Карбонильные соединения

1053. Получите бензофенон, используя в качестве исходных соединений бензол, этанол и любые неорганические соединения.

1054. Рядом последовательных превращений из 2, 4-диметил-3-бромпентана получите 2, 4-диметил-3-пентанон (два способа).

1055. Продукт взаимодействия ацетилена с амидом натрия в жидком аммиаке ввели в реакцию с бромэтаном, а затем провели гидратацию в присутствии солей двухвалентной ртути в растворе серной кислоты. Напишите уравнения реакций.

1056. Используя в качестве исходных соединений бензол, хлорметан и любые неорганические соединения, получите п -нитробензофенон.

1057. Исходя из ацетилена и неорганических соединений, получите бутанон.

1058. Из бромпропана и неорганических соединений получите 2-метил-3-пентанон (на одной из стадий используйте Mg-органический синтез).

1059. Используя в качестве исходных соединений бензол, метанол и любые неорганические соединения, получите 4-нитро-4′ -метилбензофенон.

1060. Предложите способ получения п -метилбутирофенона (используйте в качестве исходных соединений бензол, метиловый спирт и н -бутиловый спирт).

1061. Используя в качестве исходных соединений бромистый этил и неорганические соединения, получите бутанон (на одной из стадий используйте Мg-органический синтез).

1062. Из ацетилена и неорганических соединений получите 2-гексанон.

1063. Используя в качестве исходных соединений бензол, метанол и любые неорганические соединения, получите 3-нитро-4′ -метилбензофенон.

1064. Получите пропионовый альдегид, используя в качестве исходных соединений (а) 1, 1-дихлорпропан; (б) 1-хлорпропан.

1065. Предложите способ получения бутанона из бромэтана и неорганических соединений.

1066. 1-Фенилэтанол можно получить реакцией между бензальдегидом и соответствующим магнийорганическим соединением. Чтобы удалить небольшое количество непрореагировавшего бензальдегида, продукт встряхивают с водным раствором гидросульфита натрия. Напишите уравнения реакций. Как можно выделить непрореагировавший альдегид?

1067. Предложите способ получения п -бензоилбензальдегида, используя в качестве исходных соединений толуол и хлористый бензоил.

1068. Используя в качестве исходного продукта бромистый пропил и неорганические соединения, получите 3-гексанон (используйте Мg-органический синтез).

1069. Используя в качестве исходных соединений ацетилен и пропилен, а также любые неорганические, получите 2-пентанон.

1070. Предложите исходные соединения для синтеза п -нитробензофенона (используйте реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу).

1071. Из н -бутилового спирта получите: а) масляный альдегид, б) бутанон.

1072. Получите 3-пентанон, используя в качестве исходного соединения (а) пропионовую кислоту, (б) 3-бромпентан.

1073. Используя в качестве исходных соединений хлористый метил, уксусный ангидрид, бензол и любые неорганические соединения, получите п -метилацетофенон.

1074. Используя ряд последовательных превращений, получите из 2-метил-2-бутена 2, 3, 5, 6-тетраметил-4-гептанон. Напишите уравнения реакций, назовите продукты.

1075. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-пропанола диизопропилкетон.

1076. Используя в качестве исходных соединений хлористый бензоил и бензол, получите м -нитробензофенон.

1077. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-бутанола 3, 5-диметил-4-гептанон.

1078. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилена бутанон.

1079. Используя в качестве исходных соединений хлорэтан, бензол, хлористый пропионил и любые неорганические соединения, получите п -этилпропиофенон.

1080. Из приведенных соединений: 2, 2-дихлорпропан, 1-пропанол получите ацетон.

1081. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилового спирта 3-пентанон.

1082. Исходя из бензола, этилена, хлористого бензоила и любых неорганических соединений, получите п -этилбензофенон.

1083. Из приведенных соединений: 2, 2-дихлорбутан, 1-хлор-пропан получите бутанон.

1084. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-хлорпропана 4-гептанон.

1085. Исходя из бензола, метилового спирта и любых неорганических соединений, получите п, п ′ -диметилбензофенон.

1086. Из приведенных соединений: 1, 1-дихлор-2-метилпро-пана, 1-хлор-2-метилпропана - получите изомасляный альдегид.

1087. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-хлор-2-метилпропана 2, 6-диметил-4-гептанон.

1088. Предложите способ превращения ацетона в диизипропилкетон.

1089. Исходя из изомасляного альдегида и этилового спирта, получите этилизопропилкетон.

1090. Исходя из бензола, пропилена, хлористого п -толуила и любых неорганических соединений, получите п- метил- п ¢ -изо-прoпилбензофенон.

1091. Каждое из приведенных соединений: 1, 1-дихлорпропан; 2-пропанол; пропилен превратите в пропионовый альдегид.

1092. Используя ряд последовательных превращений, получите из хлористого бензила 1, 3-дифенил-2-пропанон.

1093. Исходя из бензола, пропилена, хлористого ацетила и любых неорганических соединений, получите п -изопропилацетофенон.

1094. Исходя из 3-метил-1-бутена, получите изовалериановый альдегид.

1095. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилена 3-гексанон.

1096. Предложите путь превращения изобутилбромида в 2, 6-диметил-4-гептанон.

1097. Исходя из изомасленного альдегида и этилового спирта, получите этилизопропилкетон.

1098. Из пропионового альдегида и метилового спирта, получите метилэтилкетон.

1099. Исходя из ацетона и этилового спирта, получите пентанон-2.

1100. Из ацетона получите 4-метил-2-пентанон.

1101. Исходя из пропилового и бутилового спиртов, получите 4-метил-3-гексанон.

1102. Исходя из этилового и изобутилового спиртов, получите 4-метил-2-пентанон.

1103. Исходя из бромистого трет -бутила и этилового спирта, получите 3, 3-диметил-2-бутанон.

1104. Исходя из пропилена, получите 2-метил-3-пентанон.

1105. Исходя из бромистого трет -бутила, получите 2, 2, 4-триметил-3-пентанон.

1106. Исходя из бензола и этана, получите ацетофенон.

1107. Исходя из толуола и пропана, получите п -метилпропиофенон.

1108. Исходя из бензола, метанола и бутилена, получите п -метилбутирофенон.

1109. Исходя из этана, бромистого изопентила, получите 5-метил-3-гексанон.

1110. Исходя из пропана, бромистого изобутила, получите 5-метил-3-гексанон.

1111. Исходя из бутена-1, получите 3-метил-4-гептанон.

1112. Исходя из пропана, бромистого 2-метилбутана, получите 3-метил-4-гептанон.

1113. При помощи реакции альдольной конденсации получите 4-фенил-2-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.

1114. При помощи альдольной конденсации получите 1, 5-дифенил-3-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.

1115. Рассмотрите механизм реакции бензальдегида с гидроксиламином, роль катализатора. Почему реакция будет замедляться в растворе с более высокой кислотностью?

1116. При помощи альдольной конденсации получите 2, 4-дифенил-1-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.

1117. При помощи альдольной конденсации получите 1, 3-дифенил-1-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.

1118. Рассмотрите механизм реакции ацетона с семикарбазидом. Какова роль катализатора Н⁺? Почему в присутствии большого количества кислоты скорость реакции снизится?

1119. При помощи альдольной конденсации получите 2-метилпентанол-1. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.

1120. Получите 2-метил-1-фенил-3-пентанол с помощью альдольной конденсации. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.

1121. Рассмотрите механизм реакции фенилацетальдегида с 2, 4-динитрофенилгидразином. Почему эту реакцию можно проводить в сильнокислом растворе?

1122. С помощью альдольной конденсации получите 1, 5-ди- (п -толил)-3-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.

1123. С помощью альдольной конденсации получите 1, 3-дифенил-2-метил-1-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.

1124. Установите строение вещества состава C₅H₁₂O, которое обладает следующими свойствами: а) при окислении превращается в соединение C₅H₁₀O, реагирующее с фенилгидразином, рассмотрите механизм этой реакции, а при дегидратации дает углеводород C₅H₁₀, при озонолизе которого образуются ацетальдегид и ацетон.

1125. С помощью альдольной конденсации получите 2-метил-3-фенил-1-пропанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.

1126. С помощью альдольной конденсации получите 2-этил-1-гексанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.

1127. Реакцию между ацетальдегидом и 2, 4-динитрофенил-гидразином можно проводить в сильнокислом растворе, а реакцию ацетальдегида с гидроксиламином следует проводить в растворе с меньшей кислотностью. Рассмотрите механизм реакции, объясните приведенные факты.

1128. С помощью альдольной конденсации получите 4-метил-2-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.

1129. Рассмотрите механизм взаимодействия ацетона с муравьиным альдегидом в присутствии едкого натра. Какой продукт образуется, если берется шестикратный избыток формальдегида?

1130. Установите строение соединения С₆Н₁₂О, которое реагирует с гидразином, а при окислении превращается в уксусную, масляную, пропионовую кислоты. Напишите уравнения приведенных превращений, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидразином.

1131. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) пропионового альдегида, (б) триметилацетальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).

1132. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: триметилуксусный альдегид, муравьиный альдегид, ацетон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.

1133. В каждой паре соединений укажите наиболее активное в реакции с гидразином: а) бензофенон и п -N, N-диметиламино-бензофенон, б) бензофенон и 2, 2¢ -диметилбензофенон, рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение.

1134. Укажите, образования каких продуктов следует ожидать в реакции:

Рассмотрите механизм реакции.

1135. При обработке разбавленным раствором гидроксида натрия b-метилкротоновый альдегид

дает продукт с формулой С₁₀Н₁₄О. Какова структура этого продукта? Предложите механизм его образования.

1136. Напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции, объясните, в каком случае можно использовать более высокую кислотность среды:

1137. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: триметилуксусный альдегид, муравьиный альдегид, масляный альдегид? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.

1138. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) изовалерианового альдегида, (б) триметилацетальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).

1139. В каждой паре соединений укажите наиболее активное в реакции с гидроксиламином: а) ацетофенон и п -диметиламино-ацетофенон, б) ацетофенон и п -нитроацетофенон. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение.

1140. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) пропионового альдегида, (б) бензальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).

1141. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) ацетона, (б) бензальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).

1142. Реакции бензальдегида с (а) гидразином и (б) 2, 4-динитрофенилгидразином проводят в средах с различной кислотностью. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение.

1143. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: бензальдегид, ацетальдегид, бензофенон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.

1144. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) ацетофенона, (б) бензальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).

1145. Установите строение кетона, при окисления которого были получены ацетон и следующие кислоты: пропионовая, уксусная и изомасляная. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия установленного кетона с фенилгидразином.

1146. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: бензальдегид, ацетофенон, бензофенон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.

1147. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) 2, 2-диметилбутаналя, (б) ацетона, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).

1148. В результате окисления кетона образовались уксусная, бензойная и фенилуксусная кислоты и диоксид углерода. Установите строение кетона. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия установленного кетона с гидразином.

1149. Приведите механизм взаимодействия п -этоксибензальдегида и муравьиного альдегида в присутствии концентрированной щелочи. Объясните, почему окисляется муравьиный альдегид, а восстанавливается ароматический?

1150. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п -метоксибензальдегида и формальдегида. Рассмотрите механизм реакции, объясните, почему окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид.

1151. Назовите продукты, образующиеся при действии концентрированного раствора перманганата калия в кислой среде на 3-пентанон. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидраксиламином.

1152. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п -бифенилкарбальдегида и формальдегида. Объясните, почему в данных условиях окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид?

1153. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п -нитробензальдегида и формальдегида. Рассмотрите механизм реакции.

1154. Установите структурную формулу вещества состава С₄Н₈О, если известно, что оно дает гидросульфитное производное, реагирует с гидроксиламином и окисляется в изомасляную кислоту. Напишите указанные выше реакции, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидроксиламином.

1155. Рассмотрите механизм взаимодействия п -толуилового альдегида и формальдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи.

