Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Сопряженные системы. В простейшем случае сопряженные системы – это системы с чередующимися двойными и одинарными связями




В простейшем случае сопряженные системы – это системы с чередующимися двойными и одинарными связями. Они могут быть открытыми и закрытыми. Открытая система имеется в диеновых углеводородах (УВ).

p-электрон
Примеры:

С4Н6

СН2 = СН – СН = СН2

Бутадиен-1, 3

 

 

Все атомы С находится в состоянии sp2 – гибридизации. Четыре негибридные (р-орбитами), перекрываясь между собой, образуют единую электронную систему. Этот вид сопряжения наз-ся p, p-сопряжением.

С2Н3Сl

р-электроны
Хлорэтен

СН2 = СН – Сl

Здесь происходит сопряжение p-электронов с р-электронами. Этот вид сопряжения наз-ся р, p-сопряжением.

Закрытая система имеется в ароматических УВ.

С6Н6

Сопряжение – процесс энергетически выгодный, энергия (Е) при этом выделяется. Энергия сопряжения бутадиена-1,3 составляет 15 кДж/моль, энергия сопряжения бензола – 228 кДж/моль.
Бензол

 

Ароматичность -это понятие, включающее различные свойства ароматических соединений. Условия ароматичности: 1) плоский замкнутый цикл, 2) все атомы С находятся в sp2 – гибридизации, 3) образуется единая сопряженная система всех атомов цикла, 4) выполняется правило Хюккеля: “В сопряжении участвуют 4n+2 p-электронов, где n = 1, 2, 3... ”

Простейший представитель ароматических УВ – бензол. Он удовлетворяет всем четырем условиям ароматичности.

Правило Хюккеля: 4n+2 = 6, n = 1.

 

Нафталин Нафталин – ароматическое соединение Правило Хюккеля: 4n+2 = 10, n = 2.
Пиридин Пиридин – ароматическое гетероциклическое соединение.

mylektsii.ru - Мои Лекции - 2015-2018 год. (0.017 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал