Химические свойства. Пиразол и имидазол представляют собой слабые NH-кислоты и основания

Пиразол и имидазол представляют собой слабые NH-кислоты и основания. Присоединение протона происходит по пиридиновому гетероатому, что приводит к образованию стабильных катионов без нарушения циклической сопряжённой системы. Положительный заряд делокализован с участием обоих атомов азота. Отщепление протона приводит к образованию аниона, отрицательный заряд которого также делокализован:

Таким образом, диазолы проявляют амфотерный характер, благодаря чему образуют ассоциаты за счёт межмолекулярных водородных связей: имидазолу характерны линейные ассоциаты, включающие до 20 молекул, а пиразолу свойственны тримеры и/или димеры:

В диазолах атом водорода при пиррольном гетероатоме характеризуется значительной подвижностью. Если этот водород не замещён, то создаётся возможность таутомерного превращения: атом водорода от пиррольного гетероатома азота переходит к пиридиновому гетероатому.

Этот вид таутомерии называется прототропной изомеризацией. При этом положения С-4 и С-5 в имидазоле, С-3 и С-5 в пиразоле становятся равноценными, эквивалентными. Особенно наглядно это явление можно проиллюстрировать на примере 4-метилимидазола: