Методические указания по выполнению контрольной работы

В данном разделе определяется порядок самостоятельной работы студента над теоретическими вопросами и практическими заданиями:

• Выполнению контрольной работы должно предшествовать самостоятельное изучение студентом рекомендованной литературы и других источников информации, обозначенных в списке. По ходу их изучения делаются выписки цитат, составляются иллюстрации и таблицы.

• Ответы на теоретические вопросы должны отражать необходимую и достаточную компетенцию студента, содержать краткие и четкие формулировки, убедительную аргументацию, доказательность и обоснованность выводов, быть логически выстроены.

• Решения практических заданий должны сопровождаться краткими, но исчерпывающими пояснениями (аргументами).

• Контрольная работа должна быть представлена в деканат факультета не позднее, чем за 20 дней до начала экзаменационной сессии. Контрольная работа, выполненная без соблюдения требований или не полностью, не зачитывается и возвращается студенту на доработку. В случае если контрольная работа выполнена не по своему варианту, она преподавателем не зачитывается и возвращается студенту для ее выполнения в соответствии с вариантом, указанным в таблице.

До начала сессии студент получает проверенную преподавателем контрольную работу с исправлениями в тексте и замечаниями на полях, а также рецензию, в которой анализируются все ошибки и неточности, даются рекомендации по исправлению ошибок и выставляется оценка «зачтено» или «незачтено». Оценка «зачтено» является допуском к экзамену по соответствующей учебной дисциплине. Работа с оценкой «незачтено» должна быть доработана и представлена на повторное рецензирование.

Варианты контрольных работ

Контрольная работа по курсу «Органическая химия» включает 28 вариантов.

Каждый вариант включает два теоретических вопроса и одно практическое задание.

Вариант №1

1. Краткие сведения о развитии теоретических представлений в органической химии. Явление изомерии органических соединений. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

1. Искусственные и синтетические волокна. Мочевиноформальдегидные и фенолформальдегидные смолы.

1. Практическое задание.

а) Напишите структурные формулы четырех изомерных углеводородов состава С₇Н₁₆, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите их по международной номенклатуре. Поясните на примерах, что такое первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

б) Как классифицируют полимеры по поведению при нагревании? Из фенола и формальдегида получите термопластичную смолу. Расскажите о ее применении.

Вариант №2

1. Электронные представления в органической химии, типы химических связей.

1. . Белки. Целлюлоза и ее производные.

1. Практическое задание.

а) Напишите структурную формулу смешанного триглицерида, образованного остатками пальмитиновой, олеиновой и линоленовой кислот. Назовите его. Объясните то, от чего зависит консистенция жира? Проведите каталитическое гидрирование этого триглицерида и охарактеризуйте свойства исходного и полученного жиров.

б) Напишите схему образования триглицерида линолевой кислоты. Что такое высыхающие и невысыхающие масла? Объясните процесс высыхания олифы.

Вариант №3

1. Понятие о конформации. Оптическая изомерия. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект (эффект сопряжения). Промежуточные частицы: радикалы, карбкатионы, карбанионы.

1. Поливинилацетат. Поливиниловый спирт. Полиэфирные полимеры.

3. Практическое задание.

а) Что такое изомеры? Напишите четыре изомера, относящиеся к диеновым и ацетиленовым углеводородам состава С₇Н₁₆. Назовите их по международной номенклатуре. На каждый изомер подействуйте одним молем Br₂.

б) Что такое линейный, разветвленный и сетчатый полимеры? Получите термореактивный полимер поликонденсацией фенола и формальдегида.

Вариант №4

1. .Классификация органических соединений.

1. Отдельные представители высокомолекулярных соединений и их применение. Полиэтилен. Полипропилен. Поливинилхлорид.

1. Практическое задание.

а) Напишите схемы реакции гидратации для этина и бутина – 1 (реакция Кучерова). Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

б) Напишите схемы реакций получения полихлорвинила из: а) ацетилена; б) этилена. Коротко опишите его свойства и области применения.

Вариант №5

1. Функциональные группы органических соединений. Важнейшие классы органических соединений.

1. Растворы полимеров и их свойства. Дисперсии полимеров. Свойства дисперсий полимеров. Пластификация полимеров. Влияние пластификаторов на механические свойства полимеров.

1. Практическое задание.

а) Напишите 5 соединений с изолированными сопряженными и кумулированными двойными связями с общей формулой С₅Н₈. Напишите схемы реакций пентадиена – 1, 3 с 1 молем брома. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

б) Перечислите известные механизмы полимеризации. Исходя из уксусной кислоты и ацетилена, получите винилацетат и затем поливинилацетат. Расскажите о его применении.

Вариант №6

1. Алканы. Гомологический ряд предельных углеводородов. Общая формула. Изомерия. Первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Номенклатура предельных углеводородов. Алкильные радикалы. Способы получения алканов. Физические и химические свойства алканов.

1. Механические и термомеханические свойства аморфных и кристаллических полимеров. Деформационные свойства полимеров. Прочностные свойства полимеров.

1. Практическое задание.

а) Из вторичного изоамилового спирта получите получите 2 – метилбутен – 2. Напишите четыре изомера полученного соединения и назовите их по международной номенклатуре.

б) Напишите схемы реакций получения азокрасителя из гексана и фенола, пользуясь схемой последовательных превращений: гексан → бензол → нитробензол → аналин → диазосоединение → азокраситель. Укажите диазо – и азосоставляющие этого красителя.

Вариант №7

1. Химические свойства алканов. Галогенирование, нитрование. Окисление и дегидрирование, превращения при высоких температурах.
2. Строение полимеров, их агрегатное и фазовое состояния. Кристаллические и амфорные полимеры. Надмолекулярная структура кристаллических и аморфных полимеров.

1. Практическое задание.

а) Напишите структурные формулы спиртов: а) пропанола – 1; б) бутанола – 2; в) 3-метилпентанола-3. Укажите, какие из них являются первичными, вторичными и третичными. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта. Назовите продукты реакции.

б) Какие соединения называются белками? Поясните, почему белки являются амфотерными соединениями? Что такое изоэлектрическая точка данного белка? Напишите формулу тетрапептида аланил – глицил – серил – цистеина.

Вариант №8

1. Алкены. Гомологический ряд этиленовых углеводородов. Общая формула. Изомерия: структурная и пространственная (цис-, транс-изомерия).Номенклатура. Способы получения.
2. Химические превращения полимеров. Деструкция полимеров. Основные виды деструкции. Стабилизация полимеров.

1. Практическое задание.

а) Первичный, вторичный и третичный спирты состава С₅Н₁₁ОН были подвергнуты окислению водным раствором бихромата калия в серной кислоте. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта и назовите исходные и полученные вещества по международной номенклатуре.

б) Напишите схему получения тринитроцеллюлозы, используя формулы Хеуорса. Где применяют азотнокислые эфиры целлюлозы?

Вариант №9

1. Алкены. Физические свойства. Химические свойства. Каталитическое гидрирование. Присоединение галогенов, гологеноводородов, серной кислоты. Гидратация. Правило Марковникова. Окисление с разрывом цепи. Этилен, пропилен, бутилен, технические способы их получения и использование.

1. Методы синтеза полимеров (полимеризация и поликонденсация). Соединения, использующиеся для полимеризации (мономеры). Основные закономерности реакции полимеризации. Соединения, использующиеся для реакции поликонденсации. Способы проведения реакций поликонденсации.

1. Практическое задание.

а) Напишите схемы реакций последовательного получения этилового спирта из ацетилена (через стадию гидратации ацетилена). Напишите схемы реакций, характеризующие свойства этилового спирта (окисление, внутри- и межмолекулярная дегидратация). Назовите все соединения.

б) При гидролизе какого полисахарида в качестве промежуточного продукта образуется целлобиоза? Напишите схему реакции получения целлобиозы в результате гидролиза, а так же схему окисления целлобиозы, используя формулы Хеуорса.

