Cила нуклеофила

601. Расположите в порядке увеличения скорости реакции, с хлористым этилом следующие соединения: анилин, метиламин, аммиак. Напишите уравнения реакций, дайте объяснение.

602. Относительные скорости реакций различных алкилпиридинов с иодметаном зависят от строения радикала R и его положения в кольце пиридина.

Относительные скорости реакций

Дайте объяснение наблюдаемым фактам.

603. Относительная реакционная способность воды и ацетат-иона с бромистым метилом составляет 1: 520. Как объяснить это различие? В какую сторону должно измениться указанное соотношение, если воду заменить водным раствором щелочи?

604. При изучении реакций 1-бромбутана в этаноле при 25 ^оС (S_N2) с такими реагентами, как C₄H₉ONa и С₄Н₉SNa, было установлено, что скорости этих реакций относятся как 1: 1830 соответственно. Как объяснить наблюдаемые различия в реакционной способности реагентов?

605. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) вода, этоксид натрия, водная щелочь; б) метоксид-, формиат- и ацетат-ионы.

606. Расположите ионы и приведенные соединения в порядке возрастания нуклеофильной реакционной способности: а) метиламин, диметиламин, анилин, ацетамид; б) ионы I^-, Br^-, Cl^- (в протонном растворителе).

607. Трифенилфосфин в реакции с иодистым метилом легко образует четвертичную соль, в то время как трифениламин не реагирует с иодистым метилом. Напишите уравнения реакций. Дайте объяснение.

608. Расположите приведенные ниже частицы в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) феноксид-ион, п -нитрофеноксид-ион, п -этилфеноксид-ион; б) CH₃COO^–, C₆H₅SO₂O^–.

609. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности:

а) C₆H₅NH₂, NH₃, NH₂^-; б) F^-, I^-, Cl^- (в апротонном растворителе).

610. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) SR^- и OR^- (в протонном растворителе); б) СН₃СОО^- и НСОО^-; в) NH₃, NH₂^- и C₆H₅NH₂.

611. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) SH^- и OH^- (в протонном растворителе); б)CH₃O^- и CH₃COO^-, в) NH₃ и C₆H₅NH₂.

612. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) SR^-, OR^- (в протонном растворителе); б) I^-, Br^-, Cl^- (в апротонном растворителе); в) СН₃СОО^-, СН₃О^-, НО^-.

613. Объясните, почему выходы продуктов замещения, образующихся при взаимодействии (в метиловом спирте) хлористого втор -бутила с феноксидом калия и иодидом натрия, возрастают в том же порядке, в каком перечислены реагенты. Напишите уравнения реакций.

614. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) аммиак, анилин, метиламин; б) гидроксид-, метоксид-, феноксид-ионы.

615. Сравните нуклеофильную реакционную способность ацетат-, метоксид- и феноксид-ионов в реакции с 1-хлорбутаном. Напишите уравнения реакций, укажите условия.