Физикалық қасиеттері.

Алғ ашқ ы ү шеуі сұ йық, тү ссіз, ө здеріне тә н (жағ ымсыз) иісі бар, суда жақ сы ериді. > С₁₀ жоғ арғ ылары қ атты заттар суда ерігіштігі жоғ арылағ ан сайын тө мендейді. С₁ – С₃ сұ йық, С₄ – С₉ май тә різдес, ³ С₁₀ қ атты, суда ерімейді.

3. Химиялық қ асиеттері. – СООН тобының қ асиеттерімен анық талады.

осы эффектілердің нә тижесінде гидроксилдегі О-Н байланысы ә лсірейді, нә тижесінде гидроксилдік сутегінің қ озғ алғ ыштығ ы артады. Диссоциацияланады, химиялық реакцияларғ а тү седі.

Қ ышқ ылдың диссоциациялану дә режесі, яғ ни кү ші кө мірсутек радикалының табиғ атына байланысты:

Радикал ү лкейген сайын қ ышқ ылдың кү ші ә лсірейді.

К

Н – СООН 2, 14 * 10^-4

СН₃СООН 1, 76 * 10^-5

СН₃СН₂СООН 1, 50 * 10^-5

Радикалғ а, ә сіресе a-, b- орынғ а электротерістігі жоғ ары топтың (Cl, F т.с.с.), қ ос байланыстың енуі қ ышқ ылдық ты кү шейтеді.

Ароматты қ осылыстар алифатты қ осылыстардан кү шті.

Мысалы, СН₃СООН - нан С₆Н₅СООН кү шті.

Қ ышқ ылдар ү шін кө бінесе қ ышқ ылдық қ асиеттерге байланысты реакциялар (Н⁺) жә не ОН ^- тобын орынбасу реакциялары тә н. Ә лсіз қ ышқ ылдық қ асиет кө рсетеді (индикаторлардың тү сін ө згертеді). НСООН басқ асы орташа кү шті қ ышқ ылдар.

Бейорганикалық (минералдық) қ ышқ ылдар тү сетін реакциялардың бә ріне тү седі:

1) Тұ здар тү зуі:

2) Этерификация реакциясы:

3) Галогентуындылар тү зілуі:

монохлорсірке қ ышқ ылы

дихлорсірке қ ышқ ылы

трихлорсірке қ ышқ ылы

4) Ангидридтертү зілуі

2-ші ә діс ә мбебап

5) Тотық сыздану. Қ иын тұ зданады, LiAlH₄ немесе диборан (В₂Н₆) ә серімен қ ышқ ылдар біріншілік спиртке дейін тотық сызданады.

б) HI – пен алканғ а дейін тотық сызданады:

6) Тотығ у. Қ анық қ ан қ осылыстардың тотығ уы қ иын. Ауытқ у НСООН:

III – лік кө міртек атомы бар қ осылыстар a - оксиқ осылыстар тү зеді:

a - оксоизомай қ ышқ ылы

Н₂О₂ ә серімен b - оксиқ ышқ ылдар тү зеді:

b - оксимай қ ышқ ылы

Қ ұ мырсқ а қ ышқ ылы НСООН, қ ұ мырсқ аның кейбір тү рлерінің бездерінен бө лінеді (қ ызыл орман қ ұ мырсқ асы). Тұ здары формияттар.

Ө ткір иісті жә не кү йдіргіш дә мді сұ йық зат. Қ азіргі кезде алынуы:

Техникада тоқ ыма ө неркә сібінде, органикалық синтезде қ олданылады. Мал азығ ының тамаша консерванты (шырынды жә не дымқ ыл мал азық), бал арасының ауруларына қ арсы қ олданылады.

Сірке қ ышқ ылы СН₃ – СООН, шарап ашығ анда тү зіледі, ө те кө п мө лшерде адам организмінен бө лінетін қ алдық тарда – теріде, зә рде кездеседі, сондай-ақ ө сімдіктерде эфирлер кү йінде кездеседі.

Тұ здары – ацетаттар.

Ет жә не балық ө німдерін консервілеу ү шін, жемістер мен кө кеністерді маринадтау ү шін, синтетикалық талшық алуда, былғ ары, тоқ ыма ө неркә сібінде жә не т.с.с. қ олданылады. Негізінен ө неркә сіпте Кучеров реациясы арқ ылы алынады:

Пальмитин қ ышқ ылы С₁₅Н₃₅СООН, стеарин қ ыщқ ылы С₁₇Н₃₅СООН табиғ и майлардың қ ұ рамында кездеседі.

С₁₇Н₃₃СООН – олеин қ ышқ ылы, С₁₇Н₃₁СООН – линоль қ ышқ ылы, С₁₇Н₂₉СООН –линолен қ ышқ ылы табиғ и майлар қ ұ рамында кездеседі.

Синтетикалық полимерлер (пластмасса, синтетикалық талшық тар) алу ү шін қ олданылады.

Дикарбон қ ышқ ылдары:

НООС-СООН –қ ымыздық қ ышқ ылы

НООС-СН2-СООН – малон қ ышқ ылы

НООС- СН2-СН2-СООН – янтар қ ышқ ылы

НООС- СН2-СН2-СН2-СООН – глутар қ ышқ ылы

Қ анық пағ ан дикарбон қ ышқ ылдар:

НООС – СН = СН – СООН – этилендикарбон(бутенди-) қ ышқ ылы

цис-изомер транс-изомер

Организмде зат алмасу процесінде пайда болады.

5. Бір немесе бірнеше сутек атомдарын карбоксил тобы орын басқ ан ароматты кө мірсутектердің туындыларын ароматты қ ышқ ылдар дейміз. Ең қ арапайым ө кілі – бензой қ ышқ ылы, С₆Н₅СООН.

Ө неркә сіпте толуолдан алады:

С₆Н₅СН₃ + 3О → С₆Н₅СООН + Н₂О

Бензой қ ышқ ылы – ақ тү сті кристалды зат, t_{балқ у}=122 ⁰С. Суда нашар ериді.

Жақ сы антисептик, ә лсіз концентрациялары консервілеу ү шін қ олданылады.

Практикалық маң ызы бар туындыларының бірі – салицил қ ышқ ылы:

Алынуы:

Кристалды зат, салқ ын суда нашар ериді.

Ацетилсалицил қ ышқ ылы (аспирин):

Медициналық препарат:

Параминсалицил қ ышқ ылы (ПАСҚ):

Бағ алы туберкулезге қ арсы препарат.

Дә ріс жоспары:

Жіктелуі. Номенклатурасы.

Карбоксил тобының қ ұ рылымы, р, π – қ абысу.

Химиялық қ асиеттері. Қ ышқ ылдық қ асиеттері.

Этерификация реакциясы, оның механизмі. Қ ышқ ылдық катализ.

Декарбоксилдену реакциясы жә не тотық сыздануы.

Карбон қ ышқ ылдардың функционалдық туындылары: галогенангидридтер, кү рделі эфирлер, амидтер, нитрилдер. Алыну ә дістері.

Дикарбон қ ышқ ылдары. Қ ышқ ылдылығ ы.

Ароматты монокарбон қ ышқ ылдары жә не олардың туындылары.

∙ Дә ріс тезисі

КАРБОНҚ ЫШҚ ЫЛДАРЫ ЖӘ НЕ

ОЛАРДЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ

Қ ұ рамында бір немесе бірнеше карбоксил тобы (-СООН) бар органикалық қ осылыстарды карбон қ ышқ ылдары деп атайды.

Қ ұ рамындағ ы карбоксил тобының санына байланысты карбон қ ышқ ылдарын монокарбон, дикарбон жә не поликарбон қ ышқ ылдары болып бө лінеді. Кө мірсутек радикалының табиғ атына байланысты алифатты, алициклді, ароматты жә не гетероциклді болып бө лінеді.

Жү йелік номенклатура бойынша карбон қ ышқ ылдарының негізгі кө мірсутек тізбегі атына қ ышқ ыл деген сө зді жалғ ау арқ ылы аталады. Карбон қ ышқ ылдары ү шін тарихи жә не жү йелік номенклатуралар қ атар қ олданылады.