Вариант №10

1. Алкины. Общая формула. Изомерия и номенклатура. Физические свойства. Химические свойства. Присоединение водорода, галогеноводородов, воды, спиртов, карбоновых кислот, синильной кислоты.
2. Основные понятия и определения. Классификация и номенклатура ВМС. Отличительные особенности ВМС.

1. Практическое задание.

а) Дегидратацией соответствующих спиртов получите следующие вещества: а) метилпропиловый эфир; б) бутиловый эфир; в) бутен – 2.

б) Напишите схему образования динитрата клетчатки (коллоксилина), используя формулы Хеуорса. К какому классу относится это соединение, и каково его промышленное значение?

Вариант №11

1. Ацетилен. Винилацетилен.

1. Индол и индиго. Шестичленные гетероциклы. Пиридин: строение, ароматичность, основность,. Винилпиридины и их полимеризация. Понятие об активных красителях.

1. Практическое задание.

а) Напишите схемы реакций окисления следующих спиртов: а) 2-метилбутанола-1; б) 3-метилпентанола-2; в) 2-метилпропанола-2. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

б) Что такое вискоза и вискозный шелк? Напишите схемы реакций получения вискозного шелка из целлюлозы, используя формулы Хеуорса.

Вариант №12

1. Алкадиены. Классификация алкадиенов. Номенклатура. Углеводороды с сопряженными двойными связями. Физические свойства. Особенности химического поведения алкадиенов с сопряженными двойными связями.
2. Гетероциклические пятичленные соединения с ароматическим характером; влияние гетероатомов на их ароматичность. Общая характеристика свойств.

1. Практическое задание.

а) Напишите формулы молочной, яблочной, винной и лимонной кислот. Какова атомность и основность каждой из них? Напишите схемы реакций получения виннокислого калия и молочнокислого аммония. Напишите схему взаимодействия молочной кислоты с пропионовой кислотой (реакция этерификации).

б) Проведите омыление пальмитодиолеина. Напишите схему реакции полученного мыла с бикарбонатом кальция.

Вариант №13

1. Современные электронные представления о строении бензола. Гомологический ряд бензола. Номенклатура и изомерия. Физические и химические свойства бензола и его гомологов.

1. Полисахариды: крахмал и целлюлоза. Распространение в природе. Продукты гидролиза крахмала. Применение крахмала и декстринов в промышленности. Целлюлоза как основа растительного мира. Нитроцеллюлоза (коллоксилин и пироксилин) и ее практическое применение.

1. Практическое задание.

а) Осуществите следующую схему превращений: уксусная кислота → хлористый ацетил → ацетангидрид → пропилацетат.

б) Как химическим способом отличить растительное масло (например, подсолнечное, льняное, конопляное) от минерального (машинного, трансформаторного, солярного)? Напишите схему реакции на примере триолеина.

Вариант №14

1. Окисление бензола и его гомологов. Толуол, ксилолы, стирол.

1. Дисахариды: мальтоза, целлобиоза и сахароза. Образование дисахаридов при неполном гидролизе крахмала и целлюлозы.

1. Практическое задание.

а) Исходя из первичного бутилового спирта, получите масляную кислоту и напишите схемы реакций взаимодействия ее с: а) аммиаком при нагревании; б) содой; в) метиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные соединения.

б) Что такое мыло? Получите жидкое мыло из тристеарина. Напишите схему реакции полученного соединения с бикарбонатом кальция. Почему при растворении мыла в «жесткой» воде выпадает осадок? Поясните схемой соответствующей реакции.

Вариант №15

1. Понятие о многоядерных ароматических углеводородах с конденсированными и неконденсированными ядрами.

1. Химические свойства моносахоридов. Реакции альдегидной группы: реакция серебряного зеркала, восстановление фелинговой жидкости, взаимодействие с синильной кислотой. Реакции гидроксильных групп: с метиловым спиртом, с йодистым метилом, с уксусным альдегидом. Эпимеризация.

1. Практическое задание.

а) Получите сложный эфир из глицерина и линоленовой кислоты. Назовите его. Проведите каталитическое гидрирование этого триглицерида. В чем сущность прогоркания жира?

б) От чего зависит температура затвердевания жира? Напишите структурные формулы олеолиноленостеарина и бутиропальмитостеарина. Сравните их свойства.

Вариант №16

1. Галогенпроизводные. Классификация. Представители. Физические и химические свойства.

1. Моносахориды. Классификация. Стереохимия моносахоридов. D – и L – ряды моносахоридов. Глюкоза. Открытая и циклическая (полуацетальная) форма глюкозы. Мутаротация. Манноза и галактоза. Фруктоза как представитель кетогексоз, ее строение.

1. Практическое задание.

а) Напишите схемы реакций кислотного и щелочного гидролизов тристеарина. На продукт щелочного гидролиза подействуйте бикарбонатом кальция. Назовите все полученные соединения.

б) Получите стеарат натрия (мыло) двумя способами: из соответствующего триглицерида и из стеариновой кислоты. Напишите схемы необходимых реакций. Какую консистенцию имеет полученное мыло?

Вариант №17

1. Оксисоединения и их производные. Классификация алифатических спиртов.

1. Растворы полимеров и их свойства. Дисперсии полимеров. Пластификация полимеров.

1. Практическое задание.

а) Напишите схему реакции получения олеопальмитостеарина. Какой это по консистенции жир? Проведите гидролиз этого жира в присутствии гидроксида калия. Какую консистенцию имеет полученное мыло?

б) Напишите структурные формулы фурфурола и пирослизевой кислоты. Коротко охарактеризуйте химические свойства фурфурола (реакция окисления и восстановления). Из чего получают фурфурол?

Вариант №18

1. Одноатомные спирты. Классификация. Изомерия. Номенклатура спиртов. Способы получения спиртов. Физические свойства. Химические свойства. Общая характеристика.

1. Углеводы как особая группа оксиальдегидов и оксикетонов. Классификация углеводов. Распространение углеводов в природе и их практическое значение.

1. Практическое задание.

а) Что представляют собой жиры? К какому классу соеденений он относится? От чего зависит консистенция жира? Напишите структурную формулу смешанного триглицерида пальмитодиолеина. Охарактеризуйте его свойства. Проведите схему качественной реакции, доказывающей, что это ненасыщенное соединение.

б) Напишите схемы последовательных превращений пентоза → фурфурол → пирослизевая кислота → натриевая соль пирослизевой кислоты.

Вариант №19

1. Многоатомные спирты. Классификация. Двухатомные спирты (гликоли). Методы получения. Физические свойства. Особенности химических свойств. Окисление. Этиленгликоль. Получение и применение

.

1. Белки. Строение. Химические и физические свойства.

1. Практическое задание.

а)Напишите схемы реакций получения триглицеридов: а) бутиропальмитостеарина; б) триолеина. Чем они отличаются друг от друга по химическим и физическим свойствам?

б) Напишите формулы фурана, индола и никотиновой кислоты. Назовите, какие гетероатомы содержат эти соединения.

Вариант №20

1. Глицерин как представитель трехатомных спиртов. Получение. Физические свойства глицерина. Химические свойства. Применение глицерина.

1. Аминокислоты. Классификация и номенклатура. Получение аминокислот гидролизом белков и галогензамещенных кислот, их циангидринов. Физические свойства. Химические свойства. Общая характеристика. Амфотерные свойства. Понятие о биполярном ионе. Изоэлектрическая точка. Реакция по карбоксильной группе и аминогруппе. Полипептиды.

1. Практическое задание.

а) Напишите схемы следующих реакций: а) каталитического гидрирования линоленодиолеина; б) омыления пальмитодистеарина. Назовите продукты реакций.

б) Получите фурфурол из пентозы, расскажите о применении фурфурола и коротко охарактеризуйте его свойства (напишите схемы реакции окисления и восстановления фурфурола).

