Химические свойства. Химические свойства альдегидов и кетонов определяются наличием в их молекуле карбонильной группы, которая является сильно полярной группой и имеет

Химические свойства альдегидов и кетонов определяются наличием в их молекуле карбонильной группы, которая является сильно полярной группой и имеет значительную поляризуемость.

Карбонильная группа образована из двух атомов с сильно различающимися электроотрицательностями. Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии sp² -гибридизации и связан с тремя окружающими его атомами о-связями, расположенными в одной плоскости под углом 120°. Негибридизованная p -орбиталь атома углерода перекрывается с p -орбитальюатома кислорода, образуя π -связь.

Атом кислорода, как более электроотрицательный элемент, притягивает к себе о - и п -электроны. В результате этого двойная связь карбонильной группы сильно поляризована, на атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный:

Благодаря такой поляризации альдегиды и кетоны способны вступать в реакцию с нуклеофильными реагентами, которые атакуют атом углерода карбонильной группы. Альдегиды, как правило, более реакционноспособны, чем кетоны. Поскольку алкильные радикалы за счет +I-эффекта уменьшают положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы, наличие в молекуле кетона двух алкильных групп приводит к большему понижению положительного заряда, чем в молекуле альдегида.

Все реакции альдегидов и кетонов условно можно разделить на следуюшие группы:

• реакции нуклеофильного присоединения (A_N);

• реакции присоединения-отщепления;

• реакция конденсации;

• реакция с участием α -углеродного атома;

• реакции полимеризации;

• реакции окисления и восстановления.