Раздел 3. Углеводы

3.1 Моносахариды Нахождение в природе, роль. Классификация. Способы изображения их строения: линейная (оксо-форма), формулы Хеуорса.

Химические свойства: реакции по карбонильной группе (мягкое окисление, присоединение водорода, синильной кислоты, фенилгидразина, окисление бромной водой и концентрированной азотной кислотой) и по гидроксильным группам (алкилирование и ацилирование). Полуацетальный (гликозидный) гидроксил и его особые свойства. Качественные реакции на карбонильную группу.

-Рассмотрите строение глюкозы в оксоформе и форме Хеуорса. Какими реакциями можно доказать наличие альдегидной группы в молекуле глюкозы?

-Напишите уравнения реакций ацилирования и алкилирования глюкозы в пиранозной форме. Способны ли продукты этих реакций подвергаться мутаротации?

-На примере моносахарида фруктозы объясните, какие вещества являются аномерами. Какой из них входит в состав сахарозы? Какие соединения образуются при гидролизе сахарозы?

-На примере моносахарида галактозы объясните, какие вещества являются аномерами. Какой из них входит в состав лактозы? С помощью каких качественных реакций можно отличить глюкозу от сорбита и фруктозы.

-На примере известных вам альдогексоз объясните, какие вещества являются эпимерами.

3.2 Дисахариды. Способы получения, строение, физические и химические свойства. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Основные представители: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, их нахождение в природе.

- Приведите уравнения реакций, доказывающие восстанавливающие свойства лактозы. Напишите уравнения гидролиза лактозы и назовите продукты гидролиза.

-Приведите формулы восстанавливающего и невосстанавливающего дисахаридов, в состав которых входит остаток α -глюкозы. Приведите уравнения реакций, подтверждающие восстанавливающие свойства и объясните их причину. Возможна ли мутаротация для этих дисахаридов? Почему?

-Напишите формулу дисахарида целлобиозы. К какому типу дисахаридов она относится? Поясните ответ, подтвердив его соответствующими реакциями. При гидролизе какого полисахарида возможно образование данного дисахарида?

-Приведите формулы глюкозы, фруктозы и невосстанавливающего дисахарида, в состав которого входят остатки указанных моносахаридов. Приведите уравнения качественных реакций, с помощью которых можно отличить эти углеводы. Возможна ли мутаротация для этих углеводов? Ответ поясните.

-Приведите уравнения реакций, подтверждающих наличие гидроксильных групп в молекуле известного вам невосстанавливающего дисахарида. Напишите уравнения его гидролиза. Почему при этом происходит измениние угла вращения плоскополяризованного света. Как получают этот дисахарид в промышленности?

-Напишите уравнения реакций ацилирования и алкилирования сахарозы. К какому типу дисахаридов она относится? Что такое инверсия сахаров?

3.3 Полисахариды. Целлюлоза, нахождение в природе. Состав, строение и физико-химические свойства. Основные реакции: гидролиз, алкилирование и ацилирование. Крахмал, нахождение в природе. Строение и физико-химические свойства. Амилоза и амилопектин. Гидролиз крахмала: декстрины, мальтоза, глюкоза. Крахмал как продукт питания.

-Приведите реакции для целлюлозы, с помощью которых можно доказать наличие спиртовых групп в молекуле. Какие соединения образуются при гидролизе целлюлозы? Какое применение находит этот процесс? Получение вискозного волокна. Способы получения целлюлозы из древесины.

-Каково различие в строении макромолекул амилозы и амилопектина? Приведите строение мономерного звена их макромолекул. Напишите уравнения реакций гидролиза крахмала до соответствующего ди- и моносахаридов. Что такое процесс фотосинтеза?