Тема 2. Взаимное влияние атом в молекуле и электронные эффекты.

1. Укажите вид и знак электронных эффектов функциональных групп в молекуле 4-гидроксибутановой кислоты?

2. Какие электронные эффекты проявляют функциональные группы в молекуле 2-аминоэтансульфоновой кислоты?

3. Укажите электронные эффекты и виды сопряжения заместителей с бензольным кольцом в молекуле сульфаниловой кислоты?

4. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекуле пиридоксаля (витамин В6)?

5. Сравните влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо в молекуле фенола и бензилового спирта.

6. Какие электронные эффекты (+М, − М, +I, − I) проявляет гидроксильная группа в следующих соединениях:

а) гидроксиуксусная кислота б) пара-аминобензиловый спирт в) пара-нитрофенол

г) пара-аминофенол д) 3-гидроксипропен-2-овая кислота 3) пара-нитробензиловый спирт

7. Какие электронные эффекты (+М, − М, +I, − I) проявляет аминогруппа в следующих соединениях:

а) аминобутановая кислота б) пара-гидроксибензиламин в) 3-аминокротононитрил

г) 4-аминобутен-2-овая кислота д) глицин

8. Назовите соединения, в которых гидроксильная группа является электронодонорным заместителем:

а) пропанол, б) пара-нитрофенол, в) пропандиол-1, 3,

г) 3-гидроксипропановая кислота, д) β -нафтол

9. Назовите соединения, в которых аминогруппа является электроноакцепторным заместителем:

а) бутиламин б) аминоэтанол в) пара-нитроанилин г) аминоуксусная кислота

10. Расположите в порядке возрастания устойчивости следующие катионы:

Me₃C⁺, (Me₂CF₃)C⁺, (CF₃)₃C⁺, ((CF₃)₂Me)C⁺

Объясните полученные результаты.

11. Сравните устойчивость следующих радикалов: бензил и циклогексилметил? Какие эффекты действуют в этом случае?

12. Сравните устойчивость винильного и аллильного катионов. Какие эффекты действуют в этом случае?

13. Сравните устойчивость следующих карбкатионов:

а) б) в)

г) д) е)

14. Сравните устойчивость следующих карбанионов:

а) б) в)

г) д) е)