Химические св-ва. 2. Тиолы взаимодействуют с щелочами и солями тяжелых Ме:

1. Тиолы диссоциируют:

RS – H Û RS^- + H⁺, рК 11

2. Тиолы взаимодействуют с щелочами и солями тяжелых Ме:

СН₃S – H + NaOH ® СН₃S – Na + H₂O

Метилтиолят натрия или меркаптид натрия

С солями ртути (II) образуются нерастворимые соли. На этом основано применение тиолов при отравлении солями Нg, As, Bi, Cr, Pb, Zn, Cd и др.

+ НgС1₂ ® Нg¯ + 2НС1

Лекарственный препарат БАЛ (британский антилюизит) – дитиоглицерин, или 2, 3-димеркаптопропанол.

Унитиол – 2, 3-димеркаптопропансульфонат натрия – в виде 5%-ного раствора с рН ~ 3-5 широко применяется в медицине при отравлении солями тяжелых Ме. Группы – SH вступают в р-цию с ядами в крови тканях, образуя нетоксичные комплексы и выводятся с мочой. Унитиол < токсичен, чем БАЛ.

Подобно спиртам тиолы образуют простые и сложные эфиры, однако, как правило, не с к-той, а с ее производными:

4. Окисление тиолов отличается от окисления спиртов. Тиолы легко окисляются и в мягких условиях образуют дисульфиды:

2R – SH R–S–S–R

Л и т е р а т у р а

Тюкавкина С. 159-162.

Контрольные вопросы к теме: «Тиолы»

1. Какие соединения называются тиолами?

2. Изомерия тиолов. Чем она обусловлена?

3. Почему тиолы проявляют более сильные кислотные свойства, чем спирты?

4. Какой эффект проявляет группа SH в молекуле пропантиола? Она является ЭД или ЭА?

5. С точки зрения электронного строения молекулы пропантиола химические свойства тиолов.

Упражнения и ситуационные задачи.

1. Пропантиол содержится соке лука. Напишите реакии, характеризующие его свойства.

2. Унитиол – 2, 3-димеркаптопропансульфонат натрия – в виде 5%-ного водного раствора применяется при отравлении солями тяжелых металлов (мышьяка, ртути хрома, висмута и др.). Напишите реакцию его образования.

3. Напишите реакцию образования простого и сложного эфира этантиола.

4. Напишите реакцию солеобразования этантиола с хлоридом ртути (II).

5. Напишите реакцию окисления тиолов.