Физикалық қ асиеттері. Қ ұ рамында 1 жә не 9 кө міртегі бар монокарбон қ ышқ ьшдары тү ссіз сұ йық затгар. Барлық ароматгы, жоғ ары алифатты жэне дикарбон қ ышқ ылдарының кө пшіліктері қ атты заттар. Қ ұ мырсқ а, сірке жэне пропион қ ышқ ылдарының кү йдіргіш қ асиеттері бар, суда жақ сы араласады.

Карбон қ ышқ ыддарының қ айнау температурасы спирттер мен альдегидтерге қ арағ анда жогары. Қ айнау температурасының жоғ ары болу себебі, карбон қ ышқ ылдары сутектік байланысы арқ ылы ассоциат тү зеді.

Алыну жолдары.

Органикалық қ осылыстарды тотық тыру. Біріншілік спирттвр мен альдегидтер карбон қ ышқ ылдарына дейін тотығ ады (14, 15 тарау).

Кетондар сутектің асқ ын тотығ ымен тотық қ анда, оң ай гидролизденіп карбон қ ышқ ылын тү зетін, эфирге айналады.

Карбон қ ышқ ылдарының функционалдық туындыларының

гидролизі. Сілтілік жэне қ ьшщыл ортада карбон қ ьшіқ ыльшың туындылары гиролизденіп карбон қ ышқ ылдарын тү зеді.

Химиялық қ асиеттері. Қ ұ рамында полярлы карбоксил тобы болуына қ арай карбон қ ышқ ылдарының молекуласында бірнеше белсенді реакциялық орталық тар бар.

Тр тү зуі. Спиттер мен фенолдарғ а қ арағ анда карбон қ ышқ ылдарының қ ышқ ылдық қ асиеті жоғ ары. Негіздермен ә рекетгескенде карбон қ ышқ ылдары тұ з тү зеді.

Этерификация реакциясы. Спирттермен карбон қ ышқ ылдары

қ ышқ ылдық ортада нуклеофильдік қ асиет кө рсетіп, кү рделі эфир тү зеді.

Галогендену реакциялары. Карбон қ ышқ ылдарына фосфор

галогенидтерімен ә сер еткенде галогенангидридтер тү зіледі.

Карбон қ ышқ ылдарының радикалдарындағ ы сутек атомдары реакцияғ а тү су қ абілеті жағ ынан негізінен алкавдардағ ы сутек атомдары сияқ ты қ асиет кө рсетеді, тек а-кө міртегіндегі сутек хлормен, броммен ә рекеттескенде орын басу реакциясына қ атысады.

Карбон қ ышқ ылдарының сусыз тры мен галоген ангидридтерін қ осып қ ыздырғ анда қ ышқ ылдардыц ангидридтері тү зіледі.

Сілтілік металл тұ здарының пиролизі. Карбон қ ышқ ылдарының сілтілік металмен тү зілген тү дцарын сілтілік ортада балқ ытқ анда, декарбоксилдену реакциясы жү ріп, метан тү зіледі.

Тотығ у реакциялары. Бір негізді карбон қ ышқ ылдары тотық пайды, тек қ ұ мырсқ а қ ышқ ылы (С02 жэне Н20 дейін) мен а-кө міртегі бар ү шіншілік кө міртекті карбон қ ышқ ылы ғ ана тотығ ады.

Қ ант диабетшен ауыратын науқ астар организмінде май қ ышқ ылы оттегімен Р-оксимай қ ышқ ылына дейін тотығ ып кетеді.

0-оксимай қ ышқ ылы ә рі қ арай тотығ у барысында ацетосірке қ ышқ ылына айналады.

Қ ріырсқ а қ ышқ ылы - жагымсыз дә мі бар, ө ткір иісті, тү ссіз сұ йық тық. Қ ү мырсқ а қ ышқ ылыньщ басқ а карбон қ ышқ ылдарына қ арағ анда ө згеше ерекшелігі бар. Қ ү рылымдық формуласында екі функционалдық топ бар, яғ ни қ ұ мырсқ а қ ышқ ылына альдегидтердің де, карбон қ ышқ ылдарының да қ асиеттері тә н.

