Тема 10. Ароматические углеводороды.

1. Какие из приведенных ниже соединений можно отнести к неароматическим, ароматическим, антиароматическим?

2. Напишите электрофильное замещение нафталина с полным набором резонансных структур промежуточного интермедиата. Объясните, почему замещение при С(1) предпочтительнее замещения при С(2).

3. На основании рассмотрения всех возможных резонансных структур ароматического соединения фенантрена объясните, почему связь С(9)-С(10) более подобна двойной С=С связи, чем другие углерод-углеродные связи в молекуле.

4. Среди нижеприведенных заместителей в ароматическом ядре укажите

а) орто, пара -ориентанты,

б) мета -ориентанты,

-NH₃⁺, -NMe₂, Ac-, -SO₃H, -Cº N, -NO₂, -NMe₃⁺, -CHO, Alk-, -NHAc, -OH, -OCH₃, -OCOCH₃, -NH₂, -Cl, -Br, -I, -CONH₂, -COOCH₃, CH₃CH=CH-, CF₃-, C₆H₅-, -CH₂NO₂.

Объясните Ваши отнесения.

5. Расположите соединения по возрастающей легкости протекания реакций электрофильного замещения:

6. Расположите соединения по увеличению выхода м- изомера, образующегося при нитровании:

7. Расположите соединения по возрастающей активности в реакции электрофильного нитрования:

8. Известно, что нитрование толуола приводит к смеси о -, м- и п -нитротолуолов, в которой о- и п -изомеры в сумме составляют до 95%. Трифторметибензол в аналогичных условиях нитруется до 3-нитро-1-трифторметибензола. Объясните ориентацию в данной реакции.

9. Среди предложенных ниже соединений укажите примеры согласованного и несогласованного влияния групп в реакциях электрофильного замещения.

10. При монобромировании следующих субстратов образуется один основной продукт. Приведите его строение и условия монобромирования, обеспечивающие необходимую селективность.

11. Установите строение ароматического углеводорода С₉Н₁₂, при обработке которого бромом в присутствии бромного железа образуется единственное бромпроизводное.

12. Предложите реагенты и условия осуществления приведенных ниже превращений:

13. Исходя из бензола с использованием подходящих реагентов получите:

а) м -нитрохлорбензол,

б) 1-фенилпропанол-1,

в) 1-бром-2-фенилэтан.

14. Осуществите цепочку превращений:

А)

Б)