A B C D E. Одним зі способів добування багатоядерних аренів є їх синтез на основі бензолу

Тест 4

Одним зі способів добування багатоядерних аренів є їх синтез на основі бензолу. Вкажіть, арен якої будови утвориться внаслідок наведеної реакції:

750 - 800° С

- Н₂

A B C D E

Тест 5

Замісники у нафталіновому ядрі вибірково спрямовують реакції електрофільного заміщення. Виберіть сполуку, яка є продуктом даної реакції:

A B C D E

Тест 6

Похідні біфенілу використовують у виробництві барвників. Який вид ізомерії характерний для ізомерів в ряду біфенілу:

A. кето-єнольна

B. Азольна

C. Цис-, транс-

D. Атропізомерія

E. Аци- нітро

Тест 7

Дифенілметан має приємний запах і тому знайшов використання в парфумерній промисловості. Вкажіть продукт окислення цієї сполуки:

A B C D E

Тест 8

Представник гідроксіпохідних трифенілметану, фенолфталеїн, застосовується в аналітичній практиці та в медицині. Вкажіть назву, з якою цей препарат використовують в клінічній практиці:

A. Анальгін

B. Пурген

C. Анестезин

D. Аспірин

E. Новокаїн

Еталони відповідей:

1.B, 2.E, 3.C, 4.D, 5.D, 6.C, 7.C, 8.B.

КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовка студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття № 9

ГАЛОГЕНОПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ. РЕАКЦІЇ НУКЛЕОФІЛЬНОГО ЗАМІЩЕННЯ та ЕЛІМІНУВАННЯ

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Галогенопохідні вуглеводнів широко використовуються в органічному синтезі, багато з них знайшли використання в фармації та медицині. Наприклад, фторетан виявляє сильну наркотичну дію і використовується в медицині для місцевого знеболювання при невралгіях, нейроміозитах, невеликих поверхневих розрізах. Йодоформ з давнїх часів застосовується як антисептичний засіб у стоматології, а також у формі присипок і мазей для лікування інфікованих ран і виразок. Фторетан виявляє сильну наркотичну дію і низьку токсичність, тому він широко застосовується в медичній практиці як засіб для комбінованого інгаляційного наркозу. Перфторвуглеводні використовують в якості основи для створення кровозамінників (перфторан, чи так названа “блакитна кров“). Дифтордихлорметан (фреон-12) використовується як хладагент у холодильних установках, а також як пропелент у виробництві аерозольних лікарських препаратів.

Таким чином, уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості галогенопохідних вуглеводнів необхідне для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія, фармакогнозія.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна ціль: Вміти визначати хімічні властивості галогенопохідних вуглеводнів для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати будову галогенопохідних вуглеводнів.
2. Обирати способи одержання галогенопохідних вуглеводнів.
3. Визначати хімічні властивості галогенопохідних вуглеводнів.
4. Проводити реакції ідентифікації галогенопохідних вуглеводнів.

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія галогенопохідних вуглеводнів

2. Способи отримання галогенопохідних вуглеводнів. Механізми введення атома галогену в органічні сполуки (S_E, SR, SN, A E).

3. Фізичні, хімічні властивості та умови, визначаючі реакційну здатність галогенопохідних вуглеводнів: галогеналкани, ненасичені галогенопохідні вуглеводнів, ароматичні галогенопохідні вуглеводнів

4. Ідентифікація галогенопохідних вуглеводнів

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1.Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.3, -с.153 -186.

2.Черных В.П., Лекции по органической химии- Харків; Золоті сторінки, 2005 с.146-163.

3.Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.204-212.

4.Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 143-156.

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

1. План опису механізму реакцій нуклеофільного заміщення

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості галогенпохідних вуглеводнів

Принцип методу: наявність атому галогену в вуглеводні створює умови для проведення подібних реакцій ідентифікації для всіх речовин цього класу. Хімічні властивості галогенпохідних вуглеводнів значно відрізняються в залежності відбудови вуглецевого залишку.

Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класу галогенпохідних вуглеводнів

Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, чистий та технічний хлороформ, хлорбензен, бензилхлориду, 10 %-ний р-н KI, 5 %-ний р-н NaOH, 5 %-ного р-н HNO₃, крохмальний клейстер, 4 %-ний спиртовий р-н AgNO₃, 1 %-ний р-н AgNO₃.

Методика виконання:

Опит 17. Визначення доброякісності хлороформу

Хлороформ під дією світла і кисню повітря посту­пово окислюється з утворенням хлороводню і отруйного фос­гену, який при подальшому окисленні розкладається до карбон (IV) оксиду і вільного хлору.

Паралельно для порівняння проводять досліди з очищеним хлороформом.

Для відкриття хлороводню в пробірку поміщають 2 краплі технічного хлороформу, додають 3 краплі води і 2 краплі 1 %-ного розчину срібла нітрату. У пробірці з технічним хло­роформом спостерігають появу муті білого кольору.

Для відкриття хлору в пробірку поміщають 3 краплі технічного хлороформу, додають 5 крапель води і 1 краплю 10 %-ного розчину калію йодиду. Вміст пробірки перемішують і за наявності вільного хлору в розчині спостерігають забарвлення нижнього хлороформного шару в рожевий колір.

Відсутність рожевого забарвлення свідчить про те, що розчин не містить йоду, а отже, і домішок хлору. Якщо забарвлення розчину слабке і з'являється сумнів в наявності йоду, додають 1 краплю крохмального клейстеру. Спостерігають появу фіолетового забарвлення розчину.

Опит 18. Гідроліз сполук, що містять галогени в аромати­чному ядрі і боковому ланцюзі

У одну пробірку поміщають 2 краплі хлорбензену, в іншу - 2 краплі бензилхлориду і додають по 6-8 крапель 5 %-ного рас­твора натрію гідроксиду. Вміст пробірок нагрівають до кипіння і додають по 2 краплі 1 %-ного розчину срібла нітрату. У пробірці з бензилхлоридом спостерігають появу білого осаду:

У пробірці з хлорбензеном видимих змін не спостерігають.

Опит 19. Проба Бельштейна

Аналізовану пробу наносять на кінець заздалегідь прожареного мідного дроту і нагрівають в полум'ї пальника, що не світиться. За наявності в пробі галогенів полум'я пальника забарвлюється в зелений колір.

Опит 21. Відщеплення галогену під дією спиртового розчину срібла нітрату

Опит проводять паралельно з різними галогенпохідними вуглеводнів, заздалегідь промитими водою для усунення можливих домішок.

У суху пробірку поміщають 1 мл 4 %-ного спиртового розчину срібла нітрату і 1 краплю досліджуваної сполуки. Якщо впродовж 1-2 хв не виділяється осад срібла галогеніду, то вміст пробірки нагрівають до кипіння. Осади срібла галогенідів, на відміну від інших можливих сполук, не розчиняються при додаванні 2-3 крапель 5 %-ного розчину азотної кислоти.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте опити згідно методики.

3. Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.

4. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

5. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Для назв органічних сполук використовують замісникову номенклатуру ІUРАС? Виберіть хімічну назву, відповідно даній номенклатурі, для приведеної сполуки:

CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH-CH = CH₂

Вr CH₃

A. 3-бром-5-метилгептен-6

B. 3-метил-5-бромгептан

C. 3-метил-5-бромпексен-2

D. 5-бром-3-метилгептен-1

E. 3-бром-5-метилгексан

Тест 2

Галогеналкани можна одержати із насичених спиртів відповідно до схеми:

R-СН₂-OH +? ® R-СН₂-Hal + побічні продукти

Які речовини використовуються як реагенти в даній реакції?

A. CH₃Cl

B. Cl₂, kat

C. Br₂, hv

D. C₆H₅Cl

E. PCl₃

Тест 3

Серед перерахованих типів органічних реакцій виберіть ту яка характерна галогеналканів:

A. електрофільного заміщення S_E

B. нуклеофільного заміщення S_N

C. електрофільного приєднання A_E

D. нуклеофільного приєднання A_N

E. перераховані реакції

Тест 4

Реакція гідролізу хлорметану протікає за рівнянням:

СН₃ Cl + NaOH ^H2O СН₃ OH +Na Cl

Н Н

Механізм реакції: СН ₃ Cl + OH HO--C-- Cl СН₃ OH + Cl

. H

Виберіть позначення механізму даної реакції:

A. S_N1

B. S_E

C. Е

D. A_E

E. S_N2

Тест 5

Для реакцій заміщення в галогеналканах можливе протікання реакції за двома механізмами бімолекулярному й мономолекулярному. Первинні галогеналкани вступають в реакції заміщення переважно за механізмом:

A. S_N1

B. S_N2

C. A_N1

D. A_N2

Тест 6

Хімічні властивості дигалогеналканів аналогічні властивостям моногалогеналканів. Реакція елімінування дїхлорпропану перебігає за рівнянням:

CH₃-CH-CH₂ +? ® CH₃-Cº CH + 2H₂O + 2NaCl

Cl Cl

Доповніть схему відсутнім реагентом.

A. NaOH спирт. розчин

B. H₂SO₄ конц.

C. NaOH водн. розчин

D. H₂O

E. NaОCl

Тест 7

Атоми галогенів виступають в якості замісника в бензольному кільці і впливають на напрям та швидкість реакцій електрофільного заміщення. Виберіть сполуку, що є продуктом реакції

Cl + HNO₃ до ^H2SO4

Cl Cl Cl

NO₂

A.В.С.

NO₂ NO₂

NO₂ SO₃H

D.

Тест 8

Для отримання ароматичних галогенопохідних використовують спосіб галогенування алкіларенів. Укажіть формули реагенту й каталізатора, необхідні для синтезу п -хлортолуолу відповідно до схеми:

СН₃ +? ^? Cl СН₃

A. CH₃Cl і NaOH

B. CH₃Cl і CH₃COOH

C. CH₃Cl і CH₃COONa

D. Cl₂ і NaOH

E. Cl₂ і AlCl₃

Тест 9

Приєднання галогеноводнів до ароматичних галогеналкенів проходить за правилом Марковникова:

СН₂-СН=СН₂ СН₂-СН-СН₃

Cl

+ HCl ®

Вкажіть механізм даної реакції:

A. S_E електрофільне заміщення)

B. A_N (нуклеофільне приєднання)

C. A_E (електрофільне приєднання)

D. S_R (радикальне заміщення)

E. E₁ (мономолекулярне відщіплення)

Еталони відповідей:

1.D, 2.E, 3.B, 4.E, 5.B, 6.C, 7.A, 8.E, 9.C.

КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО