Главная страница Случайная страница
Разделы сайта
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Восстановление кислот (реакции по карбонильной группе)
|
|
Высшие карбоновые кислоты более доступны, чем соответствующие спирты. Поэтому их восстановление до спиртов имеет важное промышленное значение. Общая схема реакции:
Карбоновые кислоты можно восстановить только с помощью очень сильных восстановителей. Поэтому при восстановлении кислот никогда не получают альдегиды, а только первичные спирты.
Можно использовать диборан (ВН3)2.
9. Реакции по α -углеродному атому.
Атомы водорода в α -положении относительно карбоксильной группы обладают повышенной подвижностью и склонны вступать в различные реакции замещения, характерные и для альдегидов и кетонов.
а) Реакция Гелля – Фольгарда – Зелинского заключается в замещении α -водородного атома на галоген (хлор или бром) в присутствии фосфора:
В качестве продукта получают галогенангидрид α -галогензамещенной карбоновой кислоты.
б) Сложноэфирная конденсация Кляйзена характерна для сложных эфиров и также основана на повышенной кислотности α -водородных атомов (С-Н кислотность). Реакция катализируется основаниями, например амидом натрия NaNH2 или этилатом натрия С2Н5О-Na+:
Механизм реакции:
Все стадии конденсации Кляйзена обратимы.
|
|