Алкены. Номенклатура, изомерия(пространственная), способы получения.

Алкенами или олефинами называют УВ, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. Непредельные УВ содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им предельные УВ, поэтому их называют непредельными. Алкены образуют свой гомологический ряд формулой C_nH_2n.

Номенклатура. Согласно систематической номенклатуре названия этиленовых УВ производят из названий соответствующих алканов с заменой суффикса –ан на –ен. Главная цепь должна обязательно содержать двойную связь. Нумерацию этой цепи начинают с того конца, к которому ближе двойная связь. Цифру, обозначающую положение двойной связи, ставят после названия цепи, например ПЕнтен-1. Остальной порядок составления названия такой же, как и в случае алканов. Непредельные УВ радикалы по систематической номенклатуре называют, добавляя к корню суффикс –енил: этинил, пропенил. НО гораздо чаще для этих радикалов употребляют эмпирические названия – соответственно винил и аллил.

Изомерия. Пространственный вид изомерии характерен только для соединений с двойной связью. Если вокруг сигма-связи возможно свободное вращениеатомов и атомных группировок, то двойная связь препятствует такому вращению (в противном случае происходит разрыв п-связи). Отсутствие свободного вращения вокруг двойной связи и приводит к возникновению геометрических изомеров для тех алкенов, у которых при каждом из двух атомов углерода, связанных двойной связью, имеются разные заместители. Изомеры, у которых одинаковые заместители расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную – транс-изомерами. Цис- и транс-изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими свойствами. Транс-изомеры более устойчивы по сравнению с цис-изомерами. Это объясняется большей удалённостью в пространстве групп при атомах, связанных двойной связью, в случае транс-изомеров..

Способы получения:

1). Выделением газообразных алкенов (этилен, пропилен, бутилены) из газов нефтепереработки, образующихся при термическом крекинге. Крекинг алканов, содержащихся в нефти, является промышленным способом получения этиленовых УВ, используемых для производства полимеров. В большом количестве алкены образуются также при пиролизе нефти.

2). Дегидрогенизацией алканов в промышленности. Например, в присутствии алюмохромокалиевого катализатора (K₂O=Cr₂O₃-Al₂O₃) при560-620^оС из н-бутана получают бутилены:

H₃C-CH₂-CH₂-CH₃===== ^-H2 CH₂=CH-CH₂-CH₃ бутен-1

===== СH₃-CH=CH-CH₃ бутен-2

3). Дегидратацией спиртов, используя катализаторы – серную или фосфорную кислоты Al₂O₃, ZnCl₂ и др. (жидкофазный способ):

CH₃-CH₂OH+H₂SO₄ 140^oC; -H₂O CH₃-CH₂-O-SO₂OH 160- 170C; -H₂SO₄ CH₂₌CH₂

этиловый спирт этилсерная к-та этилен

4). Отнятием галогеноводородов от галогеналкилов при действии на них спиртового или твёрдого (измельчённого) гидроксида калия (дегидрогалогенирование):

H₃C-CH^-CH3 –CH₂Cl+KOH ==== H₃C-C ^-СН3 =CH₂+H₂O+KCl

(спирт.р-р) 2-метилпропен-1

5). Дегалогенированием (действием Zn или Mg) дигалогенпроизводных с атомами галогена при соседних углеродных атомах:

R-CHCl-CH₂Cl+Zn===^{спирт; t} R-CH=CH₂+ZnCl₂

6). Селективным гидрированием в присутствии катализатора:

СН=СH+H₂ ===^Pd CH₂=CH₂