A b c d e

182. Выберите реагент с помощью которого можно различить стирол и бензол.

F. NaOH

G. Br₂, AlBr₃

H. [Ag(NH₃)₂]OH

I. HNO₃

J. *Br₂, H₂O

183. Реакции нитрования, сульфирования, алкилирования, для аренов проходят по механизму:

*A Электрофильного замещения.

B Свободно радикального замещения.

C Нуклеофильного присоединения.

D Элиминирования.

E Нуклеофильного замещения.

184. При нитровании какого соединения, в одинаковых условиях скорость реакции будет наибольшей?

A бензол

*B фенол

C нитробензол

D хлорбензол

E бензойная кислота

185. При данных условиях взаимодействие толуола с хлором приводит к образованию:

*A B C

D E

186. Найдите среди приведенных структурных формул формулу 3-фенилпропена-1

A * B

C D

E

187. Какой из приведеннях заместителей относится к мета-ориентантам?

*A -СООH

B -C₂H₅

C -N(CH₃)₂

D -ОН

E -NH₂

188. Какой из заместителей не относится к мета-ориентантам в реакциях S_E в бензольном ядре?

A NO₂

*B NH₂

C COH

D SO₃H

E COOH

189. Укажите механизм по которому протекают реакции замещения в молекуле бензола

A S_E и S_N

*B S_E

C S_R

D S_N

E S_R и S_N

190. Заместителем II рода (м -ориентантом) является:

*A карбонильная группа

B гидроксильная группа

C алкильная группа

D галоген

E аминогруппа

191. Реакция алкилирования бензола происходит по

механизму:

A S_R

B S_N

*C S_E

D А_E

E А_N

192. Какой из указанных заместителей проявляет

отрицательный мезомерний эффект?

A карбоксильная группа

*B нитро-группа

C циано-группа

D амино-группа

E гидроксильная группа

193. Какой из приведенных заместителей относится к мета-ориентантам (заместителям ІІ рода)?

A -Cl;

B -OH;

C -C₂H₅;

*D - SO₃H;

E -Br;

194. Назовите механизм, по которому происходит нитрование толуола по бензольном ядре.

A E₂

B E₁

*C S_E

D S_N1

E S_N2

195. При алкилировании ароматических углеводородов как катализатор используют:

A Fe, Al

B Pt

C Cr₂O₃

D NaOH

*E Безводный AlCl₃

196. Бензол окисляется при температуре 400-500 ^оС до?

A Гидрохинона

B Малоновой кислоты.

*C Малеиновго ангидрида.

D Малеиновой кислоты.

E Фталевой кислоты.

197. Какое из приведенных соединений является основным продуктом реакции хлорирования этилбензола в условиях УФ-излучения?

A 1-Фенил-2-хлорэтан

*B 1-Фенил-1-хлорэтан.

C 2-Этилхлорбензол.

D Хлорбензол.

E Бензилхлорид.

198. Назовите заместитель, для которого индуктив-ный и мезомерный эффекты совпадают по направлению:

*A нитро-группа

B гидроксильная группа

C амино-группа

D бром

E хлор

199. Определите конечный продукт окисления

о-этилтолуола:

A *B C

D E

200.. Какое из приведенных соединений будет более активным в реакциях электрофильного замещения

(S_E)?

*A B C

D E

201. С какими из приведенных соединений реакции электрофильного замещения (S_E) происходят легче всего?

A Толуол

*B Фенол

C Хлорбензол

D Бензальдегид

E Бензолсульфокислота

202. Укажите, что представляет собой нитрующая смесь и по какому механизму протекает реакция нитрования аренов:

*A HNO₃ + к. H₂SO₄; механизм S_E

B КNO₃ + к. H₂SO₄; механизм S_E

C KCl + HNO₃; механизм S_R

D к. HNO₃ + к. H₂SO₄; механизм S_R

E к. HNO₃ + к. HCl; механизм S_N

203. Какое соединение может быть синтезировано из бромбензола и брометана по реакции Вюрца-Фиттига?

A Метилбензол

*B Этилбензол

C Брометилбензол

D о-Брометилбензол

E п-Диетилбензол

204. Заместителем I рода, которые увеличивают электронную плотность в орто- и пара-положениях бензольного кольца является:

A нитрогруппа

*B аминогруппа

C карбоксильная группа

D карбонильная группа

E сульфогруппа

205. Одним из условий образования ароматических систем является соответствие правилу Хюккеля, по которому число π -электронов, которые участвуют в сопряжении, выражается формулой:

A n + 2

*B 4n + 2, де n = 0, 1, 2…

C 4n

D 2n + 2

E n + 4, де n = 0, 1, 2, 3, 4…

206. Толуол (метилбензол) применяется в производст-ве некоторых лекарственных средств. Какая про-межуточная активная частица образуется при реак-ции галогенирования толуола под действием света?

A π -комплекс

B σ -комплекс

*C Свободный радикал.

D Карбониевий катион

E Карбониевий анион

207. Укажите, в присутствии какого из заместителей реакция замещения в бензольном ядре будет происходить в орто- и пара-положении:

A -NO2

B -СООН

*C -ОН

D -СНO

E -SO3H

208. Получить гомологи бензола можно с помощью реакции:

A Кучерова

*B алкилированием ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу

C Зинина

D Юрьева

E дегидрированием циклогексана

209. Какойиз указанных заместителей проявляет

положительный индуктивный эффект?

A Изопропил

B Этил

C Метил

*D Третбутил

E Вторбутил

210. Каким путем в одну стадию можно получить бензол?

A окислением толуола

B гидратацией циклогексана

C тримеризацией ацетальдегида

D восстановлением пирана

*E тримеризацией ацетилена

211.. Какое соединение образуется в результате следующей реакции:

A B C D * E

212. Какое соединение получается при окислении дифенилметана при условии:

*A B

C D

E

213. Какие продукты образуются в результате нитрования 1-нитронафталина: (рисунок)

* A B

E

214. При сульфировании нафталина концентрированной серной кислотой при температуре 160⁰ С образуется:

A 4-нафталинсульфокислота

B 1-нафталинсульфокислота

C 3-нафталинсульфокислота

*D 2- нафталинсульфокислота

E 5-нафталинсульфокислота

215. Укажите соединение, которое относится к конденсированным аренам.

A дифенилметан

B бензол

C дифенил

*D антрацен

E трифенилметан

A 1-Метил-3-нитронафталин.

B 1-Метил-2-нитронафталин.

*C 1-Метил-4-нитронафталин

D 1-Метил-5-нитронафталин.

E 1-Метил-8-нитронафталин.

217. Какое соединение образуется в результате нитрования 1-нитронафталина?

*A 1, 5- Динитронафталин + 1, 8- динитронафталин

B 1, 2- Динитронафталин + 1, 4- динитронафталин

C 1, 2- Динитронафталин + 1, 5- динитронафталин

D 1, 4- Динитронафталин + 1, 8- динітронафталин

E 1, 4- Динитронафталин + 1, 8- динитронафталин

218. Каким методом можно получить нафталин?

*A Из ацетилена при t^о 700-800 ^оС.

B Из этилена при t^о 200 ^оС.

C Из толуола.

D Тримеризацией ацетилена.

E Из фенола.

219. Укажите продукт реакции дегалогенирования 2, 3-дибромбутана

A *B C

D E

220. Реакция гидролиза хлорметана протекает по уравнению:

СН₃ Cl + NaOH ^H2O СН₃ OH +Na Cl

Выберите название механизма данной реакции:

1. *Нуклеофильное замещение
2. Электрофильное замещение
3. Радикальное замещение
4. Нуклеофильное присоединение
5. Элиминирование

221. 1, 1-дихлорэтан подвергли щелочному гидролизу в водной среде.

Какое вещество при этом образуется?

1. этиленгликоль
2. этилен
3. этиловый спирт
4. *уксусный альдегид
5. уксусная кислота

222. Реакция гидролиза 2, 3-дихлорбутана протекает по уравнению:

CH₃-CH-CH-CH₃ +? ® CH₃-CH-CH-CH₃ + H₂O + 2NaCl

Cl Cl ОН ОН

Дополните схему недостающим реагентом.

1. NaOH спирт. р-р
2. CH₃COONa
3. *NaOH водн. р-р
4. H₂O
5. NaОCl

223. Реакция дегидрогалогенирования хлорэтана протекает по уравнению:

СН₂ СН₃ ^NaOH СН₂ СН₂ +Na Cl+Н₂О

Cl ^спирт

Выберите название механизма данной реакции:

1. Нуклеофильное замещение
2. Электрофильное замещение
3. Радикальное замещение
4. Нуклеофильное присоединение
5. *Элиминирование

224. Алканы малоактивные органические соединения. Для них характерна реакция

галогенирования. Назовите механизм данной реакции.

