В в е д е н и е

ПИЛЛАРАРЕНЫ – НОВЫЙ КЛАСС СИНТЕТИЧЕСКИХ РЕЦЕПТОРОВ

(Литературный обзор).......................................................................................................... 4

1.1 Общая характеристика пиллараренов.............................................................. 4

1.2 Электрохимические свойства пиллараренов.................................................... 5

1. 3 Комплексы на основе пиллараренов................................................................... 6

1.4 Ротаксаны на основе пиллараренов................................................................... 7

1.5 Полипсевдоротаксаны и полиротаксаны на основе пиллараренов................ 8

1.6 Коллоидные агрегаты на основе пиллараренов................................................ 10

1.7 Объемно-модифицированные материалы......................................................... 10

1.8 Биомедицинское применение производных пиллараренов................................ 11

1.9 Гибридные материалы на основе пиллараренов............................................... 12

1.10 Сенсоры на основе пиллараренов...................................................................... 13

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ............................................................................ 22

2.1 Материалы и реагенты....................................................................................... 22

2.2 Приборы и методы эксперимента.................................................................... 23

2.2.1 Приготовление растворов................................................................. 23

2.2.2 Модификация электродов ................................................................ 24

2.3 Методики измерений.......................................................................................... 25

2.3.1 Вольтамперометрические измерения .............................................. 25

2.3.2 Потенциометрические измерения ..................................................... 26

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ.............................................................................. 27

3.1 Электрохимическое поведение аддуктов – продуктов циклоприсоединения...... 27

3.2 Вольтамперометрическое поведение пиллар[5]арена..................................... 33

3.3 Влияние пиллар[5]арена на полимеризацию анилина........................................ 38

ВЫВОДЫ.............................................................................................................................. 42

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ

ИСТОЧНИКОВ.................................................................................................................... 43

В В Е Д Е Н И Е

К числу важных направлений развития современного электроанализа относится поиск и характеристика новых модификаторов, предназначенных для включения в состав электрохимических сенсоров. Их назначение состоит в уменьшении рабочего потенциала сенсора, увеличении сигнала и облегчении электронного переноса на границе электрод – раствор. Большинство таких модификаторов способны обратимо окисляться – восстанавливаться, выполняя функции медиатора электронного переноса. Исследование медиаторных функций включает в себя установление области проявления электрохимической активности, способа нанесения модификатора на электрод, а также выявление природы лимитирующей стадии и количественных характеристик переноса электрона, таких как коэффициент переноса, гетерогенная константа скорости переноса электрона и ток обмена. Разумеется, полная исчерпывающая характеристика электронообменных процессов не обязательна, когда речь идет о включении в состав сенсора известных медиаторов, функционирующих в привычных условиях. Тем не менее, расширение перечня известных модификаторов ставит задачу их электрохимической характеристики. Помимо соединений переменновалентных металлов, включая элементные серебро, золото и платиновые металлы, большой интерес вызывают органические медиаторы, отличающиеся более широкими возможностями варьирования характеристик путем химической модификации функциональных групп и включения в гибридные материалы. Среди них важное место занимают фенолы, которые способны к обратимому окислению с переносом равного числа электронов и ионов водорода. Такие реакции сопровождают также многие биохимические процессы, например, с участием убихинона и нейромедиаторов – дофамина и эпинефрина. К числу электрохимически активных фенолов относятся многие антиоксиданты, витамины и промышленные добавки – стабилизаторы, антиоксиданты, колоранты и другие.

Целью курсовой работы явилось установление электрохимических характеристик ряда новых потенциальных модификаторов, ранее не изучавшихся, в растворе и на поверхности стеклоуглеродного электрода. В работе использовали аддукты, полученные в 2, 4-циклоприсоединении бензохинона к циклопентадиену А1 – А3, а также макроциклический фенол – пиллар[5]арен. Все соединения были синтезированы и охарактеризованы на кафедре органической химии под руководством проф.И.И.Стойкова.