Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Способы получения




Оксикислоты можно получить из кислот введением гидроксильной группы и из спиртов введением карбоксильной группы.

1.получение из галогенозамещенных кислот гидролизом- удобный способ синтеза α-оксикислот; α-галогеннозамещенные кислоты легко получаются галогенированием карбоновых кислот. Принагревании с водой галоген легко замещается гидроксилом:

CH3-CHCL-COOH+HOH CH3-CHOH-COOH+HCL

Действием алкоголятов на эфиры α-галогенозамещенных кислот получают простые эфиры оксикислот .

2.Омыление оксинетрилов – один из наиболее употребительных способов получения α – оксикислот :

 

OH

СН3- СH H2O CH3- CHOH - COOH

CN

3.b - Оксикислоты чаще всего получают из эфиров галогенозамещенных кислот по реакции Реформатского. Действием цинка на смесь эфира галогенозамещенной кислоты и альдегида или кетона получают цинковый алкоголят эфира b - оксикислоты, который при действии воды легко дает оксикислоту :

R-CHO+Zn+BrCH2-COOC2H5 R-CH( OZnBr )-CH2COOC2H5 2HOH

R-CH(OH)-CH2-COOH+Zn(OH)Br+C2H5OH

4. Присоединением воды к непредельным кислотам получают также b - оксикислоты . Акриловая кислота , например , в присутствии Н2SO4 присоединяет воду с образованием b - оксипропионовой ( гидроакриловой ) кислоты :

O

CH2=CH-C-OH+H2O [H2SO4] CH2OH-CH2-COOH

Направление присоединения воды определяется здесь влиянием карбоксильной группы на поляризацию двойной связи . Конечный углеродный атом оказывается более положительным .

5. Оксикислением оксиальдегидов и гликолей , например окисью серебра в аммиачном растворе , получают оксикислоты с различьным строением в зависимости от положения соответствующих групп в исходном соединении :

CH3-CHOH-CHO 2[Ag(NH3)2]+OH

CH3-CHOH-COONH4+NH4OH+2NH3+2Ag

Поскольку оксиальдегиды получаются при окислении гликолей последние также можно использовать для получения оксикислот .

2.Из истории

 

Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

§ tпл 25-26 °C оптически активная + или — форма.

§ tпл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшеммолоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

 


mylektsii.ru - Мои Лекции - 2015-2018 год. (0.005 сек.)Пожаловаться на материал