Тема 4. Ароматические углеводороды. Теория замещения в бензольном ряду.

Ароматические соединения входят в группу карбоциклических соединений, т.е. соединений, в молекулах которых содержится кольцо (цикл), образованное атомами углерода.

Бензол – простейший представитель ароматических углеводородов, его химические особенности – «ароматический характер». При изучении этой темы обратите внимание, что бензол и его производные отличаются по строению и по свойствам от углеводородов с открытой цепью, а поэтому они и выделяются в особую группу под названием «ароматические соединения».

Все электроны, принимающие участие в образовании связей между атомами углерода в бензоле, распределены равномерно или, иными словами, во всех связях С – С в молекуле бензола электронная плотность распределена одинаковым образом.

Радикалы ароматических углеводородов носят общее название а р и л по аналогии с названием радикалов предельных углеводородов – алкил.

Ароматические углеводороды получаются при сухой перегонке каменного угля, переработке каменноугольного дегтя и «ароматизацией нефти». Синтез гомологов бензола можно осуществить реакцией Фриделя-Крафтса, а бензола – из солей ароматических кислот и ацетилена.

Расположение электронных облаков и обуславливает специфику так называемой ароматической связи и химических свойств всех атомов углерода бензола. Особенности ароматического кольца, его прочность сообщают ароматическим углеводородам свойства легче вступать в реакции замещения, а не присоединения. Свойства боковых цепей, являющихся остатками предельных и непредельных углеводородов, приближаются к свойствам жирных углеводородов. Реакции замещения: алкилирование бензольного ядра, замещение атомов водорода галогенами, реакция нитрования и сульфирования.

Уясните себе правила замещения в бензольном ядре. Из других химических свойтсв ароматических углеводородов ряда бензола следует изучить реакции присоединения, окисления.

Для галогенопроизводных ароматических углеводородов нужно знать строение, синтез, химические свойства и значение хлорбензола, хлористого бензила, для сульфопроизводных ароматических веществ - строение, получение и химические свойства хлорамидов, для нитропроизводных - строение, получение и химические свойства нитробензола.

При изучении соединений с конденсированными бензольными ядрами обратите внимание на строение, изомерию производных нафталина и его химические свойства:

· гидрирование,

· галогенирование,

· нитрование,

· сульфирование,

· окисление.

Из производных нафталина наибольшее значение имеет 1, 4-нафтохинон, ядро которого лежит в основе витамина К.

Вопросы для самопроверки

1. Классификация ароматических углеводородов.

2. Напишите формулы изомеров толуола и ксилола.

3. Какие типы реакций характерны для ароматических углеводородов?

4. На какие группы делятся заместители по характеру своего направляющего действия?

5. Напишите уравнения реакций нитрования и бромирования бензола. Что такое гексахлоран, как он получается и где применяется?