Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Лекция 2. Предельные углеводороды (алканы)




Предельные углеводороды (алканы)

Предельные, или насыщенные углеводороды состоят из молекул, в которых атомы углерода связаны простой связью. Общая формула гомологического ряда СnH2n+2. Алканы – бесцветные вещества, практически в воде не растворимые. Первые четыре члена гомологического ряда метана при обычных условиях – газы; с С5 до С15 – жидкости. Высшие предельные углеводороды, начиная с С16Н34 – твердые тела.

Соединения с прямой цепью называют нормальными(н-), а с разветвленной – изосоединениями (изо-). Эти соединения называют изомерами. Изомеры с нормальной цепью кипят при более высокой температуре, чем с разветвленной.

Химические реакции предельных углеводородов осуществляются путем расщепления связей С─Н и разрыва цепи углеродных атомов. Это реакции замещения при насыщенном атоме углерода или радикальные реакции замещения. Примером реакций замещения являются процессы галогенирования, сульфирования, нитрования, сульфохлорирования и др. Последние весьма важны для практики, позволяя получать полупродукты для производства поверхностно-активных веществ (ПАВ). Реакция сульфохлорирования такова:

R─H + SO2 + Cl2 = R─ SO2 Cl + HCl

алкилсульфохлорид

При действии галогенов на предельные углеводороды под влиянием света в результате замещения атомов водорода образуются галогеналкилы:

СН4 +Cl2 → CH3Cl + HCl

хлористый метил

Хлоропроизводные алканов широко применяются в строительстве. Это их представители, содержащие 15 и более атомов углерода, употребляемые в производстве труб, шлангов, пленок, покрытий для полов и т. д. Их применяют также для получения термо- и водостойких красок. Жидкие хлоралканы используют в качестве смазок.

Концентрированная азотная кислота при нагревании окисляет предельные углеводороды, образуя нитросоединения:

R─H + HONO2 → R─ NO2 + H2O

При нитровании по Коновалову наиболее легко на нитрогруппу замещается водород у третичного атома углерода, медленнее – у вторичного и труднее всего – у первичного. Первичным атомом углерода считается тот, который затратил только одну валентную связь на соединение с другим углеродным атомом; вторичным – две; третичным – три и четвертичным – четыре.

При окислении предельных углеводородов в присутствии катализаторов получают карбоновые кислоты:

СН4 + 1,5О2 ─→ НСООН + Н2О

Предельные углеводороды можно получить следующими способами:

1. Гидрированием непредельных углеводородов CnH2n + H2→ CnH2n+2

2. Восстановлением галогеналкилов R─I + H2 → R─H + HI

3. Взаимодействием галогеналкилов с HГ R─I + HI → R─H +I2



4. При разложении карбоновых кислот R─COOH →R─H + СО2

5. Методом Вюрца CH3I + 2Na + ICH3 →C2H6 + 2NaI

6. Восстановлением монооксида углерода 2nCO + (n+1)H2 →CnH2n+2 +nCO2 Эта реакция лежит в основе получения синтетического бензина

 


mylektsii.ru - Мои Лекции - 2015-2018 год. (0.007 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал