Химические свойства. Тиолы во многом сходны со спиртами, обладают более выраженными кислотными свойствами

Тиолы во многом сходны со спиртами, обладают более выраженными кислотными свойствами. Реакции обусловлены поляризацией связи S–Н и нуклеофильными свойствами атома серы.

Образование тиолятов (меркаптидов). Тиолы образуют соли не только со щелочным и металлами, но и их гидроксидами, а также ионами тяжелых металлов.

Ацилирование. Реакция аналогична этерификации карбоновых кислот.

Окисление. В отличие от спиртов тиолы окисляются не по углеродному атому, а по атому серы. При окислении тиолов в мягких условиях (Н₂О₂, CuCl₃ и др.) образуются диалкилдисульфиды, в жестких (КМnO₄, HNO₃ или НOI) – сульфокислоты.

Тиоэфирами (сульфидами) называют производные сероводорода H₂S, в которых два атома водорода замещены углеводородными радикалами. Их можно рассматривать как тиоаналоги простых эфиров (R-S-R').

Получают сульфиды в результате алкилирования алкилгалогенидами тиолятов и сульфидов щелочных металлов.

Сульфиды – бесцветные вещества с неприятным запахом. Практически нерастворимы в воде. При взаимодействии с кислотами образуют сульфониевые соли:

Окисление сульфидов в зависимости от природы окислителя и условий реакции протекает с образованием сульфоксидов R₂SO или суль-фонов R₂SO₂

Сульфоксиды менее стабильны, чем сульфоны. Сульфоксиды относительно легко окисляются до сульфонов и восстанавливаются до сульфидов.

19. ФЕНОЛЫ

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода в ароматическом ядре замешены на гидроксильную группу.

По числу гидроксильных групп фенолы делят на: одноатомные, двухатомные, трех- и полнатомные.