Вариант №21

1. Фенолы. Изомерия и номенклатура. Получение. Физические свойства фенолов. Химические свойства.

1. Меркаптаны, их строение, свойства. Алифатические ароматические сульфокислоты. Хлорангидриды и амиды сульфокислот. Сульфоксиды.

1. Практическое задание.

а) Получите смешанный триглицерид из олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. Проведите гидрогенизацию его. Сравните свойства исходного триглицерида и продукта реакции. Назовите оба соединения.

б) Проведите щелочной гидролиз (омыление) смешанного триглицерида пальмитоолеостеарина. Напишите схемы реакций одной из полученных солей с серной кислотой, с хлористым кальцием.

Вариант №22

1. Оксосоединения. Строение, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов. Физические и химические свойства альдегидов и кетонов.

1. Азосоединения. Связь между строением и окраской органических соединений. Хромофорные и ауксохромные группы. Производные изоциановой кислоты. Изоцианаты.

1. Практическое задание.

а) Напишите схему образования смешанного триглицерида из глицерина, олеиновой кислоты и двух молекул стеариновой кислоты. Назовите его. Проведите омыление этого жира. Что такое мыло?

б) Как протекает гидролиз белка? Напишите в общем виде схему гидролиза белка. Напишите схему гидролиза трипептида треонин – цистеин – глицина.

Вариант №23

1. Получение ароматических карбонильных соединений. Физические свойства. Химические свойства
2. Дизо – и азосоединения ароматического ряда. Реакция диазотирования и ее механизмы. Строение и таутомерия диазосоединений.

1. Практическое задание.

а) Из этилового спирта получите бутадиен – 1, 3 (по С.В. Лебедеву) и напишите реакции взаимодействия его: а) с одним молем хлора; б) с одним молем бромистого водорода; в) в полимеризации. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

б) Что называется радикальной полимеризацией? Опишите полимеризацию пропилена с применением органического перекисного катализатора.

Вариант №24

1. Получение ароматических карбонильных соединений. Физические свойства. Химические свойства

1. Амины. Строение, изомерия, классификация. Первичные, вторичные и третичные амины. Получение аминов. Физические свойства аминов. Химические свойства.

1. Практическое задание.

а) Напишите схему образования смешанного триглицерида из глицерина, олеиновой кислоты и двух молекул стеариновой кислоты. Назовите его. Проведите омыление этого жира. Что такое мыло?

б) Как протекает гидролиз белка? Напишите в общем виде схему гидролиза белка. Напишите схему гидролиза трипептида треонин – цистеин – глицина.

Вариант №25

1. Карбоновые кислоты и их производные. Классификация карбоновых кислот.

1. Нитросоединения. Общая формула. Строение нитрогруппы. Получение нитросоединений. Физические свойства нитросоединений. Химические свойства. Восстановление нитросоединений в нейтральной, щелочной и кислой средах.

1. Практическое задание.

а) напишите структурную формулу линоленодиолеина. От чего зависит консистенция жира? Какой качественной химической реакцией можно подтвердить насыщенность этого триглицерида? Напишите схему реакции.

б) Напишите схему получения дипептида из аналина и фениланалина. Какая цветная реакция может доказать наличие в этом пептиде ароматической группировки? Напишите схему этой реакции.

Вариант №26

1. Одноосновные кислоты. Изомерия. Номенклатура. Природа карбоксильной группы. Способы получения кислот.

1. Классификация реакций органических соединений. Реакция замещения, отщепления, разложения.

1. Практическое задание

а) Напишите формулы для пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров и масел. От чего зависит консистенция жира? Проведите каталитическое гидрирование олеодилинолена. Назовите продукт реакции. Опишите свойства исходного и полученного триглицеридов.

б) Что такое белковые вещества? Что такое пептидная связь? Напишите схему образования смешанного тетрапептида из аланина, глицина, серина и аспарагиновой кислоты. Назовите его.

Вариант №27

1. Карбоновые кислоты. Физические свойства. Химические свойства. Общая характеристика. Кислотность. Индуктивный эффект и сила кислот.

