Галогеналканы

581. Для гидролиза бромистого метила, бромистого этила и бромистого изопропила были определены относительные скорости замещения 428: 34: 1 (соответственно). С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

582. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого этила, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.

583. Сравнение относительных скоростей реакции R-Br + I ^- ® R-I + Br ^- дает следующие результаты:

С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

584. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого пропила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

585. Относительные скорости гидролиза алкилбромидов

составляют для СН₃ -1, 0; для С₂ Н₅ - 1, 71; для (СН₃)₂СН - 44, 7; для (СН₃)₃С - около 10⁸. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

586. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого изобутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

587. Относительные скорости образования простых эфиров из этоксида натрия и бромистых этила, пропила, неопентила составляют соответственно 100; 28, 3 и 4·10^-4. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

588. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого бензила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

589. Относительная реакционная способность ряда алкилбромидов RCH₂ Br в реакции с этоксидом натрия приведена ниже:

С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

590. Относительные скорости взаимодействия этоксида натрия в безводном этиловом спирте при 55 ^оС с бромистым метилом, этилом, пропилом, бутилом и пентилом составляют соответственно 17, 6; 1; 0, 3; 0, 23 и 0, 21. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

591. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого бутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

592. Относительные скорости реакции алкилбромидов с иодид-ионом в ацетоне составляют для CH₃ – 1, 00; C₂H₅ – 0, 065; (СН₃)₂СН – 0, 005; (СН₃)₃С – 0, 00039. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

593. Относительные скорости формолиза алкилбромидов при 100 °С

составляют для СН₃ -0, 58; для С₂Н₅ - 1, 00; для (СН₃)₂СН - 26, 10; для (СН₃)₃С - около 10⁸. Дайте объяснение полученным результатам. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

594. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого изобутила, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.

595. Относительная скорость ацетолиза при 25 °С трет -бутилбромида (СН₃)₃C-Br по сравнению изопропилбромидом (СН₃)₂СН-Br составляет 10^{3, 7}.

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилгалогенида? Рассмотрите механизм реакции, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.

596. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 1-бром-2-метилбутана, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.

597. Относительная реакционная способность R-Br по отношению к аниону иода выражается следующими значениями:

С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции, укажите условия, благоприятствующие ее протеканию.

598. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 1-(2-бромэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

599. Инголд и Хьюз, изучая скорость гидролиза бромистого бутила и его гомологов в растворе этилового спирта с массовой долей 80% при 55 °С, установили, что скорость гидролиза бромистого метила зависит от концентрации галоидного алкила и ионов ОН^-. Скорость гидролиза трет -бутилбромида не зависит от концентрации гидроксидионов:

Рассмотрите механизмы реакций, дайте объяснение наблюдаемым фактам.

600. Рассмотрите механизм реакции гидролиза трет -бутилбромида, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

601. Константы скорости нуклеофильного замещения (растворитель – метанол) XCH₂Br + NaOH ® зависят от строения алкила Х следующим образом:

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилбромида? Рассмотрите механизм реакции, укажите э факторы, благоприятствующие этому механизму.

602. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-бром-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

603. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

604. Относительные скорости реакции алкилхлоридов с иодид-ионом в ацетоне составляют для CH₃Cl – 93, для C₂H₅Cl – 1, для (CH₃)₂CHCl – 0, 0076. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

605. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

606. Расположите изомеры состава С₄Н₉Br в порядке увеличения их реакционной способности в S_N2 -реакциях. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

607. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого бензила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

608. Расположите изомеры состава С₄Н₉Br в порядке увеличения их реакционной способности в S_N1 -реакциях. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

609. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 1-(2-бром-2-метилэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

610. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-(2-бромэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

611. Относительные скорости метил–, этил–, н -пропил–, изобутил–, неопентилбромида с этоксидом натрия соответственно равны 100; 6; 2; 0, 2; 0, 00002. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

612. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 2-бром-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

613. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-хлор-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

614. Относительная скорость гидролиза алкилбромида (в муравьиной кислоте) R – Br + H₂O ® R – OH + HBr зависит от строения радикала R:

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилбромида? Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

615. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза хлористого этила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

616. Скорость гидролиза третичного бромистого бутила в растворе этилового спирта с массовой долей 80 % при 50 °С в 5000 раз больше, чем скорость гидролиза бромистого изопропила. Рассмотрите механизм гидролиза, дайте объяснение приведенному факту.

617. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого пропила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

618. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза трет -бутилбромида, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

619. Сравнение относительных скоростей реакций R-Br + HОН ® R-OH + HBr дает следующие результаты:

Дайте объяснение полученным результатам. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

620. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-бромбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

621. Константы скоростей взаимодействия (в ацетоне): RCH₂Вr + LiCl ® приведены в таблице:

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилбромида? Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

622. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 2-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

623. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-(1-бром-1-метилпропил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

624. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза1-(2-бром-2-метилэтил)бензола, укажите у факторы, благоприятствующие этому механизму.

625. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого изобутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

626. Напишите уравнение реакции: CH₃CH₂Br + NH₃ ®? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: спирт или ацетон.

627. Напишите уравнение реакции: CH₃CH₂Br + NaI ®? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: спирт или ацетон.

628. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 4-бром-1-бутен; б) 3-бром-1-бутен; в) 2-бром-1-бутен. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с гидроксидом натрия в воде.

629. Напишите уравнение реакции: н -C₄H₉Br + СН₃СООК ®? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.

630. Напишите уравнение реакции: C₂H₅I + (C₂H₅)₂NH ®? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.

631. Напишите уравнение реакции: CH₃CH(CH₃)CH₂Br + H₂О ®? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.

632. Напишите уравнение реакции гидролиза 2-иод-2-метилпентана. Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: Н₂О + спирт; Н₂О + ацетон; Н₂О + муравьиная кислота.

633. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бром-4-метилпентан; б) 3-бром-2-метилпентен-2; в) 4-бром-2-метил-2-пентен. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метоксидом натрия в воде.

634. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бромбутан; б) 1-бромбутен-1; в) 4-бромбутен-1; г) 1-бромбутен-2. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с аммиаком в спирте.

635. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бром-3-метилбутан; б) 1-бром-5, 5-диметилгексан; в) 1-бром-1-фенилэтан (a-бромэтилбензол); г) 2-бромбутен-2. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с аммиаком в спирте.

636. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) хлористый аллил; б) хлористый винил; в) хлористый этил. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с пропиловым спиртом.

637. Объясните устойчивость к действию водной щелочи хлорбензола, хлористого винила и хлористого неопентила.

638. Сравните реакционную способность в реакциях нуклеофильного замещения циклогексилхлорметана и хлористого бензила при различных условиях. Дайте объяснение.

639. В каком порядке изменяется легкость гидролиза первичных хлор-, бром- и иодизопентанов? Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метиловым спиртом.

640. Расположите все изомерные хлорбутаны в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях типа S_N2. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с цианидом калия.

641. Дифенилбромметан, 1-(1-бром-1-метилэтил)бензол, 2-бром-2-метилпропан и трифенилбромметан нагревают в водной муравьиной кислоте. Расположите указанные бромиды в порядке увеличения скорости замещения галоида. Какие соединения при этом образуются?

642. Расположите в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях типа S_N1 изомерные хлорфенилпропаны: 1-(3-хлорпропил)бензол, 1-(1-хлор-1-метилэтил)бензол и 1-(1-хлорпропил)бензол. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с ацетатом натрия.

643. Расположите в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения изомерные бромпентаны: бромистый пентил; 1-бром-2, 2-диметилпропан и 2-бромпентан. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с феноксидом натрия.

644. Расположите указанные ниже соединения в порядке увеличения скорости щелочного гидролиза: хлористый изопропил, хлористый пропил, хлористый трет -пентил, 1-хлорпропен-1, 3-хлорпропен-1. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с диметиламином.

645. Какие соединения могут получиться при действии водного раствора гидроксида калия на 3-хлорбутен-1 и 4-хлор-2, 4-диметилпентен-2? Каков механизм этих реакций?

646. Расположите следующие растворители в порядке возрастания скорости гидролиза в них хлористого трет -бутила: вода, водный ацетон, водная муравьиная кислота, влажный бензол, водный спирт. Дайте объяснение.

647. Расположите указанные ниже соединения в порядке увеличения скорости щелочного гидролиза: иодистый изобутил, 1-хлор-2, 2-диметилпропан, 1-бром-2-метилбутан. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с гидроксидом натрия.

648. Напишите уравнение реакции: C₃H₇I + C₂H₅NH₂ ®? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт диметилсульфоксид или эфир.

649. При сольволизе трет -бутилгалогенидов (СН₃)₃ СХ в растворе спирта с массовой долей 80% при 25 ^oС наблюдается следующая зависимость

Дайте объяснение наблюдаемой зависимости.

650. 3-Хлорпентан реагирует с триметиламином с образованием четвертичной аммониевой соли: (CH₃)₃N + (C₂H₅)₂CH-Cl ®? Напишите уравнение реакции. Объясните, почему эта реакция сильно ускоряется, если использовать растворители с постепенно возрастающей полярностью: трет -бутиловый спирт, этиловый спирт, метиловый спирт и вода.

651. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 3-(1-бромпропил)бензол; б) п -бромпропилбензол; в) бромистый п -пропилбензил. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метиловым спиртом.

652. В каждой паре соединений укажите то, которое будет реагировать быстрее. Ответ обоснуйте.

а) C₆H₅Br или C₆H₁₁ Br + AgCN (спирт) ®?

б) CH₃CH=CHCl или СH₂=CHCH₂Cl + H₂O(HCOOH) ®?

653. Укажите, в каком из растворителей скорость гидролиза трет -бутилхлорида будет наибольшей: водный раствор муравьиной кислоты, бензол, водный спирт. Дайте объяснение.

654. В растворе уксусной кислоты протекает следующая реакция:

(СН₃)₃С-Br + CН₃СОО^-® (СН₃)₃СO(О)CСН₃ + Br^-.

Если в реакционную смесь добавить ацетат натрия, то скорость реакции практически не изменится. Добавление воды к реакционной смеси значительно ускоряет реакцию. Объясните это явление (диэлектрическая проницаемость воды значительно выше, чем диэлектрическая проницаемость уксусной кислоты).

655. Какой из растворителей: (а) или (б) - следует выбрать для каждой реакции:

(СН₃)₂ СНCН₂-Br + Н₂О ®?; (CН₃)₂СН-СНBr-СН(СН₃)₂ + Н₂О ®?

(а) смесь вода - муравьиная кислота, (б) смесь вода - ацетон - значительно менее ионизирующая среда, чем (а).

656. Эфиры толуолсульфоновой кислоты (тозилаты) значительно более реакционноспособны, чем алкилгалогениды, в реакциях нуклеофильного замещения.

(1) С₆H₅O^- + C₂H₅OSO₂C₆H₄CH₃ ®?; (2) С₆H₅O^- + C₂H₅Cl ®?

Реакция (1) более удобна для получения этилфенилового эфира, чем реакция (2). Дайте объяснение.

657. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

а) 1-бромпропан + NaI (ДМСО) ®?

б) 1-бромпропан + H₂O (муравьиная кислота) ®?

Ответ обоснуйте.

658. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

Ответ обоснуйте.

659. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

Ответ обоснуйте.

660. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

Ответ обоснуйте.

661. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

Ответ обоснуйте.

662. Бромистый бензил реагирует с водой в растворе муравьиной кислоты с образованием спирта. Скорость реакции не зависит от концентрации раствора. С этилатом натрия в сухом спирте бромистый бензил реагирует с образованием этилбензилового эфира, скорость реакции зависит от концентрации обоих реагентов. Объясните, как влияет сила нуклеофила и полярность растворителя на механизм реакции.

663. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:

664. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:

665. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:

666. Вторичный бромистый бутил и 3-бром-2, 4-диметилпентан гидролизуются (1) смесью вода - муравьиная кислота и (2) смесью вода - этанол (гораздо менее ионизирующая среда). В первом случае скорости гидролиза близки, а во втором - скорость вторичного бромистого бутила в 10 раз больше, чем скорость гидролиза 3-бром-2, 4-диметилпентана. Объясните влияние растворителя на механизм реакций.

667. В какой последовательности изменяется скорость алкоголиза в ацетоне иодистого, хлористого и бромистого н-пропила? Даете объяснение.

668. Следующие субстраты: (С₆Н₅)₃С-Сl, (С₆Н₅)₂СН-Сl, С₆Н₅СН₂-Сl, (СН₃)₃С-Сl значительно различаются по активности в реакциях S_N1: 1, 1, 10⁷, 10². Сделайте отнесение указанных значений k_отн к названным субстратам.

669. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

(С₂Н₅)₃ССl + H₂O (H₂O) →?

(С₂Н₅)₃ССl + H₂O (смесь H₂O/ацетон) →?

Ответ обоснуйте.

670. Расположите соединения RCl в порядке уменьшения реакционной способности в следующей реакции:

,

где R=н-С₃Н₇, втор -С₄Н₉, изо -С₄Н₉, СН₃, PhCH₂, CH₂=CH, CH₃C(O)CH_2, CH₂=CHCH₂.

671. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить метил- трет -бутиловый эфир с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

672. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4, 4-диметил-2-пентин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

673. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить бензилизопропиловый эфирт с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

674. Объясните возможность образования этил- трет -пентилового эфира и 2-метил-2-бутена при нагревании неопентилбромида в этиловом спирте (учтите возможность перегруппировки).

675. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить 1-(4-метил-2-пентинил)бензол с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

676. При взаимодействии изопропилбромида с этоксидом натрия образуется этилизопропиловый эфир (20 % по массе) и пропен (80 % по массе). Объясните полученный результат, дайте определение конкурирующей реакции.

677. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить метилизопропиловый эфир с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

678. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метил- втор -бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность конкурирующей реакции).

679. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить 1-(1-метил-2-гексинил)бензол с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

680. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метилпропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

681. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилпропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

682. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропил- втор -бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

683. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-метил-3-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

684. Анализ продукта взаимодействия трет -пентилбромида со смесью С₂Н₅ОН (80%) и Н₂О (20%) указывает на образование трех соединений: 2-метил-2-бутанол (60%), 2-метил-2-бутен (32%), 2-метил-1-бутен (8%). Напишите уравнения реакций, укажите механизмы. Какие реакции называются конкурирующими?

685. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

686. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

687. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4-метил-2-пентин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

688. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этил- втор -бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

689. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

690. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(2-пентинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

691. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

692. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4-метил-2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

693. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

694. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить аллилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

695. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

696. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(1-метил-2-бутинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

697. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенил- втор -бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

698. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2, 2-диметил-3-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

699. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропил- трет -пентиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

700. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(1-метил-2-пентинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

701. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилэтиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

702. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(4-метил-2-гексинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

703. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензил- трет -бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

704. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(2-гексинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

705. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

706. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4, 4-диметил-2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

707. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

708. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 5-метил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

709. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

710. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 6, 6-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

711. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилизобутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

712. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

713. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 5, 5-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

714. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-метил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

715. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2, 2-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

716. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2, 6-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

717. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

718. Используя в качестве исходных соединений этилен и любые неорганические соединения, получите пропионовую кислоту (два способа), 2-бутанол, втор -бутилэтиловый эфир.

719. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

720. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

721. Используя в качестве исходных соединений пропан и любые неорганические соединения, получите изомасляную кислоту (два способа), пропанон, пропиловый спирт.

722. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

723. Используя в качестве исходных соединений бутан и любые неорганические соединения, получите 2-метилбутановую кислоту (2 способа), втор -бутиламин, 2-бутин.

724. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

725. Используя в качестве исходных соединений 1-пентен и любые неорганические соединения, получите 2-пентанон, пентиламин, гексановую кислоту (два способа).

726. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

727. Используя в качестве исходных соединений 1-бутен и любые неорганические соединения, получите дибутиловый эфир, 2-метилбутановую кислоту (2 способа), 2-бутанон.

728. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

729. Используя в качестве исходных соединений этилен и любые неорганические соединения, получите янтарную кислоту (два способа), диэтиламин, 1-бутанол.

730. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

731. Используя в качестве исходных соединений 3, 4-диметил-1-пентен и любые неорганические соединения, получите 3, 4-диметил-2-пентанон, 4, 5-диметилгексановую кислоту (2 способа), Г - 3, 4-диметилпентиламин.

732. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций

733. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

734. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

735. Используя в качестве исходных соединений ацетилен и любые неорганические соединения, получите втор -бутилэтиловый эфир, этиламин, пропионовую кислоту (2 способа).

736. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

737. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

738. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

739. Используя в качестве исходных соединений 3-метилпентан и любые неорганические соединения, получите 2-метил-2-этилбутановую кислоту, 2, 3-дибром-3-метилпентан, 3-метил-2-пентанол.

740. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

741. Используя в качестве исходных соединений 3-метил-1-бутен и любые неорганические соединения, получите 3-метил-2-бутанон, 4-метилпентановую кислоту (два способа), 2, 7-диметилоктан.

742. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

743. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

744. Используя в качестве исходных соединений пропилен и любые неорганические соединения, получите дипропиламин, изомасляную кислоту (2 способа), 2-метил-2-пентанол.

745. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

746. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

747. Используя в качестве исходных веществ 3-этил-1-пентин и любые неорганические соединения, получите 3-этилпентиламин, 3-этил-2-пентанол, 4-этилгексановую кислоту (2 способа).

748. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

749. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

750. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

751. Используя в качестве исходных веществ этан любые неорганические соединения, получите валериановую кислоту (два способа), диэтиловый эфир, 3-метил-3-пентанол.

752. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

753. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

754. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

755. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

756. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

757. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

758. Используя в качестве исходных веществ 3-метил-1-пентен и любые неорганические соединения, получите ди(3-метилпентил)амин, 4-метилгексановую кислоту (два способа), 3-метил-2-пентанол.

759. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

760. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

761. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

762. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

763. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

764. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

765. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

766. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.