для контрольной работы

Вариант 1

1. А) Получите 2, 3-диметилбутан реакцией Вюрца (действием металлического натрия на галогенопроизводные соответствующих углеводородов).

Б) Напишите четыре изомера для алкана состава С₆Н₁₄, назовите все углеводороды по международной номенклатуре.

2. Напишите схемы реакций получения уксусного альдегида из ацетилена и приведите следующие реакции для этого альдегида: а) окисления; б) восстановления; в) с гидросульфитом натрия. Назовите полученные соединения.

3. Исходя из пропина, получите 2, 2- хлорпропан, а также напишите реакцию гидратации пропина (реакция Кучерова). Назовите полученные вещества по международной номенклатуре.

4. Напишите схемы получения бензола из следующих исходных веществ: а) ацетилена; б) циклогексана. Объясните, в чем заключается ароматический характер бензола. Приведите примеры реакций замещения и присоединения для бензола. Назови­е полученные вещества.

5. Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций получения: а) бромбензола; б) бензолсульфокислоты; в) пропилбензола; г) нитробензола. Назовите по­лученные соединения.

6. Напишите структурные формулы спиртов: а) пропанола-1, б) бутанола-2; в) 3-метилпентанола-3. Укажите, какие из них яв­ляются первичными, вторичными и третичными. Напишите возможные изомеры для С₃Н₇ОН и С₄Н₉ОН и схемы реакций окисления каждого спирта. Назовите продукты реакции.

7. Подействуйте на 2-метилбутан HNO₃ (разб) реакция Коновалова). Назовите по международной номенклатуре полученное соединение. Напишите возможные изомеры для пентана (С₅Н ₁₂).

8. Напишите уравнения реакций получения уксусной кислоты (С₂Н₅ОН): а) окислением алканов; Б) окислением ацетальдегида; В) окислением этанола; Г) карбонилированием метанола. Напишите схемы реакций взаимодействия уксусной кислоты с: а) этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; б) пятихлористым фосфором; в) с основными оксидами (MgO). Назовите полученные соединения.

9. Получите один трипептид из аланина и двух молекул глицина. Напишите схему реакции и назовите полученный пептид. Определите его заряд.

10. Напишите формулы пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров и масел. Напишите схему реакции олеиновой кислоты: 1- с бромной водой; 2- с раствором перманганата калия.

11. Напишите схему реакции D- глюкозы с НСN с последующим гидролизом. Назовите продукт реакции. Напишите формулу гидратной формулы глюкозы.

Вариант 2

1. Получите З-метилпентанон-2 гидролизом соответствующего дигалогенпроизводного и проведите с ним следующие реакции: а) восстановления; б) взаимодействия с гидросульфитом натрия; в) взаимодействия с цианидом водорода.

2. Получите 2, 3-диметилбутан двумя способами (восстановлением соответствующего алкена и из галогенопроизводного по реакции Вюрца).

3. Получите этиленовый углеводород дегидратацией 3-метил-пентанола-2. С полученным продуктом реакции проведите реакции: А) гидрирования, б) галогенирования В) гидратации. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Напишите схемы реакций А) галогенирования толуола с 2 молями Сl₂ и 3 молями Сl₂; Б) нитрования толуола (в присутствии Н₂SO₄ и при избыточном количестве НNO₃; В) сульфирование и Г) алкилирование толуола. Назовите полученные вещества.

5. Напишите реакции получения бензойной кислоты из толуола и этилбензола. Напишите схемы следующих реакций: а) бензойной кислоты с Вг₂; б) бензойной кислоты с концентрированной серной кислотой. Назовите полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

6. Первичный, вторичный и третичный спирты состава С₅Н₁₁ОН были подвергнуты окислению водным раствором бихромата калия в серной кислоте. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта и назовите исходные и полученные вещества по международной номенклатуре.

7. Напишите схему и механизм реакции 2-метилпентана с 1 молем хлора. Напишите и назовите по 5 изомеров полученного соединения.

8. Напишите схемы реакций последовательного получения сложного эфира, исходя из пропаналя и пропанона (через стадии получения кислоты и спирта). Назовите все соединения.

9. Какие соединения называются аминокислотами? Напишите примеры известных α -аминокислот: моноаминомонокарбоновой, диаминомонокарбоновой и моноаминодикарбоновой. Для одной из них приведите реакции с НСl и NаОН. Составьте пептид из выбранных аминокислот и назовите полученные соединения.

10. Напишите схемы следующих реакций: а) аланина с азотистой кислотой; б) серина со щелочью; в) глицина с хлоридом фосфора (Y). Назовите продукты реакции.

11. Напишите схему каталитического гидрирования триглицерида линолевой кислоты. Назовите продукт реакции. В чем сущность прогоркания жира?

Вариант 3

1. Действием металлического натрия на йодистый этил и вторичный йодистый бутил получите углеводород состава C₆H₁₄ (синтез Вюрца). Напишите четыре его изомера и назовите их по международной номенклатуре.

2. Запишите реакции взаимодействия 2- метил пропана А)с 1 молем Cl₂; Б) с 1 молем Br₂. (под действием кванта света) и схему реакции его нитрования (с 1 молем HNO₃).

3. Что такое изомеры? Напишите четыре изомера, относящихся к диеновым и ацетиленовым углеводородам состава C₄H₆. Назовите их по международной номенклатуре. На каждый изомер подействуйте одним молем Br₂.

4. Напишите схему реакции Вюрца-Фиттига для получения пара-ксилола и пропилбензола. Приведите реакцию окисления пропилбензола с перманганатом калия в кислой среде. Напишите схему реакции и назовите полученное соединения.

5. Учитывая правила замещения в бензольном ядре, напи­шите схемы реакций: а) хлорбензола с НNO₃ (в присутствии H₂SO₄); б) этилбензолас 1 молем Сl₂ в присутствии FeС1з, в) нитрование толуола и нитробензола. Назовите получен­ные соединения.

6. Напишите реакцию восстановления пропионового альдеги­да: полученное соединение введите в следующие реакции: а) внут­римолекулярной дегидратации (в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании); б) с металлическим натрием. Назовите полученные соединения.

7. Какие соединения получаются при каталитическом дегид­рировании спиртов: первичного бутилового и вторичного амило­вого? Охарактеризуйте химические свойства полученных соедине­ний (окисление аммиачным раствором Ag₂O, восстановление, взаимодействие с НСN) Напиши­те схемы реакций и назовите полученные вещества.

8. Получите пропионовую кислоту гидролизом тригалогенпроизводных алканов (2 стадии: 1- присоединение NaOH; 2 -H₂SО₄). Напишите схемы реакций взаимодействия пропионовой кислоты: а) с пятихлористым фосфором; б) К₂СО₃; в) этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные соединения.

9. Какие соединения называются аминами? Напишите формулы первичного, вторичного и третичного аминов состава С₃Н₉N и схемы реакций их с НNO₂.

10. Какие функциональные группы определяют амфотерность аминокислот? Напишите схемы реакций α -аминопропионовой кислоты со следующими веществами: а) NаОН; б) НСl; в) СН₃-СОСl. Назовите продукты реакций.

11. Напишите схему получения пальмитодистеарина. Какой это жир по консинстенции? Проведите гидролиз этого триглицерида в присутствии гидроксида натрия. Назовите продукты реакции.

Вариант 4

1. Напишите схемы реакций, протекающих при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 1-йодпропана и 2-йод-3-метилбутана (реакция Вюрца). Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2. Напишите структурные формулы пяти изомерных углеводородов состава C₆H₁₄. Укажите изомеры по международной номенклатуре.

