Номенклатура сложных эфиров

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры — соедине­ния, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров

где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфирах мура­вьиной кислоты R — атом водорода).

Названия сложных эфиров про­изводят от названия, углеводородного радикала и названия кисло­ты, в котором вместо окончания " -овая кислота" используют суффикс " ат", например:

Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спиртов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: этановоэтиловый эфир, кротоновометиловый эфир.

Номенклатура простых эфиров.

Если группы R и R' в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные – несимметричным. В название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир, например, C₂H₅OC₃H₇ – пропилэтиловый эфир. Для симметричных эфиров перед названием органической группы вводят приставку «ди», например, C₂H₅OC₂H₅ – диэтиловый эфир. Для многих эфиров часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически. К простым эфирам иногда относят соединения, которые содержат эфирный фрагмент С–О–С в составе циклической молекулы (рис. 1), одновременно их причисляют к другому классу соединений – гетероциклическим соединениям. Есть также соединения (см. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ), в состав которых входит фрагмент С–О–С, но к классу эфиров их не относят, это полуацетали – соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: > C(OH)OR, а также ацетали – соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: > C(OR)₂(рис. 1). Наличие у одного атома углерода сразу двух химически связанных атомов О делает эти соединения непохожими по химическим свойствам на простые эфиры.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки —СО—О—. Этот вид изомерии начинаетсясо сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.

Простые эфиры

Простыми эфирами называются вещества, которые представляют собой соединение двух одновалентных углеводородных радикалов с атомомкислорода. Их можно рассматривать также как продукты замещения в молекуле воды обоих атомов водорода на одновалентные углеводородные радикалы.

От простейшего из эфиров — диметилового эфира, или просто метилового эфира, СН₃—О—СН₃ последовательным замещением атомов водорода в одной из метальных групп на остаток метил можно произвести гомологический ряд:

Для простых эфиров возможна такая же изомерия радикалов, какая существует для спиртов и вообще для одноатомных производных парафиновыхуглеводородов. От каждого из членов этого ряда можно, кроме того, произвести гомологический ряд, заменяя второй метил на высшие радикалы. Благодаря этому для класса простых эфиров, кроме обычной изомерии радикалов, возможна также особая изомерия, вызванная тем, что с кислородным атомом могут быть связаны радикалы различного состава. Так, эфир С₂Н₅—О—С₂Н₅ изомерен эфиру СН₃—О—С₃Н₇, поскольку оба эфира имеют эмпирическую формулу С₄Н₁₀О. Изомерия этого рода носит название метамерии.

Простые эфиры, содержащие два разных радикала, называются смешанными эфирами.

Названия эфиров производятся от названий радикалов. Так, мы имеем диметиловый (метиловый) эфир, метилэтиловый эфир, диэтиловый (этиловый), метилпропиловый, метилизопропиловый эфиры и т. д.