Сірке қ ышқ ылы - СН3СООН ө ткір иісті, теріге тисе кү йдіретін, тү ссіз сұ йық тық. 16, 6 °С да қ ата бастайды, сол себептен «мү дцы» сірке қ ышқ ылы деп атайды. Сірке қ ышқ ылы табиғ атта кең таралғ ан, бос кү йінде адам организмінде (зә рде, теріде) кездсетін қ осылыс. Сірке қ ышқ ылының тү зы ацетаттар деп аталады. Сірке қ ышқ ылын маринад жасауғ а, кө кө нестер мен саң ырауқ ү лақ консервілеуге, дә рі-дэрмек жасауғ а, т.б. қ олданылады.

16.2. Карбон қ ышқ ылдарының функционалдық туындылары

Карбон қ ышқ ылдарының кү рделі эфирлері. Кү рделі эфирлерді карбон қ ышқ ылдары мен спирттерді қ ышқ ылдық ортада ә рекетгестіру арқ ылы синтездейді.

Спиртгер ангидридтерменде оң ай эрекеттесіп кү рделі эфир тү зеді.

Карбон қ ышқ ылдарыныц галогенангидридтері. Карбон қ ышқ ылдары фосфор галогенидтерімен немесе хлорлы тионилмен эрекеттескенде галогенангидридтер тү зеді.

C-Hal байланысының кү шті полюсті болуына байланысты галогенангидридтер нуклеофилді реагентгермен ә рекеттеседі.

Карбон қ ышқ ылдарының ангидридтері. Карбон қ ышқ ылдарының галогенангидридтері мен трдарының ә рекеттесу нэтижесінде ангидридтер тү зіледі.

С-0 байланысы да кү шті полюсті болуына байланысты ангидридтерде нуклеофилді реагенттермен белсенді ә рекеттеседі.

Карбон қ ышқ ылдарының амидтері. Аммиакқ а немесе ациламиндерге карбон қ ышқ ылдарының эфирлері мен хлорангидридтері ә рекеттескенде амидтер тү зіледі.

Қ ышқ ыл жә не сілтілік ортада судың эсерінен амидтер гидролизге ұ шырайды.

Амидтердің ішінде адам организмінде маң ызды орын алатыны -мочевина. Мочевина - кө мір қ ышқ ылының диамиді. Организмдегі азотты қ осылыстар метаболизмінің соң ғ ы ө німі. Зә рмен тэулігіне 25-30 грамм мочевина бө лінеді. Карбон қ ышқ ылдарының қ ұ рамында мочевинаның қ алдығ ы бар туындыларына уреидтер жатады. Циклді уреидтер - барбитураттар дэрілік препараттар ретінде кең інен таралғ ан.

Нитрилдер. Синил қ ышқ ылының трдарын алкилгалогенидтермен нитрилдер тү зіледі.

Нитрилдердің маң ызды реакцияларының бірі -гидролизденуі. Гидролиз реакциясы нә тижесінде карбон қ ышқ ылдары тү зіледі.

Дикарбон қ ышқ ылдары. Қ анық қ ан екі негізді карбон қ ышқ ылдарының жалпы формуласы СпН2П(СООН)2.

Қ ымыздық жә не малон қ ышқ ылдарын қ ыздырғ анда СОг оң ай бө лінеді.

Қ ұ рамында тө рт немесе бес кө міртегі бар дикарбон қ ышқ ылдарын қ ыздарғ авда су бө лініп, ішкі цикдці ангидридтер тү зіледі.

Ароматты қ ышқ ылдар. Бензой қ ышқ ылын С6Н5СООН - ароматты кө мірсутектердің бү йір тізбегін тотық гыру арқ ылы алады. Мысалы толуолдан:

Бензой қ ышқ ылы карбон қ ышқ ылдары тэріздес негіздермен ә рекеттесіп, тұ з тұ зеді.

Спиртгермен ә рекеттесіп кү рделі эфир тү зеді.

Карбоксил тобы екінші текті бағ ыттауыш болғ андық тан, электрофилді бө лшекті бензол сақ инасының л*е/иа-жағ дайғ а бағ ыттайды.

Карбон қ ышқ ылдары жә не оның туындыларының биологиялық маң ызы.

Карбон қ ышқ ылдарының туындылары табиғ атта кең тарағ ан. Сабынданатын жә не сабынданбайтын майлардың қ ұ рамында қ анық қ ан жә не қ анық пағ ан жоғ ары май қ ышқ ылдары болады (стеарин, пальмитин, олеин т.б. қ ышқ ылдары). Олар адам организміндегі негізгі энергия кө зі, жасуша мембраналары фосфолипидтерінің қ ұ рамды бө лімі. Сірке қ ышқ ылының трдары дә рілік препарат ретінде қ олданылады.