3. Напишите схемы реакций гидратации для этина и бутина-1 (реакция Кучерова). Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Получите этилбензол 2 способами и напишите схему реакции хлорирования этилбензола в присутствии катализатора.

5. Напишите схемы реакций: а) нитрования толуола; б) хлорирование нитробензола; в) сульфирования п-нитротолуола. Назовите все полученные вещества. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

6. Напишите схемы реакций последовательного получения этилового спирта из ацетилена (через стадию гидратации ацетилена). Напишите схемы реакций, характеризующих свойства этилового спирта (окисление, внутри- и межмолекулярная дегидратация). Назовите все соединения.

7. Напишите для масляного альдегида следующие реакции: а) «серебряного» зеркала; б) альдольной конденсации; в) с гидросульфитом натрия. Назовите полученные соединения.

8. Приведите схемы реакций получения валериановой кислоты из амилового спирта. Как реагирует валериановая кислота: а) с оксидом кальция; б) с бутанолом-1 (в присутствии концентрированной серной кислоты), в)с аммиаком, г) с оксидом фосфора (Y). Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.

9. Напишите схему получения пропилового эфира уксусной кислоты из ангидрида кислоты.

10. Приведите примеры первичного, вторичного и третичного аминов с общей формулой С₃Н₉N. Напишите схемы взаимодействия этих аминов с азотистой кислотой. Назовите исходные и полученные вещества.

11. Напишите схему гидролиза трипальмитина с последующим действием соды (Na₂CO₃). Напишите уравнение реакции взаимодействия пальмитиновой кислоты с КОН. Назовите полученное соединение.

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы четырех изомеров углеводородов состава C₇H₁₆, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите их по международной номенклатуре. Поясните на примерах, что такое первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

2. Из каких галогеналканов можно получите 3, 4-диметилгексан реакцией Вюрца? Какие углеводороды получаются в качестве побочных продуктов реакции?

3. Напишите схемы реакций получения бутена-1 из бутина-1; из бутанола-1. Приведите реакции бутена-1 с: а) бромистым водородом; б) водой. Полученные соединения назовите по международной номенклатуре.

4. Напишите структурные формулы изомеров аро­матических углеводородов состава С₉Н₁₂ (5) и назовите их. На орто-хлортолуол подействуйте хлорэтаном в присутствии метал­лического натрия. Напишите схему реакции и назовите получен­ное соединение.

5. Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, на­пишите схемы реакций нитрования (1 моль НNO₃): а) толуола; б) бензойной кислоты; в) хлорбензола, г) нитробензола. Назовите все полученные соединения.

6. Какие соединения называются изомерами? Напишите во­семь изомеров спиртов состава С₅Н₁₁ОН. Окислите один из первичных и один из вторичных спиртов. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

7. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов общей формулы С₅Н₁₀О и назовите их по международной номенклатуре. Подействуйте на один из изомеров: а) синильной кислотой; б) водородом в присутствии никеля. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.

8. Напишите схему получения янтарной кислоты из 1, 2 дихлорэтана. Назовите кислоту по международной и рациональной номенклатуре. Далее запишите уравнение реакции получения из янтарной кислоты диамида янтарной кислоты.

9. Напишите схемы гидролиза белка (в общем виде) и обра­зования одного трипептида из глицина, глутаминовой кислоты и цистеина. Назовите полученное соединение.

10. Напишите схемы реакций α -аминопропионовой кислоты: а) с водным раствором КОН при комнатной температуре; б) с соляной кислотой. Назовите про­дукты реакций.

11. Напишите схему реакции получения олеопальмитостеарина. Дайте название жиру и укажите консистенцию. Проведите гидролиз этого жира в присутствии гидроксида калия. Какую консистенцию имеет полученное мыло? Назовите полученные соединения.

Вариант 6

1. Какие продукты могут быть получены при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 2-йодпропана и 2-йодбутана (синтез Вюрца)? Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2. Напишите уравнения реакций получения 2-метилпропена двумя способами: из соответствующего предельного углеводорода и из галогенпроизводного. Все вещества назовите по номенклатуре ЮПАК.

3. Напишите схемы реакций: а) 3, 3-диэтилпентена-1 с 1 молем хлора; б) бутина-1 с водой (в присутствии сернокислой ртути); в) 2, 2, 3-триметилгексена-3 с одним молем бромистого водорода. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Пользуясь реакцией Фриделя-Крафтса, получите этилбензол. Напишите схему реакций окисления и хлорирования этилбензола. Назовите полученные соединения.

5. Напишите следующие схемы реакций взаимодействия: а) пара-нитрофенола с едким натром; б) фенолята натрия с CH₃CH₂Br. Назовите полученные соединения.

6. Дегидратацией соответствующих спиртов получите следую­щие вещества: а) метилпропиловый эфир; б) дибутиловый эфир; в) бутен-2. Напишите реакцию взаимодействия метилпропилового эфира с HCl.

7. Окислением соответствующих спиртов получите следующие карбонильные соединения: 2-метилбутаналь, метилизопропилкетон. Сравните их химические свойства на примере реакции окисления. Назовите исходные и полученные соединения.

8. Исходя из ацетилена и этилового спирта, получите этил-ацетат: 1. получить этаналь (СН₃СОН); 2–затем получить СН₃СООН; 3- получить этил-ацетат (последовательно, через стадии получения ацетальдегида и уксусной кислоты).

9. Напишите схемы следующих реакций для аминокислот: а) цистеина со щелочью; б) серина с соляной кислотой; в) глицина с аспарагиновой кислотой. Назовите полученные соединения.

10. Что такое полипептиды? Получите трипептид аспарагил-серил-аланин из хлорангидридов соответствующих α -аминокислот. Выделите пептидную связь.

11. Что представляют собой жиры? К какому классу соединений они относятся? От чего зависит консистенция жира? Напишите структурную формулу смешанного триглицерида пальмитодиолеина. Охарактеризуйте его свойства. Приведите схему качественной реакции, доказывающей, что это ненасыщенное соединение.

Вариант 7

1. Какие соединения называются изомерами? Напишите схему получения гексана (синтез Вюрца). Назовите все углеводороды по международной номенклатуре. Укажите в полученном соединении первичные и вторичные атомы углерода.

2. Напишите 4 изомера углеродного скелета для циклоалкана формулы С₅Н₁₂.

Назовите все полученные соединения. Проведите реакцию галогенирования циклопентана (под действием кванта света).

3. Получите этиленовый углеводород внутримолекулярной дегидратацией 2, 2, 3-триметилгексанола-3. На продукт реакции подействуйте бромистым водородом. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

4. Напишите схему хлорирования (с 1 молем Сl₂): 1- бензола, 2- нитробензола, 3-о- нитротолуола (в присутствии катализатора), 4-этилбензола. Напишите способы получения всех изомеров нитрохлорбензола (орто- и пара нитрохлорбензола) при помощи реакций замещения. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

5. Напишите полные схемы реакций: а) нитрования толуола; б) восстановление п-нитротолуола в кислой среде; в) окисление пропилбензола (в присутствии KMnO₄ и H₂SO₄). Назовите полученные соединения.

6. На примере метилового спирта покажите два пути превращения спиртов в альдегиды. Назовите тип реакций. С полученным альдегидом проведите: 1- реакцию «серебряного зеркала», 2-реакцию с HCN. Назовите полученные соединения.

7. Из бутина-1 реакцией гидратации (реакция Кучерова) получите бутанон и напишите для него схемы реакций: восстановления с гидросульфитом натрия; восстановления и взаимодействия с синильной кислотой. Назови­те полученные соединения.

8. Напишите формулы молочной, яблочной, винной и лимон­ной кислот. Какова атомность и основность каждой из них? Напи­шите схемы реакций получения виннокислого калия и молочно­кислого аммония. Напишите схему взаимодействия молочной кис­лоты с избытком этилового спирта.

9. Напишите схему реакции образования глицил-цистеил-фенилаланина из хлорангидридов соответствующих аминокислот. Охарактеризуйте пептидную связь.

10. Какие соединения называют белками? Как протекает гид­ролиз белков? Напишите схему гидролиза тетрапептида аланил-глицил-лизил-серина. Определите заряд пептида.

11. Дайте определение, что такое жиры. Напишите формулу жидкого и твердого жира. Укажите, от чего зависит консистенция жира. Напишите схему каталитического гидрирования триглицерида линолевой кислоты. Назовите продукт реакции

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 3, 3-диметил-гексана; 2-метил-пентана; 3-метилпентана; 3-этилпентана; 2, 2-диметилбутана; 2, 3 -диметилбутана. Укажите, какие из них являются изомерами. Напишите схему реакции 3-этилпентана с одним молем хлора. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2. Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить превращения:

Н₃С-СН₂-СН₂I®H₃C-CH=CH₂®CH₃CHBr-CH₂Br®H₃C-Cº C-Cu

Назовите все соединения по международной номенклатуре.

3. Напишите 3 варианта получения бутадиена 1, 3: 1-Из этилового спирта (по С.В. Лебедеву), 2- из предельных двухатомных спиртов, 3- из непредельных одноатомных спиртов и напишите реакции взаимодействия его: а) с одним и двумя молями брома; б) с одним и двумя молями бромистого водорода; в) полимеризации. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4. Напишите схемы следующих реакций: а) реакции Канниццаро; б) взаимодействия бензофенона с HCN и последующего гидролиза полученного соединения. Назови­те полученные соединения.

5. Напишите схемы реакций, получения дифениламина и реакцию взаимодействия дифениламина с H₂SO₄.

6. Получите гидратацией соответствующих этиленовых углево­дородов следующие спирты: а) 3, 3-диметилбутанол-2; б) 2-метил-пентанол-2; в) З-метилгексанол-1. Назовите исходные углеводо­роды по международной номенклатуре; укажите первичный, вто­ричный и третичный спирты.

7. Напишите структурные формулы четырех кетонов состава С₇Н₁₄О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их. С одним из изомеров напишите реакции: а) окисления; б) восстановления. Назовите полученные соединения.

8. Напишите уравнения реакций взаимодействия масляной кислоты с: А) с PCl ₅; Б) реакцию этерификации с пропанолом; В) реакцию нейтрализации; Г) реакцию взаимодействия с гидрокарбонатом натрия. Назовите полученные соединения.

9. Напишите схему реакции получения одного трипептида из цистеина, фенилаланина и аспарагиновой кислоты. Назовите полученный трипептид.

10. Напишите схему образования полипептида из хлорангид­ридов α -аминокислот в общем виде. Опишите вторичную и третичную структуры белка. Напишите схему гидролиза трипептида серил-аланил-валина.

11. Напишите схемы следующих реакций: а) каталитического гидрирования линоленодиолеина; б) омыления пальмитодистеарина. Назовите продукты реакций.

Вариант 9

1. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь, состоящую из йодистого этила и йодистого изопропила (синтез Вюрца)? Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2. Осуществите схему превращения (запись написать формулами и указать все реагенты):

ацетилен®уксусный альдегид ®этиловый спирт®уксусноэтиловый эфир. Напишите схему реакции взаимодействия уксусного альдегида с пропиловым спиртом (в присутствии минеральной кислоты). Назовите все соединения.

3. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3, 3, 5-триметилгексена-1; б) 2-метил-3-этилпентена-1; в) октена-3. На 2-метил-3-этилпентен-1 подействуйте 1 молем бромистого водорода. Назовите полученное соединение.

