Физические свойства. По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы

По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С₂–С₃ – газы, С₄–С₁₆ – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами. Физические свойства некоторых алкинов сведены в таблице.

Химические свойства

I. Реакции присоединения

1) Гидрирование. Гидрирование алкинов осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.

CH₃–CєCH(пропин) ––^{t°, Pd; H2•}® CH₃–CH=CH₂(пропен) ––^{t°, Pd; H2}® CH₃–CH₂–CH₃(пропан)

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.

HCєCH ––^Br2® CHBr=CHBr(1, 2- дибромэтен) ––^Br2® CHBr₂–CHBr₂(1, 1, 2, 2- тетрабромэтан)

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.

CH₃–CєCH ––^HBr® CH₃–CBr=CH₂(2- бромпропен -1) ––^HBr® CH₃–CBr₂–CH₃(2, 2- дибромпропан)

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.

В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является альдегид.

		O II
HCєCH + H2O ––HgSO4® [CH2= Н	CH](енол) ® CH3– I	C(уксусный альдегид) I
Вопрос 8, 9 конец.

5) Полимеризация. Ацетиленовые углеводороды ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
HCєCH ––^kat.HCєCH® CH₂=CH–CєCH ––^kat.HCєCH® CH₂=CH–CєC–CH=CH₂

b) При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля (реакция Зелинского) осуществляется циклическая тримеризация с образованием бензола.

+

––600°C, C®

Применение
При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1, 1, 2, 2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

Вопрос №10

Типичными представителями ароматических углеводородов являются производные бензола, т.е. такие карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести атомов углерода, называемая бензольным или ароматическим ядром.
Общая формула ароматических углеводородов C_nH_2n-6.
Изомерия
Теория строения допускает существование только одного соединения с формулой бензола (C₆H₆) а также только одного ближайшего гомолога – толуола (C₇H₈). Однако последующие гомологи могут уже существовать в виде нескольких изомеров. Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным положением в бензольном кольце. Положение двух заместителей указывают с помощью приставок: орто- (о-), если они находятся у соседних углеродных атомов (положение 1, 2-), мета- (м-) для разделенных одним атомом углерода (1, 3-) и пара- (п-) для находящихся напротив друг друга (1, 4-).

Например, для диметилбензола (ксилола):

орто-ксилол (1, 2-диметилбензол)

мета-ксилол (1, 3-диметилбензол)

пара-ксилол (1, 4-диметилбензол)