Мысалы: СН3СООК-диуретикалық препарат, (СНзСОО^Рв х ЗН20 тері ауруларында, шырышты қ абатгарда тұ тқ ырлық гы қ амтамасыз ететін препарат ретівде қ олданылады. Изовалериан қ ышқ ылы валидол, валерьян сығ ындысының қ урамында болып, жү рек ауруларын емдеу ү шін қ олданады. Натрий бензоаты қ ақ ыртатын жэне аздап дезинфекциялауші препарат ретінде қ олданылады. Парацетамол, фенацетин сірке қ ышқ ылының амидтері болып табылады.

∙ Иллюстрациялы материал.

Таблица 1. Карбон қ ышқ ылдарының негізгі ө кілдері.

Схема 1. Карбоксил тобының қ ұ рылымы, карбоксилат – анионның тұ рақ тылығ ы.

Схема 2. Карбон қ ышқ ылдардың қ ышқ ылдылығ ы.

Схема 3. Этерификация реакциясының механизмі.

Сабын жә не синтетикалық жуғ ыш заттап

Уикипедия жобасынан алынғ ан мә лімет

Мұ нда ауысу: шарлау, іздеу

Сабын — жоғ ары карбон қ ышқ ылдарының тұ здары РЦООМе. Сабынның қ ұ рамына пальмитин С15Н31СООН жә не стеарин С17Н35СООН қ ышқ ылдарының тұ здары (негізінен, натрий мен калий тұ здары) кіреді жә не оның суда ерігіштігі қ ұ рамындағ ы металл катионына байланысты болады. Калий тұ здары суда натрий тұ здарына қ арағ анда жақ сы ериді, ал магний, кальций, барий тұ здары суда ерімейді. Сұ йық сабынның қ ұ рамына калий, қ атты сабынның қ ұ рамына натрий катиондары кіреді.

1. Сабын алу. Сабындану реакциясын майды натрий гидроксидімен немесе натрий карбонатымен қ ыздыру арқ ылы жү ргізеді. Реакция нә тижесінде глицерин мен жоғ ары карбон қ ышқ ылының натрий тұ зы (сабын) тү зіледі:

май + НаОҺ → глицерин + сабын

Тү зілген сабынды бө ліп алу ү шін реакция ө німдеріне натрий хлоридін қ осады, сонда сабын қ оспаның бетіне қ алқ ып шығ ып, глицерин астында қ алады. Сабынды жинап алады жә не пішін береді. Сабын жасағ анда жоғ ары май қ ышқ ылы тұ зынан (РЦООМе) басқ а оғ ан — хош иісті заттар, бояулар, антисептиктер жә не т.б. заттар қ осады.

2. Соң ғ ы кезде майды ү немдеу мақ сатында сабын алу ү шін мұ най ө німдері қ ұ рамындағ ы кө мірсутектерден карбон қ ышқ ылын алады:

2С36Н74 + 5О2 → 4С17Н35СООН + 2Н2О

Тү зілген қ ышқ ылдарды бейтараптау арқ ылы сабын алынады:

С17Н35СООН + НаОҺ → Ц17Һ 35ЦООНа + Н2О (натрий стеараты (қ атты сабын))

С17Н35СООН + На2ЦО3 → Ц17Һ 35ЦООНа + Н2О + СО2 (натрий стеараты)

Карбон қ ышқ ылы тұ здарының (сабынның) гидролизі кезінде сілті тү зіледі:

С17Н35СОО- + На+ + НОН → С17Н35СООН + На++ ОН-

Сілті майлы заттарды ыдыратады, ал карбон қ ышқ ылы — беттік белсенді зат (ББЗ) (43-сурет). Ол екі сұ йық тың немесе сұ йық пен газ шекарасында беттік керілуді тө мендететін зат. ББЗ болу ү шін оның қ ұ рамындағ ы топтар ә р тү рлі затпен ә рекеттесуі керек. Карбон қ ышқ ылы молекуласының беттік белсенді заты су мен органикалық сұ йық тық шекарасында. Карбон қ ышқ ылында гидрофобты (гр. һ yдро — су жә не пһ обос — қ орқ ады) кө міртек қ алдығ ы жә не гидрофильді (гр. һ yдро — су жә не рһ іліо — сү йеді, ұ натады) карбоксил тобы бар. 44-суретте сабынның жуғ ыш қ асиеті кө рсетілген. Сабын молекуласы екі бө ліктен тұ рады, кө мірсутек тізбегі майдың қ ұ рамында, ал —ЦООНа+ тобы суда болады.