1156. Объясните, почему п -диметиламинобензальдегид не вступает в реакцию Канниццаро, а п -нитробензальдегид в реакцию Канниццаро вступает легче, чем бензальдегид. Рассмотрите механизм превращения п -нитробензальдегида под влиянием NaOH(конц.).

1157. Соединение состава С₇Н₁₄О взаимодействует с гидразином, но не дает гидросульфитное производное; при окислении образуются ацетон и изомасляная кислота. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидразином.

1158. Укажите, образования, каких основных продуктов следует ожидать в реакции между муравьиным и триметилуксусным альдегидами в присутствии концентрированной щелочи. Рассмотрите механизм реакции.

1159. Важной в промышленном отношении реакцией является конденсация ацетальдегида с избытком формальдегида в присутствии гидроокиси кальция. Происходит тройное присоединение, и образующийся триоксиметиленацетальдегид вступает в реакцию Канниццаро еще с одной молекулой формальдегида с образованием пентаэритрита С(СН₂ОН)₄. Приведите механизм реакций.

1160. Установите строение вещества состава С₅Н₁₀О, если оно при взаимодействии с гидроксиламином дает оксим, а при его окислении - одним из продуктов является ацетон. Напишите уравнения приведенных превращений, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидроксиламином.

1161. Рассмотрите механизм реакции Канниццародлятриметилуксусного альдегида. В каких условиях протекает эта реакция. Почему указанный альдегид не способен к альдольной конденсации.

1162. Рассмотрите механизм реакции Канниццародля п -этил-бензальдегида. В каких условиях протекает эта реакция. Почему указанный альдегид не способен к альдольной конденсации.

1163. Установите строение вещества состава С₅Н₁₀О, если оно при взаимодействии с семикарбазидом дает семикарбозон, а при его окислении образуются уксусная и пропионовая кислоты. Напишите уравнения приведенных превращений, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с семикарбазидом.

1164. Рассмотрите механизм реакции Канниццародля 2, 2-диметилбутаналя. В каких условиях протекает эта реакция. Почему указанный альдегид не способен к альдольной конденсации.

1165. Рассмотрите механизм взаимодействия 2, 2-диметилбутаналя и формальдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи.

1166. Установите строение соединения С₄Н₈О, которое дает оксим с гидроксиламином, а при окислении превращается в масляную кислоту. Напишите уравнения приведенных превращений, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидроксиламином.

1167. Рассмотрите механизм взаимодействия п -этилбензальдегида и формальдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи.

1168. Установите строение соединения С₆Н₁₂О, которое взаимодействует с фенилгидразином, а при окислении превращается в уксусную, изомасляную, изовалериановую кислоты и СО₂. Напишите уравнения приведенных превращений, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с фенилгидразином.

1169. Назовите продукты, образующиеся при действии концентрированного раствора перманганата калия в кислой среде на п -толуиловый альдегид. Рассмотрите механизм реакции взаимодей-

ствия его с ацетоном в присутствии концентрированного раствора щелочи.

1170. На примере взаимодействия с гидроксиламином укажите, как изменяется активность приведенных альдегидов: уксусного, хлоруксусного, дихлоруксусного, трихлоруксусного - в реакции нуклеофильного присоединения. Рассмотрите механизм реакции.

1171. Рассмотрите действие перманганата калия в кислой среде на п -бромбензальдегид. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с муравьиным альдегидом в присутствии концентрированного раствора щелочи.

1172. Семикарбазид (1 моль) прибавляют к смеси циклогексанона (1 моль) и бензальдегида (1моль). Если продукт выделить немедленно, то он состоит почти целиком из семикарбазона циклогексанона, а если его выделить через несколько часов, то он состоит почти целиком из семикарбазона бензальдегида. Напишите уравнения реакций, рассмотрите механизмы.

1173. При окислении соединения (а) аммиачным раствором гидроксида серебра образовалась пропионовая кислота, а при окислении соединения (б) - пропионовая и уксусная кислоты. Установите строение соединений (а) и (б), укажите окислитель, который следует использовать во втором случае. Для соединения (а) рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.