Примеры решения задач. Пример 28.1. Написать уравнения реакций, при помощи которых из метана и неорганических реагентов можно получить бутан.

Пример 28.1. Написать уравнения реакций, при помощи которых из метана и неорганических реагентов можно получить бутан.

Решение. Бромированием метана можно получить бромметан:

CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr.

При нагревании бромметана с натрием образуется этан:

2CH₃Br + 2Na → C₂H₆ + 2NaBr.

При взаимодействии этана с бромом образуется бромэтан:

C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr.

Бутан получается из бромэтана по реакции Вюрца:

2C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr.

Пример 28.2. При сжигании газообразного углеводорода объемом 2, 24 л было получено оксида углерода (IV) массой 13, 2 г и воды массой 7, 2 г. Плотность газа по воздуху составляет 1, 52 (условия нормальные). Определить молекулярную формулу газа.

Решение. Молярная масса газа равна:

М (возд.) = 29 г/моль; D _возд.(газа) = 1, 52;

М (газа) = 29 г/моль ∙ 1, 52 = 44 г/моль.

Масса углерода и водорода в 2, 24 л углеводорода составляет:

12 г углерода образует 44 г СО₂

х г углерода образует 13, 2 г СО₂ х = = 3, 6 г С;

2 г водорода образует 18 г Н₂О

y г водорода образует 7, 2 г Н₂О у = 0, 8 г Н.

Масса углерода и водорода в сожженном газе составляет

3, 6 + 0, 8 = 4, 4 г.

Рассчитаем массу 2, 24 л углеводорода:

44 г углеводорода занимает объем 22, 4 л

х г углеводорода занимает объем 2, 24 л х = 4, 4 г.

Итак, газ состоит только из углерода и водорода. Следовательно,

С: Н = = 1: 2, 66,

откуда простейшая формула СН_{2, 66} (М = 14, 66). Отношение истинного соединения к массе простейшего соединения составляет . Значит, простейшую формулу надо увеличить в 3 раза, откуда истинная формула газа С₃Н₈.

Пример 28.3. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этиловый спирт → Х → Y → Z → бутен-1

Указать условия протекания реакций.

Решение. При нагревании этилового спирта до 180–200 °С с концентрированной серной кислотой должен образоваться продукт, реагирующий с бромоводородом. Это этилен (вещество Х). Уравнение реакции

С₂Н₅ОН С₂Н₄ + Н₂О.

В результате присоединения бромоводорода к этилену образуется бромэтан (вещество Y):

С₂Н₄ + НBr → C₂H₅Br.

При нагревании бромэтана в присутствии натрия образуется бутан (Z)

C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr.

Дегидрирование бутана в присутствии катализатора, например никеля – один из способов получения алкенов, в частности бутена-1.

CH₃− CH₂− CH₂− CH₃ CH₂=CH− CH₂− CH₃ + Н₂

Пример 28.4. Написать уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

циклогексан → бензол → толуол → бензойная кислота.

Указать условия протекания реакций.

Решение. Циклогексан превращается в бензол при пропускании его паров над нагретым платиновым катализатором:

С₆Н₁₂ С₆Н₆ + 3Н₂.

Ввести алкильную группу в бензольное кольцо можно действием галогеналкила в присутствии хлорида алюминия:

C₆H₆ + CH₃Cl C₆H₅− CH₃ + HCl.

При действии раствора перманганата калия на толуол образуется бензойная кислота:

C₆H₅− CH₃ + 3[O] C₆H₅− COOH + H₂O.