Этиленовые углеводороды (алкены)

Опыт 8. Получение и свойства этилена

Реактивы и оборудование: смесь для получения этилена, бромная вода (насыщенная), 2%-ный раствор перманганата калия, 10%-ный раствор карбоната натрия, 1%-ный раствор перманганата калия, концентрированная серная кислота; прибор для получения этилена, кипятильники (кусочки битого фарфора или кварцевый песок), газоотводные трубки, соединенные с хлоркальциевыми трубками, заполненными кусочками натронной извести, крышки от тиглей.

В сухую пробирку наливают 4—5 мл смеси для получения этилена, состоящей из 96%-ного этилового спирта и концентрированной серной кислоты в объемном соотношении 1: 2. При смешивании этанола с серной кислотой образуется этилсерная кислота (кислый сложный эфир).

В реакционную смесь помещают несколько кипятильников (для равномерного кипения). Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, которую предварительно соединяют с хлоркальциевой трубкой, заполненной натронной известью (рис. 3).

Рис. 3. Прибор для получения этилена:

1 — пробирка со смесью для получения этилена;

2 — кипятильники;

3 — хлоркальциевая трубка с натронной известью

Необходимо помнить, что гранулированная натронная известь не должна плотно заполнять хлоркальциевую трубку, чтобы выделяющиеся при реакции газы не выбили пробку из пробирки, и не произошел выброс реакционной смеси.

Перед получением этилена, в штатив ставят три пробирки с реактивами. В первую наливают 3—4 мл бромной воды, во вторую —2 мл 2%-ного раствора перманганата калия и 0, 5 мл 10%-ного раствора карбоната натрия, а в третью — 2 мл 1%-ного раствора перманганата калия и 1 каплю концентрированной серной кислоты.

Реакция этилена с бромной водой. Пробирку с реакционной смесью для получения этилена закрепляют в лапке штатива и осторожно нагревают таким образом, чтобы кипящую жидкость не перебросило в хлоркальциевую трубку. При нагревании из этилсерной кислоты образуется этилен.

Выделяющийся этилен пропускают через бромную воду, которая моментально обесцвечивается (качественная реакция на кратные связи). Кроме основной реакции, при получении этилена протекают побочные реакции. Так, концентрированная серная кислота при высокой температуре окисляет органическое вещество до углерода и оксида углерода (IV), в результате чего смесь чернеет, а сама кислота восстанавливается до оксида серы (IV). Выделяющиеся кислотные оксиды активно поглощаются натронной известью, помещенной в хлоркальциевую трубку.

Напишите механизм реакции образования этилена (сернокислотная дегидратация) из этилсерной кислоты.

Напишите механизм реакции электрофильного присоединения (А_Е) брома к этилену и укажите, какую роль в этом процессе играет вода.

Взаимодействие этилена с водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Этилен пропускают через 2%-ный раствор перманганата калия, подщелоченный 10%-ным раствором карбоната натрия. Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски перманганата калия и образование бурого хлопьевидного осадка (качественная реакция на кратные связи).

Окисление этилена в кислой среде. Через подкисленный серной кислотой раствор перманганата калия пропускают этилен. В результате реакции происходит его обесцвечивание, при этом бурые хлопья не образуются, так как окисление происходит более глубоко. Напишите соответствующие уравнения реакции.

Опыт 9. Свойства жидких алкенов

Реактивы и оборудование: керосин или бензин, 3%-ный раствор брома в тетрахлориде углерода, 2%-ный раствор перманганата калия, 10%-ный раствор карбоната натрия, концентрированная серная кислота; пробирки.

Для опытов с жидкими алкенами можно использовать бензин или керосин, так как в их состав входят различные непредельные углеводороды.

В три пробирки наливают по 1 мл керосина (или бензина). В первую пробирку добавляют несколько капель 3%-ного раствора брома в тетрахлориде углерода. Полученную смесь осторожно нагревают на горячей водяной бане. Наблюдают исчезновение желтой окраски.

Напишите механизм реакции присоединения брома к пентену-2.

Во вторую пробирку добавляют 1 мл 2%-ного раствора перманганата калия, подщелоченного раствором соды. Фиолетовая окраска раствора исчезает, и появляется бурый хлопьевидный осадок. Напишите уравнение окисления гексена.

В третью пробирку приливают 1 мл концентрированной серной кислоты и взбалтывают смесь несколько минут. При сильном разогревании смеси пробирку необходимо охладить водой. Наблюдают исчезновение слоя жидких алкенов и появление бурой окраски реакционной смеси. Напишите механизм реакции присоединения серной кислоты к 2-метилпентену-2.