4. Какие углеводороды получатся при действии металли­ческого натрия на смесь галогенпроизводных хлорбензола и хлористого этила? Напишите схемы реакций и назовите полученные вещества.

5. Запишите формулами схему следующих превращений и укажите реагенты над стрелками: хлорбензол®фенол®трибромфенол. Напишите схему реакции нитрования фенола разбавленной азотной кислотой. Назовите по­лученное соединение.

6. Напишите формулы следующих соединений и допишите схему превращений: изопропиловый спирт ® этилизопропиловый эфир ®иодистый этил, иодистый изопропил, вода.

7. Получите масляную кислоту с помощью магнийорганического соединения. Напишите схемы взаимодействия масляной кислоты: 1- с пятихлористым фосфором; 2-с пропанолом. Назовите полученные соединения.

8. Какие из углеводородов (этилбензол, стирол, метилацетилен) обесцвечивают бромную воду. Приведите схему соответствующих реакций.

9. Напишите схемы реакций этиламина с: а) соляной кисло­той; б) азотистой кислотой; в) с уксусной кислотой.

10. Напишите схему получения трипептида глицил-фенилаланил-цистеина из хлорангидридов соответствующих α -аминокислот и схему гидролиза этого трипептида.

11. Получите смешанный триглицерид из олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. Проведите гидрогенизацию его. Сравните свойства исходного триглицерида и продукта реакций. Назовите оба соединения.

Вариант 10

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2, 2, 3-триметил-бутан; 2-бром-3-изопропилгексана; 2-метил-3, 3-диэтилгексана. Составьте схему реакции 2, 2, 3-триметилбутана с одним молем хлора и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2. Получите и назовите все углеводороды, которые образуются при действии металлического натрия на 2-йодпропан и 2-йодбутан (реакция Вюрца).

3. Напишите схему получения ацетилена из соответствующего дигалогенопроизводного. Укажите реагент в присутствии, которого осуществляется реакция. Напишите схемы реакций для ацетилена: а) с 1 и 2 молями HCl; б) олигомеризации; в) с водой (в присутствии серной кислоты). Назовите полученные вещества по международной номенклатуре.

4. Напишите структурные формулы изомеров для ароматических соединений С₉Н₁₂ (5-7) и назовите их. Напишите уравнения реакции получения изопропилбензола пропена, 1-хлорпропана. Напишите схему получения.

5. Напишите схемы реакций, позволяющих перейти от СН₃СООН через уксусноэтиловый эфир к ацетамиду? Напишите уравнение реакции получения ацетамида из аммонийной соли соответствующей кислоты.

6. Напишите следующие схемы реакции: анилин®сульфаниловая кислота. Напишите уравнение реакции взаимодействия анилина с СН₃СООН. Назовите полученное соединение.

7. Из бутина-1 реакцией гидратации Кучерова получите бутанон и напишите для него схемы реакций: а) окисления; б) восстановле­ния; в) с цианидом водорода. Назовите получен­ные соединения.

8. Получите изомасляную кислоту окислением соответствую­щего карбонильного соединения. Напишите схемы реакций вза­имодействия этой кислоты: а) с К₂СО₃ б) РСl₅; в) пропанолом-2 (в присутствии концентрированной Н₂SО₄). Назовите полученные соединения.

9. Охарактеризуйте химические свойства аминокислот на примере аланина (реакции с НСl, NaOH, с уксусным ангидри­дом, образование внутренней соли). Напишите схемы соответст­вующих реакций и назовите полученные соединения.

10. Какие соединения называются пептидами? Какая цветная реакция доказывает наличие в белках пептидной связи? Приведи­те формулу трипептида аспарагил-серил-цистеин и выделите пеп­тидную связь.

11. Проведите щелочной гидролиз (омыление) смешанного триглицерида пальмитоолеостеарина. Напишите схемы реакций одной из полученных солей: а) с серной кислотой; б) хлористым кальцием.