Сабындардың жуғ ыш қ асиеті — жуылатын беткейлердегі жабысқ ан кір бө лшектерін эмульсия, суспензия тү ріне ауыстыра алатын мү мкіндігіне байланысты.

Кермек суда сабын " іріп кетеді" де, кір ашылмайды. Себебі кермек суда карбон қ ышқ ылының кальций, магний тұ здары тұ нбағ а тү седі:

2Ц17Һ 35ЦООНа + СаСл2 → (С17Н35СОО)2Са↓ + 2НаЦл

Сабынның суда еруі кезінде жоғ ары қ ышқ ылдармен сілті тү зе гидролиздену процесі бірге жү реді. Бұ л жағ дай матағ а зиянды ә серін тигізеді:

Ц17Һ 35ЦООНа + Н2О → С17Н35СООН +НаОҺ

Жоғ ары карбон қ ышқ ылдары тұ здарының қ олданылуы жуғ ыш заттар ретінде шектелмейді. Кальций тұ зын мұ най майларына қ осып, солидол жағ ар майын алады. Тығ ыз маталарды алюминий сабынымен (тұ зымен) ө ң деп, су ө ткізбейтін брезенттер жасайды. Қ орғ асын, марганец сабындарын майлы бояулар дайындағ анда пайдаланады. Қ азіргі кезде синтетикалық жуғ ыш заттар кең інен қ олданылуда. Синтетикалық жуғ ыш заттар (СЖЗ), негізінен, алкилсульфаттардың натрий тұ зынан тұ рады. РО — СО2— ОНа. Р — қ ұ рамында 8—18 кө міртек атомы бар кө мірсутек радикалы.

СЖЗ алу ү шін ә уелі спирт пен кү кірт қ ышқ ылын ә рекеттестіріп, кү кірт қ ышқ ылының кү рделі эфирін алады:

Р — ОҺ + Һ О — СО2— ОҺ → Р — О — СО2 — ОҺ + Һ 2О

Тү зілген алкилсульфаттан кү рделі эфирдің натрий тұ зын алады:

Р — О — СО2 — ОҺ + НаОҺ → Р — О — СО2— ОНа + Һ 2О

СЖЗ кү кіртсутектің ұ зын тізбегі (Р) мен ерігіш функционалдың топтан тұ ратындық тан, сабын сияқ ты жуғ ыштық қ асиеті жоғ ары. Сабыннан айырмашылығ ы — кальций мен магний тұ здары ерігіш болғ андық тан, жуғ ыштық қ асиетін кермек суда да жоймайды. Синтетикалық жуғ ыш заттар ө те баяу айырылады, сондық тан табиғ атқ а, қ оршағ ан ортағ а, тірі организмдерге зиян тигізуі мү мкін. Сол себепті акаба (кір) суларды тұ ндырғ ыштарда тұ ндырып, балдырларда болатын биологиялық бактериялар кө мегімен тотық тыру арқ ылы тазалайды. Бұ л кезде органикалық заттарды кө мірқ ышқ ыл газы мен суғ а дейін ыдыратады. Алкилсульфаттар мен алкилсульфонаттарды ыдырататын бактериялар штамдары ә зірленген, осылар арқ ылы микробиологиялық тазарту іске асады. Сабындар жоғ ары карбон қ ышқ ылдарынъш (палъмитнн жә не стеарин) калий жә не натрий тұ здары. Сабындар қ атты жә не сұ йық болады. Сабын кермек суда " іріп" кетіп, кір ашылмайды. Синтетикалық жуғ ыш заттардың кір алғ ыштығ ы сабыннан жоғ ары, бірақ қ оршағ ан ортағ а зиян тигізуі мү мкін.