1. Ароматические спирты. Их физические и химические свойства. Представители. Применение. Токсичность.

1. Практическое задание

а) Что такое уроновые кислоты? Пользуясь формулами Хеуорса, напишите формулу D – глюкуроновой и D – галактуроновой кислот. Расскажите о нахождении уроновых кислот в природе. Что такое пектиновые вещества?

б) Какие соединения называют пептидами? Какая цветная реакция доказывает наличие в белках пептидной связи? Приведите формулу трипептида аспарагил – серил – цистеин и укажите пептидную связь.

Вариант №28

1. Получение и свойства функциональных производных кислот: галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов и нитрилов. Общие сведения. Представители. Применение

1. Высшие жировые кислоты. Мыла. Жиры.

1. Практическое задание

а) Что обозначают символы D и L, а так же знаки «+» и «–» перед названием моносахорида? Напишите формулу D – галактозы и ее зеркального изомера. Назовите его. Напишите схему реакции окисления D – галактозы (пользуйтесь формулами Хеуорса).

б) Какие функциональные группы определяют амфотерность кислот? Напишите схемы реакций α – аминопропионовой кислоты со следующими веществами: а) NaOH; б) HCl; в) CH₃ – COCl.

Литература (основная и дополнительная)

основная литература

1.Амбарцумян Л.И., Малхасьян С.С., Ксенз М.В. Сборник лекций. Краснодар. КФ РГТЭУ

2. Реутов О. А. Органическая химия: в 4 ч. Ч. / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. /; — 4-е изд. (эл.). — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. — 567 с.; -; Электронно-библиотечная система “znanium.com” https://znanium.com/bookread.php? book=362653

3. Органическая химия Основной курс.: Учебник / А.Э. Щербина, Л.Г. Матусевич; Под ред. А.Э. Щербины; - М.: НИЦ ИНФРА-М; Мн.: Нов. знание, 2013. - 808 с.; -; Электронно-библиотечная система “znanium.com”

https://znanium.com/bookread.php? book=415732

4. Органическая химия. Орлова А.М.

учебное пособие / А. М. Орлова, Е. А. Петрова; М-во образования и науки Российской Федерации, ФГБОУ ВПО " Московский гос. строит. ун-т". Москва, 2012. – 62с.; -; Электронно-библиотечная система “znanium.com»

https://elibrary.ru/item.asp? id=19472400

дополнительная литература

1. Артеменко, А.И. Органическая химия: Учебное пособие [Текст]/ А.И. Артеменко. – 2-е изд., перераб. – М.: Высш. Шк., 2005. 605 с.

2. Артеменко А.И. Справочное руководство по химии: Справ. Пособие [Текст]/ А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, В.А. Малеванный – 2-е изд, перераб и доп. – М.: Высш. шк, 2002.-254с.

3. Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями: учебное пособие: в 2 ч. Ч. 1 / М. В. Ливанцов [и др.]; под ред. академика РАН Н. С. Зефирова.; Эл. изд. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. - 255 с.; -; Электронно-библиотечная система “znanium.com https://znanium.com/bookread.php? book=365577;

4. Курц, А. Л. Задачи по органической химии с решениями / А. Л. Курц [и др.]. - 3-е изд., перераб. и доп.; Эл. изд. -М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2011. - 350 с.; Электронно-библиотечная система “znanium.com”

https://znanium.com/bookread.php? book=365366;

5. Органическая химия. Козырьков Ю.Ю., Ильина Н.А., Матюшенков Е.А., Соколов Н.А., Бекиш А.В.; депонированная рукопись № 23-Б2011 06.07.2011 – 136с.-; Электронно-библиотечная система “znanium.com”

https://elibrary.ru/item.asp? id=18089269;

6. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений: Учебник для ВУЗов[Текст] / ДЖ. Джоуль, К. Миллс. – Изд-во «Мир», 2009. – 728с.

К.т.н., доцент. Л.И. Амбарцумян