A. Электрофильное замещение

B. *Радикальное замещение

C. Электрофильное присоединение

D. Элиминирование

E. Нуклеофильное присоединение

225. К какому типу относится реакция: CH₂=CH₂ + Br₂

1. Восстановление
2. Замещение
3. *Присоединение
4. Окисление
5. Перегруппировка

226. Реакция хлорирования фенола проходит по схеме:

ОН + Cl₂ ^AlCl3

Выберите наиболее вероятный продукт реакции.

A B C D *E

227. Произошла реакция взаимодействия пропена с бромоводородом в кислой среде

Укажите конечный продукт реакции:

A B *C

D E

228. Реакция алкилирования бензола протекает по уравнению:

+ СН₃ Cl ^AlCl3 СН₃ + HCl

Выберите механизм данной реакции: ×

1. Нуклеофильное замещение
2. *Электрофильное замещение
3. Радикальное замещение
4. Электрофильное присоединение
5. Нуклеофильное присоединение

229. Какие электронные эффекты проявляет атом хлорав молекуле хлорбензола? В какое положение ориентирует хлор в реакциях электрофильного замещения?

1. +I, -M, ориентирует в м -положение
2. -I, -M, ориентирует в м -положение
3. -I, +M, ориентирует в м -положение
4. *-I, +M, ориентирует в о - и n -положение
5. +I, +M, ориентирует в о - и n -положение

230. Укажите формулы реагента и условия, необходимые для синтеза бензилхлорида согласно схеме:

1. CH₃Cl и AlCl₃
2. CH₃Cl и hv
3. Cl₂ и AlCl₃
4. Cl₂ и NaOH
5. *Cl₂ и hv

231. Галогеналканы можно получить из предельных спиртов согласно схеме:

R-СН₂-OH +? ® R-СН₂-Hal + побочные продукты

Какие вещества используются в качестве реагентов в данной реакции?

1. CH₃Cl
2. Cl₂, kat
3. Br₂, hv
4. C₆H₅Cl
5. *PCl₃

232. Реакция элиминирования дихлорпропана протекает по уравнению:

CH₃-CH-CH₂ +? ® CH₃-Cº CH + 2H₂O + 2NaCl

Cl Cl

Дополните схему недостающим реагентом.

1. H₂SO₄ конц
2. *NaOH спирт. р-р.
3. NaOH водн. р-р
4. H₂O
5. NaОCl

234. Укажите положение в нафталиновом ядре, по которому преимущественно протекают

реакции электрофильного замещения S_E в молекуле 1-хлорнафталина.

1. положение 2
2. положение 3
3. *положение 4
4. положение 5
5. положение 6

235. Реакция реакция гидроксилирования хлорбензола проходит по схеме:

A B *C D E

236. Какое органическое соединение образуется при нагревании бромэтана с водным раствором гидроксида калия?

A Этилат калия

*B Этанол

C Этан

D Этановая кислота

E Диэтиловий эфир

237. Какое из перечисленных определений наиболее полно характеризует хлор как заместитель водорода в бензольном кольце?

A Дезактивирующий м-ориентант

B Активирующий о-, п-ориентант

*C Дезактивирующий о-, п-ориентант

D Ориентант II рода

E Ориентант I рода

238. В результате какой из приведенных реакций

образуется хлорбензол:

*A (рисунок)

B (рисунок)

C (рисунок)

D (рисунок)

E (рисунок)

239. В результате какой реакции образуется

2, 2-дихлорпропан:

*A (рисунок)

B (рисунок)

C (рисунок)

D (рисунок)

E (рисунок)

240. Хлорбензол - сырье для синтеза различных органических соединений. Укажите электронные эффекты атома хлора в данном соединении

*A -I; +M

B -I; -M

C +I; +M

D +I; -M

E -I

241. Галогеноалканы вступают в различные реакции замещения. Гидродиз галогеноалканов – это реакция взаимодействия с:

A алкоксидами

B водными растворами аминов

C спиртовым раствором NaOH

*D водным раствором NaOH

E нитритами

242. Назовите синоним термина “элиминирование”:

A перегруппировка

*B отщепление

C окисление

D замещение

E присоединение

243. Подвижность атома галогена в молекуле зависит от того с каким углеводородным радикалом он связан. Среди приведеннях реагентов выберите тот, которой будет замещать атом хлора в молекуле хлорбензола.

