Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Заместительная номенклатура






 

Это наиболее универсальная и часто применяемая номенклатура, которая отражает замещение атома водорода в родоначальном соединении группой атомов или другим атомом.

Для того, чтобы назвать органическое соединение, необходимо:

1) выявить все имеющиеся в нём функциональные группы,

2) установить, какая группа является в нём старшей (см. табл. 1.2),

3) выбрать родоначальную структуру и пронумеровать атомы углерода в ней,

4) перечислить все приставки в алфавитном порядке,

5) пронумеровать главную цепь,

6) составить полное название.

Если в молекулу входит несколько функциональных групп, то для составления названия определяют старшую группу. Она входит в полное название соединения в виде суффикса; остальные, более младшие, группы, входят в название в виде приставок. О старшинстве групп судят по их положению в таблице 1.2 (более старшей является та, которая упоминается в таблице раньше).

 

Таблица 1.2

Функциональные группы, приведённые в порядке

убывающего старшинства

 

  Класс соединений . Формула   Название группы в виде
приставки суффикса
  Катионы замещённого аммония и диазония . -+NR3 -+N º N   аммонио- диазонио-   -аммоний -диазоний
  Карбоновые кислоты . - СООН   карбокси-   -карбоновая или -овая кислота
  Сульфокислоты -SO3H   сульфо- -сульфоновая кислота
  Производные карбоновых кислот:   сложные эфиры   галоген-ангидриды   амиды   нитрилы .     -COOR -Сº N     алкоксикарбонил-   галогеноформил-   карбамоил-   циано-     -(о)ат   -оил галогенид   -амид   -карбонитрил
  Альдегиды формил- или оксо- -карбальдегид или -аль
  Кетоны   оксо-   -он
  Спирты и фенолы . -ОН   гидрокси-   -ол
  Тиоспирты .   - SH   меркапто-   -тиол
  Амины . -NH2   амино-   -амин

 

Группы (заместители), приведенные в таблице 1.3, упоминаются в названии только в виде приставок. Все приставки в названии перечисляются в алфавитном порядке. Положение заместителя у того или иного атома в молекуле обозначается локантом, то есть цифрой или буквой (a-, b-, м -, п -, N - и т.д.). В разных языках существуют свои традиции расположения локантов, обозначающих положение кратных связей. Так, в Англии локанты ставят перед суффиксами: бут-2-ен; в США — перед корнем: 2-бутен; во Франции локанты помещают где угодно: перед названием или после него. В отечественной системе локанты ставятся перед приставками и после суффиксов, к которым они относятся: бутен-2.

 

Таблица 1.3

Заместители, называемые в виде отделяемых приставок

 

  Формула .   Название приставки
-F   фторо-
-Cl хлоро-
-Br бромо-
-I йодо-
-NO2 нитро-
-NO нитрозо-
-R алкил- (метил-, этил- и т.д.)
-Ar арил- (фенил-, п -толил- и т.д.)
-OR алкилокси- (метокси-, этокси- и т.д.)
-OAr арилокси- (фенокси-, п -толилокси- и т.д.)
-SR алкилтио-
-N=N-R . алкилазо-

 

Определить родоначальную структуру в соединении — это значит найти главную цепь или главную циклическую (или гетероциклическую) систему, по которой дается родоначальное название. Родоначальные названия могут быть как систематическими, так и тривиальными или полусистематическими.

Если существует несколько возможностей выбора главной цепи, то последовательно применяют следующие критерии:

1) цепь, содержащая наибольшее число старших групп (см. табл. 1.2).

Например:

 

Здесь карбоксильные группы являются старшими, следовательно, главная цепь обязательно должна включать их. Нельзя в качестве главной выбрать цепь, содержащую гидроксильную и карбоксильную группы, так как гидроксильная группа младше карбоксигруппы;

2) максимальное число кратных связей (в сумме).

Например:

 

Цепь, выбранная главной, содержит две двойные и одну тройную связь. Любой другой вариант выбора родоначальной структуры содержал бы меньшее число кратных связей;

3) максимальная протяжённость цепи.

Например:

 

4) максимальное число двойных связей.

Например:

 

Одна цепь содержит одну двойную и одну тройную связь, другая — две двойных, в сумме число кратных связей в обоих случаях одинаково, но главной является цепь с двумя двойными связями;

5) максимальное число заместителей, обозначаемых приставками.

Например:

 

6) при равном числе заместителей, обозначаемых приставками, предпочтение отдается первому заместителю по алфавиту.

Например:

 

В русском алфавите буква «б» (первая буква приставки бромо -) стоит перед буквой «х» (хлоро -), следовательно, главной является цепь, содержащая атом углерода, связанный с бромом.

Для определения старшинства циклических систем применяются следующие критерии:

1) все гетероциклические соединения старше карбоциклических:

 

  старше, чем

 

2) среди гетероциклов старшими являются циклы, содержащие азот, затем кислород, серу, фосфор, кремний;

3) старшими являются компоненты, содержащие наибольшее число циклов:

 

  старше, чем

 

4) при равном числе циклов наличие в циклической системе большего цикла даёт право старшинства:

 

  старше, чем

 

5) старшими являются компоненты с максимальным числом общих атомов у соседних колец:

 

  старше, чем

 

После того, как выбрана главная цепь или главная циклическая система, определяют и придают название приставкам.

