Тема 7. Карбоновые кислоты.

7.1. МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

При изучении этой темы обратите внимание на определение карбоновых кислот как производных углеводородов с функциональной карбоксильной группой

Остаток карбоновой кислоты, получающийся после отнятия гидроксильной группы, носит общее название АЦИЛ. Различают предельные и непредельные карбоновые кислоты.

Изучите эмпирические названия и строение кислот: муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, валериановой, капроновой, пальмитиновой и стеариновой и т.д., а также нескольких изомеров. Следует знать реакции получения предельных одноосновных кислот из альдегидов, и тригалогенопроизводных углеводородов. Каков механизм диссоциации, если смещение электронной плотности в карбоксильной группе указано стрелками.

Из химических свойств надо знать реакции образования солей (свойство водорода в карбоксильной группе); галогенангидридов (свойства гидроксила карбонильной группы); ангидридов, сложных эфиров, амидов, а также реакцию образования трихлоруксусной кислоты.

Из отдельных представителей следует знать получение, свойства и значение муравьиной, уксусной кислот и уксусного ангидрида, а из высших жирных кислот – пальмитиновой, стеариновой и церотиновой кислот.

При изучении одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот обратите внимание, что изомерия у них зависит не только от строения цепи углеродных атомов, но и от положения двойной связи (на примере винилуксусной, метакриловой и кротоновой кислот). Для них характерна и геометрическая (цис-, транс-) изомерия. Следует знать реакции образования акриловой кислоты из аллилового спирта и акролеина, кротоновой – из β -оксимасляной кислоты

Из химических свойств характерными для них являются гидрирование и галогенирование и окисление радикалов кислот. Изучить строение, свойства и значение акриловой, олеиновой, линоленовой кислот.

Вопросы для самопроверки

1. Дайте определение одноосновным предельным карбоновым кислотам.

2. Напишите уравнение диссоциации пропионовой кислоты.

3. Напишите уравнения реакций образования: а) ацетата натрия; б) хлорангидрида уксусной кислоты; в) амида уксусной кислоты.

4. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из пропионовой кислоты и пропанол- 2.

5. Напишите уравнение реакции гидрирования олеиновой кислоты.

6. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из акриловой кислоты и пропанол- 2.

7. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с тремя молекулами олеиновой кислоты.

7.2. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

При изучении этого раздела обратите внимание на эмпирические названия и строение двухосновных предельных карбоновых кислот: щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой и адипиновой. Следует знать, что дикарбоновые кислоты можно получить:

- окислением двухатомных спиртов (гликолей) с первичными спиртовыми гидроксилами;

- омылением нитрилов или цианидов.

Из характерных реакций следует знать декарбоксилирование (выделение из карбоксила СО₂) и образование из дикарбоновых кислот внутренних циклических ангидридов. Следует знать строение, свойства и значение щавелевой, малоновой, янтарной и адипиновой кислот.

При изучении двухосновных ненасыщенных карбоновых кислот обратите внимание на способы получения, строение, свойства и значение двух геометрических (цис-, транс-) изомеров этилендикарбоновой кислоты: фумаровой, малеиновой.

Вопросы для самопроверки

1. Напишите уравнение реакции образования ангидрида янтарной кислоты.

2. Напишите уравнения реакций образования кислого и среднего эфира янтарной кислоты и этанола.

3. Напишите уравнение реакции образования малеинового ангидрида.

4. Напишите уравнения реакций образования кислого и среднего эфира фумаровой кислоты и этанола.

7.3. ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ:

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, ЖИРЫ И МЫЛА

Сложные эфиры – производные кислот, у которых атом водорода в карбоксиле замещен радикалом, по способу получения их часто рассматривают как ангидриды кислот и спирта. Сложные эфиры могут быть образованы органическими и неорганическими кислотами. Изучите реакцию этерификации уксусной кислоты с образованием уксусноэтилового эфира (этилацетата), а также получение сложного эфира из хлорангидридов кислот и спиртов. Из характерных для сложных эфиров химических свойств изучите реакцию омыления (гидролиза). Следует знать, строение, свойства и значение диметилсульфата (алкилирующее средство), тринитрата глицерина, аллилилнитрита, этилацетата и спермацета.

Жиры (триглицериды) – сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами.

Обратите внимание на наиболее часто встречающиеся в составе жиров высшие жирные кислоты: предельные кислоты – пальмитиновая и стеариновая, лауриновая и миристиновая; непредельные кислоты – олеиновая и линолевая и линоленовая. Из критериев физических свойств жиров запомните, что такое температура плавления и от чего она зависит, а также йодное число, являющееся показателем ненасыщенности триглицерида. Из химических свойств изучите реакции омыления едкими щелочами и в присутствии контакта Петрова; гидрогенизацию жиров, а также химизм прогоркания жиров. Применение жиров в технике, медицине и ветеринарии.

Мыла – соли высших жирных кислот. В медицине и ветеринарии часто применяется жидкое (калиевое) мыло, называемое медицинским мылом. Важнейшим этапом производства мыла является омыление (гидролиз) жиров едкими щелочами. Изучите реакцию омыления трипальмитина с образованием глицерина и мыла – натриевой соли пальмитиновой кислоты. Что такое свинцовые мыла? Механизм моющего действия мыла.

Вопросы для самопроверки

1. Какие соединения называются: жирами, восками, мылами?

2. Напишите уравнение реакции образования триолеина.

3. Что называется омылением? Мылом?

4. Какие соединения называются амидами и как они получаются?

5. Напишите уравнение реакции получения мочевины различными способами.