Задача 2. Соединения, содержащие связь С=О, чрезвычайно важны как в крупнотоннажной химической промышленности

Соединения, содержащие связь С=О, чрезвычайно важны как в крупнотоннажной химической промышленности, так и в тонком органическом синтезе, а также играют огромную роль в химии живого. Это обусловлено высокой реакционной способностью карбонильных соединений по отношению к различным нуклеофильным реагентам. Так, при взаимодействии альдегидов и многих кетонов с цианидом натрия или калия образуются так называемые циангидрины. Например, из уксусного альдегида с помощью этой реакции можно получить широкоиспользуемый полимер P и молочную кислоту М:

1. Напишите структурные формулы соединений А, В и М. Укажите мономерное звено полимера P.

Однако некоторые альдегиды при действии цианид-иона не образуют циангидрины. Так, при нагревании бензальдегида с NaCN образуется соединение С, содержащее 72, 4 % углерода, 5, 2 % водорода и 13, 8 % кислорода по массе.

2. Напишите структурную формулу С, учитывая, что при действии на С периодата натрия образуется только исходный бензальдегид, а при обработке 1 г С гидридом натрия выделяется 96, 6 мл водорода.

В 1850 г. Штрекер хотел получить молочную кислоту, проведя вышеупомянутую реакцию уксусного альдегида с цианид-ионом, используя в качестве источника последнего HCN и водный аммиак. Однако после гидролиза первичного продукта он, к своему удивлению, получил не молочную кислоту, а соединение D (w_C = 40, 45 %), хорошо растворимое в воде и играющее важную роль в жизнедеятельности человека.

3. Напишите структурные формулы частиц, в виде которых соединение D присутствует в водных растворах при pH 0, рН 7 и рН 12.

Соединение Х, ингибирующее протеолитические ферменты желудочного сока (пепсин), получают с использованием реакции, во многом напоминающей реакцию Штрекера. Схема синтеза Х дана ниже. Нужно отметить, что I – бесцветная жидкость, бинарное соединение широкоизвестного элемента Y с галогеном, причём содержание галогена равно 77, 4 %. Элемент Y был открыт Х. Брандом в 1669 г. при прокаливании сухого остатка человеческой мочи. Массовая доля Y в соединениях J, К и Х равна 22, 46, 8, 93 и 15, 42 % соответственно.

4. Напишите структурные формулы соединений E – L и X.

Соединение Х содержит связь С–Y, нехарактерную для живых организмов, хотя содержание Y в организме человека и других высших животных достаточно велико.

5. Приведите какое-либо соединение, содержащее Y, присутствующее в организме человека.