 

1. Отделяемые приставки указывают на замещение водорода в родоначальном соединении (табл. 1.3). В названии соединения отделяемые приставки располагаются перед родоначальной структурой в алфавитном порядке.

2. Неотделяемые приставки обозначают изменение звеньев цикла или относятся к структуре углеродной цепи, всегда присоединяются непосредственно к родоначальному соединению. Неотделяемые приставки могут указывать на образование циклов (цикло -, бицикло -, спиро - и т.д.), изменение размеров циклов (нор -, гомо -), конденсацию двух или более циклов (бензо -, имидазо -, нафто - и т.д.), изменение положения звеньев в цикле или цепи (изо -, втор -, трет -), образование мостиков (этано -, эпокси -).

3. Числовые приставки обычно применяют со значениями от 1 до 12: моно -, ди -, три -, тетра -, пента -, гекса -, гепта -, окта -, нона -, дека -, ундека -, додека -. В сложных случаях, когда простые приставки уже использованы, применяются более сложные: бис -, трис -, тетракис - и т.д.

Нумерация главной цепи в ациклическом соединении осуществляется арабскими цифрами. Направление выбирается так, чтобы сумма локантов, указывающих положение заместителей (в т.ч. и боковых цепей), была наименьшей. Например:

 

  — 2-метил-5-этилгептан

 

Наличие нескольких простых заместителей указывают числовыми приставками: ди -, три -, тетра - и т.д. Если два заместителя присоединены к одному атому углерода, то локант, указывающий место присоединения, повторяется дважды. Например:

 

  — 2, 2, 3, 4-тетраметилгептан

 

В соединениях, содержащих функциональные группы, старшая функциональная группа выражается суффиксом и должна получить наименьший локант. Например:

 

  — 6-метилгептанол-3

 

Кратные связи получают наименьшие локанты, причём двойные связи имеют преимущество перед тройными. Например:

 

1 2 3 4

СH2=CH–Cº CH — бутен-1-ин-3

 

Наименьшие локанты придаются заместителям, обозначаемым приставками, которые следуют в названии первыми (приставки перечисляются в алфавитном порядке). Например:

 

1 2 3 4

СH3–CHBr–CHCl–CH3 2-бромо-3-хлоробутан

Названия радикалов образуют от названия алканов, заменяя суффикс - ан на -ил:

 

-CH2-CH3 — этил
-CH2-CH2-CH3 — пропил и т.д.

 

Заместители, имеющие свободную валентность в конце цепи, нумеруются начиная от атома, несущего свободную валентность, которому приписывается номер «1». Например:

 

  — 2-метилпропил

Для радикалов, имеющих свободную валентность у одного из внутренних атомов цепи, существуют два правила:

1) нумерацию начинают с атома углерода, связанного с родоначальной структурой:

 

  — 1-этилбутил  

 

2) нумерацию начинают с первого атома углерода (сохраняется целостность радикала), локантом указывается радикальный атом:

 

  — гексил-3  

Если родоначальной структурой является моноциклическая система, то нумеруются арабскими цифрами только атомы кольца. Атом углерода, при котором имеется наиболее старшая функциональная группа, получает номер «1». Направление нумерации выбирается так, чтобы сумма локантов, указывающих положение заместителей или боковых цепей, была наименьшей. Например:

 

    — 2, 5-дигидроксибензол-карбоновая кислота
   
  — 3-пропилциклопентен-1

 

Для бициклических систем нумерация начинается с одного из узловых атомов углерода, независимо от наличия у него функциональных групп. В первую очередь нумеруются атомы наибольшего по размеру цикла от одного узлового атома к другому по наиболее длинной углеродной цепи, затем — следующей по длине цепи, возвращаясь к началу нумерации. В последнюю очередь получают номера атомы углерода, оказавшиеся между узловыми атомами в наиболее короткой углеродной цепи. Например:

 

  — бицикло[3, 2, 1]октан  
   
  — 1, 7, 7-триметилбицикло[2, 2, 1]гептанон-2  

 

После того, как выбрана старшая группа, которая обозначается суффиксом, определена родоначальная структура, расставлены по алфавиту отдельные приставки, проведена нумерация, объединяют эти части в полное название.

 

Пример 1.  

 

Группа -ОН, являющаяся старшей, обозначается суффиксом «-ол», в качестве родоначальной структуры выбирается пентан, приставки метил - и хлоро - располагаются по алфавиту. Нумерация проводится так, чтобы гидроксильная группа получила наименьший локант. Полное название соединения: «3-метил-5-хлоропентанол-2».

 

Пример 2.  

 

Группа -СООН в этом соединении является старше группы -ОН (см. табл. 1.2), поэтому карбоксильная группа обозначается суффиксом с окончанием - овая (кислота), а гидроксильная группа — приставкой гидрокси -. Родоначальная структура — пентан. Соединение содержит два заместителя, которые выражаются приставками: гидрокси- и метил -, расположенными в названии по алфавиту. Наименьший локант получает атом углерода карбоксильной группы. Полное название соединения: «4-гидрокси-3-метилпентановая кислота».

 

 






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.