A AgNO₂

B NaOH (водн. р-р) (t⁰ ~ 30⁰C)

C NH₃ (t⁰ ~ 30⁰C)

D HCN (OH ^-)

*E NaOH (конц.) (t⁰ ~ 300⁰C, p150 атм)

244. Проба Бельштейна основана на способности галоген-производных при нагревании с медью образовывать летучие галогениды меди, которые окрашивают пламя в:

A Синий цвет

*B Зеленый цвет

C Желтый цвет

D Красный цвет

E Фиолетовый цвет

A +J, - M, ориентирует в м –положение

B -J, - M, ориентирует в м –положение

C -J, + M, ориентирует в м –положение

*D -J, + M, ориентирует в о - та п –положения

E +J, + M, ориентирует в о - та п -положения

246. Какие из приведенных галогенпроизводных будут взаимодействоватьс водным раствором щелочи с образованием спирта?

A CH₃-CHCl₂

B CH₂=CH-Cl

*C CH₃CH₂Cl

D CH₃-CCl₃

E C₆H₅Cl

247. Назовите механизм, по которому обычно происходит отщепление хлороводорода от

2-метил-2-хлорпропана:

A S_E

B S_N2

C E₂

D S_N1

*E E₁

248. Отмеченные реагенты являются нуклеофильными, за исключением:

*A BF₃, BCl₃, FeCl₃

B R₃N, NH₂R, NHR₂

C RO-, HOH, R-O-R

D HS-, RS-, H2S

E Cl-, Br-, F-

249. С каким из приведенных реагентов не взаимодействует йодистый этил?

A KCN

B Na

C C₂H₅ONa

*D NaCl

E KNO₂

A S_E

B S_N1

C A_N

D A_E

*E S_N2

251. Для какого из приведенных соединений возможна оптическая изомерия?

A хлороформ (CHCl₃)

B метан (CH₄)

*C йодфторхлорметан (CHJFCl)

D дихлорметан (CH₂Cl₂)

E тетрахлорметан (CCl₄)

252. Укажите вид изомерии характерный для молекулы хлорпропана

A Таутомерия

B Изомерия скелета

C Изомерия функциональной группы

*D Изомерия положения

E Энантиомерия

253. Взаимодействие 1-йодпропана со спиртовым раствором гидроксида калия проходит по правилу:

*A Зайцева

B Марковникова

C Фишера

D Эльтекова

E Розанова

254. Какие соединения образуются при полном восстановлении нитроалканов?

1. *первичные амины
2. вторичные амины
3. третичные амины
4. соли диазония
5. азометины

255. Какое из предложеных соединений является продуктом реакции бромирования анилина?

A B C

D *E

256. Из предложенных соединений выберите продукт сульфирования нитробензола.

A *B C

D E

257. Какое из предложенных нитросоединений не способно вступать в реакцию конденсации с альдегидами кетонами?

A B

*C D

E

258. Переход из первичных аминов во вторичные можно представить следующей схемой:

R-NH2 ® R-NH-R

С помощью какой реакции можно осуществить данную схему?

1. ацилирование
2. *алкилирование
3. аммонолиз
4. восстановление
5. азосочетание

259. Взаимодействие нитробензола с гидроксидом калия проходит по уравнению:

К какому типу относится эта реакция?

1. Электрофильное замещение
2. *Нуклеофильное замещение
3. Радикальное замещение
4. Электрофильное присоединение
5. Нуклеофильное присоединение

260. Первичные, вторичные и третичные амины можно идентифицировать по реакции с азотистой кислотой. Какой из предложенных аминов будет образовывать N-нитрозоамины

A B

C *D E

261. Какое из предложенных нитросоединений относится к вторичным?

*A B

C D E

262. Качественной реакцией на первичную аминогруппу является изонитрильная реакция в которой происходит образование изоцианидов (изонитрилов) Какие амины в приведенных парах можно различить спомощью изонитрильной пробы?

1. 
2. 
3. *

D.

263. Какое из представленных нитросоединений с азотистой кислотой образует псевдонитрол?

A B

C *D

E

264. Какой из приведенных аминов проявляет наиболее выраженные основные свойства?

A *B C

D E

265. Анилин проявляет основные свойства, Выберите реакцию, подтвердающую этот факт:

1. 
2. 
3. 
4. *
5. 

266. При помощи какого реактива можно различить этиламин и анилин?

