кислот по реакции Реформатского. Действием цинка на смесь эфира галогенозамещенной кислоты и альдегида или кетона получают цинковый алкоголят эфира b - оксикислоты, который при действии воды легко дает оксикислоту:

R-CHO+Zn+BrCH₂-COOC₂H₅ R-CH(OZnBr)-CH₂COOC₂H₅ ^2HOH

R-CH(OH)-CH₂-COOH+Zn(OH)Br+C₂H₅OH

4. Присоединением воды к непредельным кислотам получают также b - оксикислоты. Акриловая кислота, например, в присутствии Н2SO4 присоединяет воду с образованием b - оксипропионовой (гидроакриловой) кислоты:

O

CH₂=CH-C-OH+H₂O ^[H2SO4] CH₂OH-CH₂-COOH

Направление присоединения воды определяется здесь влиянием карбоксильной группы на поляризацию двойной связи. Конечный углеродный атом оказывается более положительным.

5. Оксикислением оксиальдегидов и гликолей, например окисью серебра в аммиачном растворе, получают оксикислоты с различьным строением в зависимости от положения соответствующих групп в исходном соединении:

CH₃-CHOH-CHO ^{2[Ag(NH3)2]+OH}

CH₃-CHOH-COONH₄+NH₄OH+2NH₃+2Ag

Поскольку оксиальдегиды получаются при окислении гликолей последние также можно использовать для получения оксикислот.

2. Из истории

Молочная кислота (лактат) — α -оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

§ t_пл 25-26 °C оптически активная + или — форма.

§ t_пл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшеммолоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.