Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






I. Реакции присоединения






 

1) Гидрирование. Гидрирование алкинов осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.

CH3–Cº CH(пропин) ––t°, Pd; H2•® CH3–CH=CH2(пропен) ––t°, Pd; H2® CH3–CH2–CH3(пропан)

 

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.

HCº CH ––Br2® CHBr=CHBr(1, 2- дибромэтен) ––Br2® CHBr2–CHBr2(1, 1, 2, 2- тетрабромэтан)

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.

CH3–Cº CH ––HBr® CH3–CBr=CH2(2- бромпропен -1) ––HBr® CH3–CBr2–CH3(2, 2- дибромпропан)

 

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.

C2H5–Cº CH + H2O ––HgSO4® [C2H5 C=CH2](енол) ® C2H5– I ø OH C–CH3(метилэтилкетон) II O


В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является альдегид.

    O II
HCº CH + H2O ––HgSO4® [CH2= CH](енол) ® CH3– I C(уксусный альдегид) I
H O H

 

5) Полимеризация. Ацетиленовые углеводороды ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:

a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.

HCº CH ––kat.HCº CH® CH2=CH–Cº CH ––kat.HCº CH® CH2=CH–Cº C–CH=CH2

 

b) При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля (реакция Зелинского) осуществляется циклическая тримеризация с образованием бензола.

+ ––600°C, C®

 






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.