1. *азотистая кислота
2. хлорид железа (III)
3. азотная кислота
4. соляная кислота
5. пикриновая кислота

267. Какой из приведенных аминов имеет самую большую основность?

*A С₂H₅-NH₂

B C₆H₅ NH₂

C (C₆H₅)₂NH

D (C₆H₅)₃N

E NO₂-C₆H₄-NH₂

268. Определите какие два соединения вступили в

реакцию, если в результате образовались

нитробензол и вода:

A

B

C

D

*E

269. Выберите общую реакцию, с помощью которой можно идентифицировать аминогруппу в следующих соединениях:

*A изонитрильная проба

B диазотирование

C образование азокрасителя

D алкилирование

E ацилирование

270. Какой из приведенных аминов даст положительную изонитрильну пробу?

*A C₆H₅CH₂NH₂

B C₆H₅NHCH₃

C C₆H₅N(CH₃)₂

D C₆H₅CH₂NHCH₃

E C₆H₅CH₂N(CH₃)

271. Какой из аминов будет реагировать с азотис-той кислотой с образованием диазониевой соли?

A диметиланилин

B метиламин

C диметиламин

D N-метиланилин

*E 4-бром-анилин

272. Укажите, какой продукт образуется при нитрова-нии нитробензола нитрующей смесью (смесь HNO₃ +H₂SO₄ к.).

A о – динитробензол

B м – нитробензолсульфокислота

C п – динитробензол

*D м – динитробензол

E п – нитробензолсульфокислота

273. В каком из приведенных растворов будет растворяться анилин?

A Раствор натрий гидроксида

*B Разбавленный раствор соляной кислоты

C Вода

D Раствор соды

E Раствор калий гидрокарбоната

274. Какой из приведенных аминов с азотистой кислотой образует N-нитрозамин?

A Анилин

B Этиламин

C Триэтиламин

*D Диэтиламин

E Этилендиамин

275. Какой из приведенных аминов проявляет наиболее выраженные основные свойства?

A Этиламин.

B Диэтиланилин.

*C Диэтиламин

D Анилин.

E n -Нитроанилин.

276. Какой из аминов является самым слабым основанием?

A Дифениламин

*B Трифениламин

C Анилин

D Метилфениламин

E Диметиламин

A С количеством связей которые образует атом углерода

B С количеством аминогрупп в молекуле.

C С зависимостью от того, возле какого атома углерода находится аминогруппа.

D С природой углеводородных групп возле атома

азота.

* E С количеством углеводородных остатков возле атома азота.

278. Амины проявляют основные свойства, что можно подтвердить их реакцией взаимодействия с:

A Раствором хлороформа в щелочи

B Йодистым метилом

C Уксусным ангидридом

*D Соляной кислотой

E Ацетальдегидом

279. Какое из приведенных соединений является

конечным продуктом реакции восстановления нитробензола в щелочной среде?

A нитробензол

*B анилин

C фенилгидроксиламин

D азобензол

E гидразобензол

280. Какой из данных продуктов образуется при

взаимодействии анилина с азотистой кислотой в присутствии соляной кислоты?

A азобензол

B фенол

C хлорбензол

*D бензолдиазоний хлорид

E 4-амино-азобензол

281. Какие из приведенных соединений образуются при восстановлении нитробензола по реакции Зинина?

*A Нитрозобензол, фенилгидроксиламин, азоксибензол азобензол, гидразобензол, анилин

B Нитрозобензол, фенилгидроксиламин, анилин

C Анилин и нитроанилин

D Азоксбензол и бензолдиазоний хлорид

E Нитрозобензол, бензолдиазоний хлорид

282. Аминами называются производные аммиака, в

молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на радикал. Укажите, какой из приведенных аминов является первичным.

*A СН₃- СН (NH2)-СН₃

B СН₃ -NH –СН₂ -СН₃

C СН₃ – N –СН₃(СН₃)

D (СН₃)С₆Н₅-N-СН₃

E СН₃ –СН₂ –N- СН₂ -СН₂ -СН₃(СН₃)

283. В результате реакции диазотирования п-броманилина образуется:

A.. B

C.

D. * E.

284. Для алкилирования аминов используют:

A уксусный ангидрид

B алканы

*C галогеналканы

D уксусную кислоту

E галогенангидриды карбоновых кислот

A кето-енольная

*B нитро-ацинитро

C азольная

D лактам-лактимная

E нитрозо-изонитрозо (оксимная)

286. При взаимодействии нитроэтана с нитратной кислотой получается: