Спирты. Изучение химических свойств спиртов.

Горение I Окисление/ С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂↑ + 3Н₂О

Хотя спирты и являются производными углеводородов, но наличие функциональной группы дает им возможность проявить характерные для них (отличительные от углеводородов) – химические свойства.

Характер гидроксильных соединений можно предвидеть, анализируя природу имеющихся в них атомов и связей. Гидроксил можно охарактеризовать как функциональную группу, с полярными связями и подвижным водородом, обладающую атомом со свободными электронными парами. Учитывая сказанное, можно предвидеть следующие типы превращений гидроксильных соединений:

δ - δ +

А) расщепление связи О-Н R – О: Н

(реакционный центр)

δ - δ +

Б) расщепление связи С – О т.к. связь С – О полярная R: ОН

Рассмотрим первый вариант: если идет расщепление по данной схеме, (т.е. с образованием Н⁺), то это говорит о том, что гидросил проявляет свои кислотные свойства. Но как сейчас убедимся, кислотность спиртов очень мала и к классу кислот их не причисляют.

Взаимодействие этанола с лакмусом.

Но кислотные свойства спиртов зависят от природы радикала.

Вспомним из курса неорганической химии реакцию взаимодействия воды с активными металлами, где она проявляет кислотные свойства.

2 Н₂О + 2Ν а → 2 Ν аОН + Н₂↑

по аналогии проводим реакцию со спиртами:

R – ОН + Ν а → RОΝ а + Н₂

2 С₂ Н₅ОН + 2 Ν а → 2 С₂Н₅ОΝ а + Н₂

При этом образуются алкоголята.

. Взаимодействие этанола с натрием.

По второму варианту разрыва связи идет замещение всей группы ОН.

С₂ Н₅ ОН + НВτ → С₂Н₅Вτ + Н₂О

бромэтан

Эту реакцию вы сами проведете в практической работе № 3.

Так же для спиртов характерна внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов и воды. Реакция протекает при нагревании t > 140^оС с концентрированной серной кислотой в качестве катализатора

Н Н t > 140^щ С

| | Н₂SО₄

Н - С - С - Н → СН₂ = СН₂ + Н₂ О

| |

Н ОН

а если спирт в избытке и температура ниже, то протекает реакция межмолекулярной дегидратации с образованием эфиров

С₂Н ОН + НОС₂Н₅ → С₂Н₅ - О - С₂Н₅

диэтиловый эфир

Рассмотрим ещё одну реакцию спиртов – окисление. Накалим медную проволоку в пламени спиртовки и опустим её в пробирку со спиртом. Что наблюдаем? Проволока, покрывающаяся при нагревании темным налетом оксида меди СuО в спирте вновь становится блестящей, одновременно обнаруживается запах альдегида. На примерах реакций 1-4 мы можем сделать вывод. Проявление характерных свойств спиртов обусловлено наличием гидроксильной группы ОН. Она определяет химическую функцию соединения и поэтому называется функциональной группой. Наличие этой функциональной группы дает возможность проявить характерные свойства, что ещё раз доказывает, что свойства веществ зависят от их строения, но на свойства так же влияют и изменение (например увеличение) углеводородного радикала, в чем мы убедились в реакциях горения или растворения спиртов.